94-75-7
中文名稱
2,4-二氯苯氧乙酸
英文名稱
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
CAS
94-75-7
EINECS 編號(hào)
202-361-1
分子式
C8H6Cl2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00004300
分子量
221.04
MOL 文件
94-75-7.mol
更新日期
2024/12/20 11:58:25
94-75-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2，4-滴2，4-二氯苯氧基乙酸
(2,4-二氯苯氧基)乙酸
2,4-D酸
2,4-二氯苯氧乙酸
2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴
2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D)
2,4-二氟苯氧乙酸
英文別名
2,4-D2,4-D ACID
2,4-DICHLOROPHENOXYACETIC ACID
2,4-PA
AGRICORN D
AKOS BBS-00003746
CAPRI
DACAMINE
DAMINE
DED-WEED
DEFERON
DESORMONE
DIKAMIN
DIOWEED
DYMEC
IFLAB-BB F0850-6564
KAY-D
LABOTEST-BB LT00643672
'LGC' (1302)
RARECHEM AL BO 0361
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 所屬類別一
食品添加劑: 防腐殺蟲劑: 防霉劑和保鮮劑 所屬類別二
食品添加劑: 防腐劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色至黃色、晶體粉末、無(wú)臭、工業(yè)品略帶酚氣味。
外觀性狀白色結(jié)晶。熔點(diǎn)138℃，沸點(diǎn)160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有機(jī)溶劑，不溶于水。大白鼠經(jīng)口LD50375mg/kg。
溶解性微溶于水，微溶于油類，溶于乙醇等。
熔點(diǎn)137 °C
沸點(diǎn)160 °C (0.4 mmHg)
密度1.563
蒸氣壓0.4 mm Hg ( 160 °C)
折射率1.5000 (estimate)
閃點(diǎn)160°C/0.4mm
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度易溶于有機(jī)溶劑（乙醇、丙酮、二惡烷）
酸度系數(shù)(pKa)pK1:2.64 (25°C)
形態(tài)crystalline
顏色off-white to tan
酸堿指示劑變色ph值范圍Acidic
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold)3.13 ppm
水溶解性Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
Merck14,2796
BRN1214242
Henry's Law Constant6.72 and 0.84 x 10-5 atm?m3/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al.,
1997a)
暴露限值NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA
10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)水分敏感，可能對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容，腐蝕許多金屬。在水中分解。
LogP2.810
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)94-75-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 113) 2018
NIST化學(xué)物質(zhì)信息(2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid(94-75-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,4-D (94-75-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H318-H335-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi,T,F
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)AG6825000
自燃溫度> 180 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29189090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)94-75-7(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度100 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑用途二
用作有機(jī)分析標(biāo)樣、除莠劑及植物生長(zhǎng)激素用途三
2,4-二氟苯氧乙酸作為精飼料防腐，最大使用量為0.01g/kg。用途四
2，4-二氯苯氧乙酸作化學(xué)防腐殺菌劑，我國(guó)規(guī)定可用于蔬、果的保鮮，最大使用量為0.01g/kg，殘留量不大于2.0mg/kg。用途五
防腐保鮮劑。可與其他消毒劑等配伍使用?？捎邢薹乐垢涕兕愃牡俑?。用途六
2,4-D是世界上最低水平先工業(yè)化的選擇性高效有機(jī)除草劑。另外2,4-二氯苯氧乙酸還用作測(cè)定釷的試劑。用途七
除草劑，植物生長(zhǎng)劑，有機(jī)微量分析測(cè)定碳和氫的標(biāo)準(zhǔn)。制備方法
方法一
以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。先縮合后氯化工藝
將苯酚置于反應(yīng)釜，加熱熔融，先后投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，并在100~110℃下反應(yīng)30min。反應(yīng)物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產(chǎn)物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。
先氯化后縮合工藝
將熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯約8～9h，當(dāng)反應(yīng)物料相對(duì)密度達(dá)1.406(40℃)時(shí)氯化反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至Ph值1～3。趁熱加苯萃取，并分出有機(jī)層。冷卻后析出白色結(jié)晶，經(jīng)抽濾、干燥得成品。
方法二
由2，4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流制得2，4-二氯苯氧乙酸鈉，再用鹽酸酸化而成。方法三
以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。（1）先縮合后氯化工藝。將苯酚置于反應(yīng)釜，加熱熔融，先后投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，并在100-110℃下反應(yīng)30min。反應(yīng)物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產(chǎn)物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后縮合工藝。將熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當(dāng)反應(yīng)物料相對(duì)密度達(dá)1.406（40℃）時(shí)氯化反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取，并分出有機(jī)層。冷卻后析出白色結(jié)晶，經(jīng)抽濾、烘干得成品。
方法四
先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽，再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在堿性條件下先縮合，然后氯化而得。94-75-7(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、堿類、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 輕度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氯化物煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
泡沫、水、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用機(jī)理與特點(diǎn)
2,4-二氯苯氧乙酸別稱2,4-滴，屬于激素型除草劑，在高濃度時(shí)具有毒殺作用，促使雜草莖部組織增加核酸和蛋白質(zhì)合成，恢復(fù)成熟細(xì)胞的分裂能力，從而促使細(xì)胞分裂，造成生長(zhǎng)異常而導(dǎo)致雜草死亡，雜草中毒癥狀與生長(zhǎng)素物質(zhì)的作用癥狀相似，被廣泛用于水稻、玉米、小麥、大麥、燕麥、牧草、高粱、甘蔗等禾本科作物田中防除一年及多年生闊葉雜草、莎草及某些惡性雜草，對(duì)禾本科雜草無(wú)效。結(jié)構(gòu)上屬于苯氧羧酸類除草劑，是此類化合物中活性最強(qiáng)的，比同類植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑呵噪丁酸大100倍。2,4-滴及其鹽和酯都是高效、內(nèi)吸、具高度選擇性的除草劑和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，對(duì)植物有強(qiáng)烈的生理活性，低濃度時(shí)，往往促進(jìn)生長(zhǎng)，有防止落花落果、提高坐果率、促進(jìn)果實(shí)生長(zhǎng)、提早成熟、增加產(chǎn)量的作用，可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑來(lái)減少落果、增大果實(shí)及延長(zhǎng)柑橘的儲(chǔ)存期;高濃度時(shí)，表現(xiàn)出生長(zhǎng)抑制及除草劑的特性，尤其在闊葉植物上表現(xiàn)更明顯。通常活性排序:酯>酸>鹽，在鹽類中,銨鹽>鈉鹽或鉀鹽;鹽比酯的淋溶性高。
毒性
LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.使用限量
GB 2760--1996：果蔬保鮮0.01g/kg，殘留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO，1994：柑橘中殘留量≤2mg/kg。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
2,4-二氯苯氧乙酸
經(jīng)表面處理的新鮮蔬菜
防腐劑
0.01
殘留量≤2.0mg/kg
2,4-二氯苯氧乙酸
經(jīng)表面處理的鮮水果
防腐劑
0.01
殘留量≤2.0mg/kg
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2，4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴2,4-Dichlorophenoxyacetic acid(94-75-7)
Sigma Aldrich
94-75-7(sigmaaldrich)2,4-二氯苯氧乙酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A12467 | 2,4-二氯苯氧基乙酸, 98%
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, 98% | 94-75-7 | 50g | 338元 |
| 2024/11/08 | A12467 | 2,4-二氯苯氧基乙酸, 98%
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, 98% | 94-75-7 | 250g | 1001元 |
| 2024/11/08 | A12467 | 2,4-二氯苯氧基乙酸 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid | 94-75-7 | 1000g | 2611元 |