蒽性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
蒽是含有三個(gè)環(huán)的稠環(huán)芳烴類化合物，分子式C14H10。天然存在于煤焦油中。蒽的三個(gè)環(huán)的中心在一條直線上，是菲的同分異構(gòu)體。蒽為帶有淡藍(lán)色熒光的白色片狀晶體或淺黃色針狀結(jié)晶；熔點(diǎn)216℃，沸點(diǎn)340℃，相對(duì)密度1.283(25/4℃)；容易升華；不溶于水，難溶于乙醇和乙醚，易溶于熱苯。蒽分子中9,10位的化學(xué)活性較高，用硝酸氧化，生成9，10－蒽醌（結(jié)構(gòu)式見蒽醌），蒽是合成蒽醌染料及單寧的重要中間體；用鈉和乙醇還原，生成9,10－二氫化蒽；加氯生成9,10－二氯化蒽，后者加熱失去一分子氯化氫，變成9－氯蒽；蒽還可以作為共軛二烯，與順丁烯二酐等在9,10位發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。
工業(yè)上從分餾煤焦油所得蒽油餾分中用結(jié)晶法分出粗蒽，再經(jīng)升華提純。高純蒽用于制取單晶蒽，用在閃爍計(jì)數(shù)器上。蒽還可用作殺蟲劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。
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蒽醌很早就已用作蒽醌類染料的原料，在染料工業(yè)占有重要的地位。蒽醌衍生物已在過氧化氫生產(chǎn)過程和紙漿工業(yè)中大量使用。
蒽醌是稠環(huán)有機(jī)化合物，化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，呈淺黃色斜方晶系針狀結(jié)晶，相對(duì)密度1.438 (4℃)，熔點(diǎn)286℃，沸點(diǎn)379.3℃，折射率1.438 (4℃)，可升華。微溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、苯，溶于熱的苯、濃硫酸、熱的四氯化碳。性穩(wěn)定，不易被氧化，也不易被弱的還原劑還原，不易被親電子基取代，能用發(fā)煙硫酸加熱磺化。有毒，接觸刺激皮膚，可引起濕疹，鼻炎及支氣管氣喘。
蒽醌的制法，除原有的蒽氧化法、鄰苯二甲酸酐(酞酐)的Friedel-Crafts法外，最近又有以萘醌為原料的Diels-Alder法和苯乙烯二聚法已達(dá)到實(shí)用階段。
由蒽醌可衍生成許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌類)。這些蒽醌衍生物用于合成還原染料、酸性染料、活性染料等高級(jí)染料。
此外，由蒽醌氫化生成的蒽氫醌，可在空氣中被迅速氧化逆轉(zhuǎn)為蒽醌，同時(shí)產(chǎn)生過氧化氫。
利用上述原理，在工業(yè)上用于制造過氧化氫。在實(shí)際生產(chǎn)上，因?yàn)槭褂萌軇┍胶透呒?jí)醇的混合溶劑，所以使用的蒽醌是在此混合溶劑中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的許多中間體 (特別是氨基蒽醌、羥基蒽醌等) 可合成甕染料、酸性染料、反應(yīng)染料等許多高級(jí)染料。用于生產(chǎn)過氧化氫。在紙漿生產(chǎn)過程中添加蒽醌和四氫蒽醌，能提高效率，因此作為紙漿添加劑的用途正在擴(kuò)大。
參考資料：王大全 主編.精細(xì)化工辭典.北京：化學(xué)工業(yè)出版社.1998.第128-129頁.
化學(xué)性質(zhì)
帶有淡藍(lán)色熒光的針狀晶體。 不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯，氯仿和二硫化碳
用途
用于制造分散染料、茜素、還原染料的中間體蒽醌，可作塑料、絕緣材料的原料
用途
本品主要用于制造染料中間體蒽醌及單寧?？捎米鳉⑾x劑、殺菌劑和汽油阻凝劑。高純蒽用于制取單晶蒽，用在閃爍計(jì)數(shù)器上。
用途
用于提取蒽、菲、咔唑，亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣劑及各種油漆
用途
用作分析試劑及閃爍體，也用于染料的合成
用途
用于蒽醌生產(chǎn)，也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等
用途
用以檢定茚。制造蒽醌及茜素染料，也用作殺蟲劑、殺菌劑、汽油阻凝劑等。
生產(chǎn)方法
在煤焦油中，蒽的含量為1.4%。焦油連續(xù)蒸餾所得的I蒽油餾分段，占焦油12-14%，初餾點(diǎn)為300℃，在350℃前的餾出量為95%。I蒽油經(jīng)冷卻結(jié)晶、真空過濾或用離心機(jī)脫除部分油分，離心后的粗蒽含油分大于20-25%，其余成分是：蒽25-30%，咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外，蒽是煤焦油中最重要的組分之一。在蒽的工業(yè)生產(chǎn)中，因?yàn)楸仨毎逊悬c(diǎn)相近的菲和咔唑分離掉，所以比萘的制造困難得多。即使把蒸餾、結(jié)晶及溶劑抽提巧妙地結(jié)合起來，其產(chǎn)率也只有40-50%。從粗蒽中提取和精制蒽，是先利用菲易溶于油的特性使菲與蒽、咔唑分離。進(jìn)一步分離蒽與咔唑的方法有蒸餾分離法和鉀熔法。
類別
腐蝕物品
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD>: 17000 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 430 毫克/ 公斤
刺激數(shù)據(jù)
皮膚-小鼠 0.118 毫克 輕度
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆; 對(duì)皮膚,角膜有腐蝕性; 過敏物質(zhì)
可燃性危險(xiǎn)特性
明火, 高溫,遇氧化劑可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放。
滅火劑
砂土、二氧化碳、泡沫、霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 0.2 毫克/ 立方米
蒽
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品