87413-09-0
中文名稱
戴斯-馬丁氧化劑
英文名稱
Dess-Martin periodinane
CAS
87413-09-0
分子式
C13H13IO8
MDL 編號
MFCD00130127
分子量
424.14
MOL 文件
87413-09-0.mol
更新日期
2024/12/18 09:23:45
87413-09-0 結構式
基本信息
中文別名
戴斯馬丁氧化劑Dess-Martin氧化劑
戴斯-馬丁氧化劑
戴斯-馬丁試劑
(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮
英文別名
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE1,1,1-TRIS(ACETYLOXY)-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE
1,1-DIHYDRO-1,1,1-TRIACETOXY-1,2-BENZOIODOOXOL-3(1H)-ONE
ACETIC ACID 1,1-DIACETOXY-3-OXO-1L5-IODA-2-OXA-INDAN-1-YL ESTER
DESS-MARTIN
DESS-MARTIN PERIODINANE
DESS-MARTIN REAGENT
DESSS-MARTIN PERIODINANE
RARECHEM AR PA 0035
TRIACETOXYPERIODINANE
Triacetoxyperiodinane (Dess-Martin periodinane)
DESS-MARTIN PERIODINANE, 0.3M SOLUTION &
(7,7-DIACETYLOXY-9-OXO-7$L^{5}-IODA-8-OXABICYCLO[4.3.0]NONA-1,3,5-TRIEN-7-YL) ACETATE
DesmartinPeriodinane
DmpDess-MartinPeriodinane
Dess-Martinperiodinane,97%
Dess-Martin periodinane, 15 wt.% solution in dichloromethane
1,2-Benziodoxol-3(1H)-one, 1,1,1-tris(acetyloxy)-1,1-dihydro-
1,1,1-TRIACETOXY-1,1-DIHYDRO-1,2-BENZIODOXOL-3-(1H)-ONE(DESS-MARTINPERIODINANE)
DESS-MARTINE
所屬類別
催化劑及助劑：貴金屬催化劑物理化學性質
熔點130-133 °C(lit.)
沸點40 °C
密度1.369 g/mL at 25 °C
閃點>221 °F
儲存條件0-6°C
溶解度易溶于氯仿、丙酮、乙腈和二氯甲烷。微溶于乙醚和己烷。
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
敏感性Light Sensitive
Merck14,2933
BRN4548207
穩(wěn)定性Light Sensitive
InChIInChI=1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKeyNKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N
SMILESI1(OC(=O)C)(OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C2C=CC=CC1=2
CAS 數(shù)據(jù)庫87413-09-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項空氣敏感;惰性氣體保護;濕度敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H272-H315-H319-H335
危險品標志Xn,O
危險品運輸編號UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light sensitive
TSCANo
危險等級5.1
包裝類別Ⅲ
海關編碼29349990
常見問題列表
概述
戴斯馬丁氧化劑為白色晶體，熔點：130-133℃，戴斯馬丁氧化劑(也稱Dess-Martine高碘試劑，簡稱DMP)是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。
制備
2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中，將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90％緩慢滴加至50℃過硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保溫反應3小時。隨后將反應液加熱至95℃并將剩余10％2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應液中，并繼續(xù)反應3小時。反應完成后，冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時。攪拌下加入1L水，過濾(濾液待循環(huán)套用)，濾餅依次用水和丙酮淋洗，室溫干燥16小時得到2-碘酰基苯甲酸53.2g(收率95.04％)，白色固體，純度為99.7％(經(jīng)核磁和HPLC確認)。經(jīng)HNMR檢測，確定該固體為2-碘?；郊姿?。
將2-碘酰基苯甲酸(45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中，隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入，反應液加熱到50℃攪拌10分鐘，然后減壓旋蒸掉溶劑，反應液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽濾，室溫干燥得到白色固體(61.1g，收率：90％)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1％(經(jīng)核磁確認)。
有機高價碘化合物
近年來,有機高價碘化合物作為一種容易制備、性能溫和、選擇性高而且環(huán)境友好的有機合成新試劑被廣泛地應用于現(xiàn)代有機合成化中。Dess-Martin高價碘化合物(DMP)是其中研究最多、應用最廣的試劑之一。 戴斯-馬丁氧化劑〔也稱Dess-Martin高碘試劑〕是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于將伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點是反應條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡單。其制備方法可以由價格便宜的鄰碘苯甲酸用溴酸鉀在適當濃度的硫酸溶液中氧化成環(huán)得到化合物，該化合物再經(jīng)過醋酐的處理得Dess-Martin periodinane試劑。