雌二醇
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- CAS號:
- 50-28-2
- 英文名:
- β-Estradiol
- 英文別名:
- Estradiol;17β-estradiol;17β-estradiol;Oestradiol;17beta-Estradiol;Vagifem;Estrogel;17β-Oestradiol;Dihydrofolliculin;BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3
- 中文名:
- 雌二醇
- 中文別名:
- 雌二醇;雌性二醇;雌素二醇;雌甾二醇;Β-雌二;~-雌二醇;Β-雌激素;Β-雌二醇;強(qiáng)力求偶素;雌(甾)二醇
- CBNumber:
- CB2200244
- 分子式:
- C18H24O2
- 分子量:
- 272.39
- MOL File:
- 50-28-2.mol
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雌二醇化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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178-179 °C(lit.)
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沸點(diǎn):
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355.44°C (rough estimate)
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比旋光度:
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D25 +76 to +83° (dioxane)
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密度:
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1.0708 (rough estimate)
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折射率:
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80.4 ° (C=1, Dioxane)
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閃點(diǎn):
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2℃
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儲存條件:
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room temp
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溶解度:
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Practically insoluble in water, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.
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形態(tài):
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powder
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酸度系數(shù)(pKa):
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pKa 10.71±0.02(H2O(0.1% p-dioxane) t=25±0.1 I=0.03(KCl))(Approximate)
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顏色:
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White to off-white
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水溶解性:
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Soluble in dimethyl sulfoxide, ethanol , water, phosphate buffer saline, dimethyl formamide, acetone, dioxane and alkali hydroxides. Slightly soluble in vegetable oils.
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Merck:
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14,3703
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BRN:
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1914275
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BCS Class:
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1
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穩(wěn)定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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InChIKey:
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VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
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CAS 數(shù)據(jù)庫:
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50-28-2(CAS DataBase Reference)
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NIST化學(xué)物質(zhì)信息:
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Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2)
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EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
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Estradiol (50-28-2)
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雌二醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
雌二醇是一種類固醇激素，主要由卵巢濾泡、黃體及妊娠時(shí)胎盤分泌，是雌激素中最主要、生物活性最強(qiáng)的激素。
雌二醇是一種白色或乳白色或無晶狀粉末，溶于二惡烷和丙酮，微溶于乙醇，不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之間的中間體，是一種雌激素類藥物?？捎糜谥委熥訉m功能性出血、原發(fā)性閉經(jīng)、更年期綜合征和前列腺癌。雌二醇能促進(jìn)和調(diào)節(jié)女性性器官和第二性征的正常生長，促進(jìn)乳腺導(dǎo)管的成熟和生長，有助于定位。雌二醇還可用于生化研究。
化學(xué)性質(zhì)
本品是白色或乳白色無臭結(jié)晶性粉末；無臭。在二氧六環(huán)、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。
用途
生化研究，雌性激素類藥物。
用途
雌二醇可用作雌激素類藥，用于子宮功能性出血、原發(fā)性閉經(jīng)、絕經(jīng)期綜合征、前列腺癌。能促進(jìn)和調(diào)節(jié)女性性器官及副性征的正常發(fā)育。能促使乳腺導(dǎo)管發(fā)育增生，但是在劑量較大時(shí)，能抑制垂體前葉催乳素的釋放，而減少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有惡心、嘔吐及子宮內(nèi)膜過度增生而出血等。肝、腎功能不全者慎用。忌用于乳房、外陰和陰道粘膜。
用途
雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中間體。
生產(chǎn)方法
用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮經(jīng)溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脫溴化氫（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再經(jīng)高溫裂解生成雌酚酮，進(jìn)而鋰鋁氫還原制得該品。
生產(chǎn)方法
雌酚酮經(jīng)硼氫化鉀還原制得本品。
生產(chǎn)方法
雌酚酮的制備
17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制備 稱取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g對甲苯磺酸(PTS)繼續(xù)回流分水1h，冷至8℃，用飽和碳酸鈉溶液洗盡PTS，以無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮至近干。放置，得白色結(jié)晶17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp 169-172℃。
雌酚酮的制備 稱取聯(lián)苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120ml THF中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)和攪拌下加入切成小塊的0.83g金屬鋰，于25-30℃攪拌反應(yīng)0.5h。在加熱回流下，滴加17-環(huán)狀亞乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液，加畢繼續(xù)攪拌回流20min。冷至室溫，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/L HCl 70ml，回流2h。減壓蒸盡有機(jī)溶劑。冷卻至室溫，過濾，濾餅用水洗凈，再用石油醚洗，干燥后得固體粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品與無水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脫色重結(jié)晶，濾液濃縮至近干，得雌酚酮白色結(jié)晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。
或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮為原料，經(jīng)溴化、消除、裂解，得雌酚酮。
4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮
雌二醇二成品的制備
雌酚酮經(jīng)四氫鋁鋰還原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH
4]→雌二醇成品。
雌二醇
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號 | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2024/11/08 | L03801 | β-雌二醇, 99% (干燥重量.), 大約 3% 水
beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water | 50-28-2 | 1g | 506元 |
| 2024/11/08 | L03801 | β-雌二醇, 99% (干燥重量.), 大約 3% 水
beta-Estradiol, 99% (dry wt.), ca 3% water | 50-28-2 | 5g | 1626元 |
雌二醇
生產(chǎn)廠家
全球有 739家供應(yīng)商
雌二醇國內(nèi)生產(chǎn)廠家
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