89281-44-7
中文名稱
2-甲基-5-氨基噻唑
英文名稱
5-Thiazolamine, 2-methyl-
CAS
89281-44-7
分子式
C4H6N2S
分子量
114.17
MOL 文件
89281-44-7.mol
更新日期
2025/02/07 10:48:00
89281-44-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-5-噻唑胺2-甲基-5-氨基噻唑
英文別名
5-Amino-2-methylthiazole2-Methyl-5-aMinothiazole
5-Thiazolamine, 2-methyl-
2-methyl-1,3-thiazol-5-amine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點229.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.72±0.10(Predicted)
常見問題列表
簡介
2-甲基-5-氨基噻唑是一種5-氨基噻唑類化合物，是一種醫(yī)藥中間體，有文獻報道其可用于制備一種(新型高效、低毒且副作用小的)5-氨基噻唑類非甾體抗炎化合物。非甾體抗炎藥物具有抗炎、抗風(fēng)濕、止痛、退熱和抗凝血等作用，在臨床上廣泛用于骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、多種發(fā)熱和各種疼痛癥狀的緩解。制備
1)于單口瓶中，將乙醛(20mmol)溶于7N CH3OH-NH3(40ml)中，攪拌5分鐘后，冷卻至0℃，逐滴滴加三甲基氰硅烷(28mmol，2.77g)，室溫反應(yīng)6h。反應(yīng)完畢后，旋除大部分溶劑，得白色油狀液體a1。
2)于單口瓶中，依次加入氯乙酸乙酯(20mmol，2.46g)，N,N-二甲基甲酰胺(12ml)，三乙胺(60mmol，6.00g)，室溫下攪拌，并緩慢加入硫粉(40mmol，1.28g)，反應(yīng)2.5h后，冰浴下逐滴加入溴乙烷(22mmol，2.40g)，室溫反應(yīng)3h，反應(yīng)完畢后，加入二氯乙烷(10ml)，水洗后，旋除溶劑，得紫紅色油狀物b1。
3)于單口瓶中，取紫紅色油狀物b1(10mmol，1.54g)溶于二氯甲烷中，且冰浴下逐滴加入白色油狀液體a1(10.5mmol)的甲醇溶液(3ml)，并加入4滴三乙胺作催化劑，反應(yīng)2h后，反應(yīng)完畢后，水洗、二氯甲烷萃取，合并有機相，旋除溶劑，得紅棕色油狀物，用乙酸乙酯:石油醚為1:3進行重結(jié)晶得黃色固體c1，產(chǎn)率71％。
4)于單口瓶中，取黃色固體c1(10mmol)溶于甲醇(4.0g)中，加入氫氧化鈉溶液(48mmol)，室溫反應(yīng)6h，水解完全后冰浴下逐滴加入10％鹽酸，調(diào)至pH約為6～7時，停止滴加，攪拌10分鐘后有大量固體析出，抽濾，將濾餅加入到水(10ml)中于室溫下攪拌，逐滴加入10％硫酸進行酸化，溶液調(diào)至PH為2，升溫至60℃回流攪拌反應(yīng)40min，冷卻至室溫，滴加40％氫氧化鈉溶液，二氯甲烷萃取，合并有機相，旋除溶劑后獲得2-甲基-5-氨基噻唑。