3-羥基頭孢性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

應(yīng)用

3-羥基頭孢化合物是合成頭孢類(lèi)抗生素關(guān)鍵中間體，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，具有手心中心。3-羥基頭孢化合物對(duì)應(yīng)的醇酮互變異構(gòu)體。

制備

3-羥基頭孢化合物的制備方法的化學(xué)反應(yīng)式如下： (其中R1為PhCH2CO基；R2為對(duì)硝基芐基) 在反應(yīng)瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g結(jié)構(gòu)式為式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1為PhCH2CO基；R2為對(duì)硝基芐基)和對(duì)甲苯磺酰氯138.7g，攪拌溶解，冰水降溫至0～5℃。緩慢滴加稀氨水進(jìn)行磺?；磻?yīng)得到結(jié)構(gòu)式為式III的化合物對(duì)甲苯磺酸酯，反應(yīng)結(jié)束后取樣檢測(cè)反應(yīng)液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水層，加入無(wú)水硫酸鎂干燥。降溫至0℃～-10℃，加入57.6g的嗎啉，然后滴加三乙胺進(jìn)行烯胺化反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)式為式IV的化合物。 烯胺化反應(yīng)后用HPLC監(jiān)測(cè)式III化合物對(duì)甲苯磺酸酯的殘留小于0.1％。繼續(xù)降溫至-15℃～-30℃，加入吡啶56g?？刂茰囟仍?15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反應(yīng)1小時(shí)得到結(jié)構(gòu)式為式V的化合物。溴代反應(yīng)后將上述式V化合物的反應(yīng)液注入到10％的鹽酸500ml和甲醇2100ml中，再溫度為0℃～10℃反應(yīng)6～7小時(shí)。萃取，用水900ml洗滌有機(jī)層后，在減壓條件下濃縮除去溶劑。在得到的殘?jiān)屑尤?5％的甲醇732ml使之結(jié)晶，在3～5℃下熟化1小時(shí)后，過(guò)濾，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC檢測(cè)純度92％。

用途 

頭孢唑肟鈉中間體

3-羥基頭孢 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

3-羥基頭孢 生產(chǎn)廠家

 

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