4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

背景

N-芳基咔唑是一類常見于藥物、農(nóng)藥、有機光電材料中化合物，其中4，4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯還是一種OLED器件的關(guān)鍵化學(xué)組份。傳統(tǒng)的制備方法是應(yīng)用銅催化的Ullmann反應(yīng)，但反應(yīng)條件苛刻，催化劑用量大，后處理困難，產(chǎn)品純度往往不能達到光電材料的要求。上個世紀末，Buchwald和Hartwig發(fā)展起來鈀催化的C-N鍵偶聯(lián)反應(yīng)，也稱作Buchwald-Hartwig偶聯(lián)胺化反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于鹵代芳烴的胺化反應(yīng)中，但有關(guān)鈀催化的咔唑與鹵代芳烴的偶聯(lián)反應(yīng)的文獻報道也不多見。

用途

4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯為烴類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。

制備

惰氣氣氛下，往一個干燥的50mLSchlenk瓶，加入攪拌子，加入咔唑（0.368g，2.2mmol）和二甲苯（3mL），冷卻到5℃，通過注射器滴加甲基氯化鎂（3.0MinTHF，2.3mmol，0.77mL）(約1.5min)，加畢攪拌反應(yīng)15min，轉(zhuǎn)移到手套箱中備用。在手套箱中，往一個耐壓管加入4，4’-二氯聯(lián)苯（0.223g，1.0mmol）、絡(luò)合物[2，6-雙(2，4，6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦](烯丙基-)氯化鈀(II)(0.86mg，0.001mmol)、2，6-雙(2，4，6-三異丙基苯基)苯基-二環(huán)己基膦(0.68mg，0.001mmol)和0.13mL十二烷（作為GC分析的內(nèi)標）溶于1mL二甲苯中。在室溫下將Schlenk瓶反應(yīng)液轉(zhuǎn)移到耐壓管中，密封，油浴145℃下反應(yīng)3h。用硅膠和硅藻土過濾反應(yīng)液，濾液減壓濃縮，殘余物硅膠柱層析分離提純(石油醚:乙酸乙酯=10:1)，得白色固體4，4’-二(9-咔唑)聯(lián)苯0.47g，產(chǎn)率98%。

4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯 試劑級價格

更新日期	產(chǎn)品編號	產(chǎn)品名稱	CAS編號	包裝	價格
2025/02/08	XW583283172	4,4‘-雙(N-咔唑)-1,1‘-聯(lián)苯	58328-31-7	5G	218元
2025/02/08	XW583283171	4,4‘-雙(N-咔唑)-1,1‘-聯(lián)苯	58328-31-7	1G	58元

4,4'-二(9-咔唑)聯(lián)苯 生產(chǎn)廠家

 

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