90-12-0
中文名稱
1-甲基萘
英文名稱
1-Methylnaphthalene
CAS
90-12-0
EINECS 編號(hào)
201-966-8
分子式
C11H10
MDL 編號(hào)
MFCD00004034
分子量
142.2
MOL 文件
90-12-0.mol
更新日期
2024/12/18 08:35:06
90-12-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-甲基萘alpha-甲基萘
α-甲基萘
A-甲基萘
甲基萘餾份
α-甲基萘
ALFA-甲基萘
1-甲基萘,97%
1-甲基?
1-甲基奈烯
1-甲基萘/ALFA-甲基萘
英文別名
1-METHYLNAPHTHALENEALPHA-METHYLNAPHTHALENE
A-METHYLNAPHTHALENE
FEMA 3193
1-methyl-naphthalen
femanumber3193
Methyl-1-naphthalene
Naphthalene,1-methyl-
naphthalene,alpha-methyl
1-METHYLNAPHTHALENE OEKANAL, 250 MG
1-METHYLNAPHTHALENE >=90%
A-METHYLNAPHTHALENE, 500MG, NEAT
1-METHYLNAPHTHALENE, 1X1ML, MEOH, 2000UG /ML
1-Methylnaphthalene,97%
1(alpha)-methylnaphthene
1-methylnaphthalene solution
1-METHYLNAPHTHYLENE
Methylnaphthalene, 1-
alpha-Methylnaftalen
所屬類別
有機(jī)原料：芳香烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色油狀液體，有類似萘的氣味。
外觀性狀無(wú)色油狀液體，有類似萘的氣味。 不溶于水，易溶于乙醚和乙醇。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)−22 °C(lit.)
沸點(diǎn)240-243 °C(lit.)
密度1.001 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓2 hPa (25 °C)
FEMA3193
折射率n20/D 1.615(lit.)
閃點(diǎn)180 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為0.026克/升
酸度系數(shù)(pKa)37(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明無(wú)色至黃色
氣味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. naphthyl chemical medicinal camphor
爆炸極限值(explosive limit)0.7-6.5%(V)
香型naphthyl
水溶解性0.026 g/L (25 ºC)
JECFA Number1335
BRN506793
Dielectric constant2.7（20℃）
暴露限值ACGIH: TWA 0.5 ppm (Skin)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、氧氣不相容。
InChIKeyQPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
LogP3.91
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)90-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Naphthalene, 1-methyl-(90-12-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Methylnaphthalene (90-12-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H304-H411
防范說(shuō)明P273-P301+P310+P331-P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,T
安全說(shuō)明S7-S26-S36/37/39-S61-S45-S36/37-S23
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3082 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)QJ9630000
自燃溫度984 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29029080
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)90-12-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1840 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作聚氯乙烯纖維和滌綸的印染載體、六六六的乳化劑、硫黃提取劑、溶劑，用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑等用途二
可用于聚氯乙烯纖維和滌綸的印染載體，六六六的乳化劑，還可作熱載體和溶劑，表面活性劑，硫磺的提取劑，也可用作生產(chǎn)增塑劑，纖維助染劑的原料。制備方法
方法一
1-甲基萘主要存在于萘油餾分（含量3.45%）和洗油餾分（含量約5.4%）中。1.萘油餾分提取硫雜茚后的塔底殘油和洗油餾分經(jīng)酸堿洗滌以后的中性油經(jīng)過(guò)初步蒸餾，切取出230-270℃的粗甲基萘餾分，切取量為原料的25-30%，不低于60塊理論塔板的精餾塔內(nèi)精餾，采用20：1的回流比，切取240-250℃的甲基萘餾分。將甲基萘餾分在相同塔效的精餾塔內(nèi)再重蒸一次，切取出237-241℃的可結(jié)晶餾分和241-245℃不結(jié)晶的餾分?？山Y(jié)晶餾分冷凍到-10--20℃，用離心分離法或壓榨結(jié)晶法制取2-甲基萘。將濾液和上述不結(jié)晶的餾分合并，用原料量3-5%的95-98%的濃硫酸洗滌，用堿中和，洗滌并去除水分，再高效蒸餾塔上分餾除出小于241℃的餾分，用低溫冷凍除去結(jié)晶，即得95%以上的工業(yè)級(jí)1-甲基萘。經(jīng)反復(fù)磺化、水解可得98%純度的精制品。2.在高溫焦油中約含0.8%-1.2%，將230-300℃的洗油餾分脫酚，脫吡啶堿后，精餾切取240-245℃甲基萘餾分，冷凍至-20℃，此時(shí)β-甲基萘析出，在-20℃不結(jié)晶的餾分即為α-甲基萘餾分，經(jīng)磺化，水解后可得工業(yè)純品。90-12-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1840 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
較易燃固體滅火劑
水、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 20毫克/ 立方米常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
α-甲基萘是α-甲基萘的一種同分異構(gòu)體，主要用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑，可用于生產(chǎn)增塑劑、纖維助染劑。也可作為柴油十六烷值測(cè)定劑、測(cè)定蒸餾塔理論塔板數(shù)的試劑、農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產(chǎn)用溶劑。還可用來(lái)生產(chǎn)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑α - 萘乙酸。精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生產(chǎn)熒光增白劑染料的原料，也用于生產(chǎn)工程塑料用的樹(shù)脂，合成 1- 萘二酸作為植物生長(zhǎng)激素，合成 1- 萘甲酸作為彩色照相染料的原料，也可用作醫(yī)藥中間體。理化性質(zhì)
無(wú)色油狀液體,有類似萘的氣味。 熔點(diǎn)-30.6℃ 沸點(diǎn)244.6℃ 相對(duì)密度1.0202 折射率 1.6170 閃點(diǎn) 82.2℃ 溶解性 不溶于水,易溶于乙醚和乙醇。
圖1為α-甲基萘
制備方法
1.（1）將工業(yè)甲基萘餾份用濃度為15～25％的H2SO4溶液在酸洗槽中進(jìn)行酸洗，每公斤喹啉加入3.5～4.0升H2SO4溶液，該槽內(nèi)加熱溫度控制在60～65℃，并不斷進(jìn)行攪拌，然后進(jìn)入靜置分離器中進(jìn)行分離，抽出含有喹啉的水份；（2）經(jīng)酸洗后的工業(yè)甲基萘餾份進(jìn)入到堿洗槽中，用10～20%的KOH溶液進(jìn)行堿洗，每公斤吲哚加入13.0～17.0升KOH溶液，槽內(nèi)加熱并保持沸騰狀態(tài)，不斷進(jìn)行攪拌，并抽出蒸發(fā)分離出的水份；
（3）堿洗后的工業(yè)甲基萘餾份進(jìn)入到過(guò)濾器中，將濾網(wǎng)上的含有吲哚的雜質(zhì)抽出；
（4）堿洗后的 工業(yè)甲基萘餾份由過(guò)濾器經(jīng)除雜質(zhì)后料槽進(jìn)入到精餾塔的中部進(jìn)行精餾，在精餾塔的中上部提取α－甲基萘產(chǎn)品在靠近精餾塔的頂部處提取β－甲基萘產(chǎn)品。
2.（1）α一氯甲基萘的制備
在裝有溫度計(jì)、冷凝管和汞封攪拌器的1L三口圓底燒瓶中,放置64g(0.5mol)萘,27.5g(0.92mol)聚甲醛,68.5g(1.1mol)冰醋酸,70g(0.61mol)55%磷酸和107g(1.1mol)濃鹽酸。將混合物置于水浴上加熱至85℃,激烈攪拌6hr。反應(yīng)完畢后將反應(yīng)物冷卻至15℃,然后倒入500ml分液漏斗中,用水洗滌兩次,每次30ml。最后用15 mol 10%碳酸鉀冷溶液洗滌,小心分出水層,加50ml乙醚,用10g碳酸鈉干燥1hr,再分去下部水層。乙醚溶液用20g碳酸鉀干燥8~12hr,然后用克氏燒瓶常壓蒸去乙醚。將剩余物進(jìn)行減壓蒸餾,在90～110℃/666.6Pa蒸出未反應(yīng)的萘,再于145~153℃/186.5Pa蒸出α一氯甲基萘。
（2）活性鎳催化劑的制備 在激烈攪拌及外部冷卻條件下,將磨細(xì)的鋁鎳合金(含30～50%的鎳)緩慢溶解于4倍量的25%氫氧化鈉溶液中。然后在不高于90℃時(shí)，加熱至氫氣不再逸出為止。用傾瀉法將沉淀先用10%氫氧化鈉溶液洗,再用蒸餾水洗至不含OH-離子為止。最后用乙醇洗,并將制得的活性鎳催化劑貯存于乙醇中。反應(yīng)式如下：
（3）α-甲基萘的制備
將α一氯甲基萘20g,活性鎳1g,乙酸鈉2g,乙醇100g投入高壓釜中,密封,通氫換氣三次。然后通氫氣至4.5MPa,攪拌,升溫,控制釜內(nèi)溫度于85~90℃,反應(yīng)2hr。降溫至50℃入排氣,壓出釜內(nèi)物料并濾除活性鎳(回收利用),得到濾液。濃縮回收1/2乙醇之后,沖入熱蒸餾水,冷卻之后,靜置分層,得到α-甲基萘產(chǎn)品。
（4）α-甲基萘的精制
將制得的α-甲基萘粗品于80℃下,用濃硫酸進(jìn)行磺化反應(yīng)。待反應(yīng)完成后,在稀硫酸中加熱水解分層,再經(jīng)10%NaOH溶液洗、水洗,即可得98%純度的精品。
圖3為α-甲基萘合成的反應(yīng)原理
應(yīng)用
1.用于制造熒光增白劑、印染載體氯乙烯纖維、滌綸印染載體表面活性劑、熱載體、醫(yī)藥中間體、硫磺提取劑，2.用于生產(chǎn)增塑劑、纖維助染劑
3.作為柴油十六烷值測(cè)定劑、測(cè)定蒸餾塔理論塔板數(shù)的試劑、農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑的溶劑、蒽醌法雙氧水生產(chǎn)用溶劑.
4.用來(lái)生產(chǎn)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑α - 萘乙酸.
5.精α - 甲基萘可用于合成 1 ， 4 萘二甲酸，用作生產(chǎn)熒光增白劑染料的原料，也用于生產(chǎn)工程塑料用的樹(shù)脂，合成 1- 萘二酸作為植物生長(zhǎng)激素，合成 1- 萘甲酸作為彩色照相染料的原料，也可用作醫(yī)藥中間體。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
1-甲基萘
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
主要參考資料
[1]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-90-12-0.html.[2]http://www.sdqfchem.com/products01/id/9.html.
[3]http://www.patent-cn.com/C07C/CN1122320.shtml.
[4]http://www.doc88.com/p-349518836284.html.
[5]董研. 1-甲基萘的合成新工藝[J]. 寧夏化工,1997,(02):14-16.
包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
本品遇高熱、火種、氧化劑有燃燒危險(xiǎn)，貯存陰涼通風(fēng)倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，溫度不宜超過(guò)30℃。搬運(yùn)時(shí)禁止拋摔和撞擊。 用瀝青麻袋或塑料袋裝，瀝青紙袋外套麻袋包裝，嚴(yán)密封口。每袋凈重不超過(guò)50kg。包裝上應(yīng)有明顯的“易燃物品”標(biāo)志。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1-甲基萘1-Methylnaphthalene, 97%(90-12-0)
Sigma Aldrich
90-12-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1-甲基萘1-Methylnaphthalene,>96.0%(GC)(90-12-0)