86-74-8
中文名稱
咔唑
英文名稱
Carbazole
CAS
86-74-8
EINECS 編號(hào)
201-696-0
分子式
C12H9N
MDL 編號(hào)
MFCD00004960
分子量
167.21
MOL 文件
86-74-8.mol
更新日期
2024/12/18 16:35:12
86-74-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-氮(雜)芴9-氮雜芴
咔唑
亞氨基二亞苯
9H-咔唑
芐唑
氮芴
氮雜芴
咔酸磷灰石
9-氮芴
二苯并吡咯
二苯并比咯
氮芴亞氨基二亞苯
二亞苯亞胺
英文別名
9-AZAFLUORENE9H-CARBAZOLE
9H-DIBENZO(B,D)PYRROLE
AKOS BBS-00004359
CARBAZOLE
DIBENZO[B D]PYRROLE
DIBENZOPYRROLE
DIPHENYLENIMINE
DIPHENYLIMIDE
'LGC' (2409)
9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole
Diphenylenedimine
Diphenyleneimide
Diphenyleneimine
Diphenylenimide
Skf 20091
USAF ek-600
usafek-600
Carbazoletechn
Melting point standard Carbazole
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色單斜片狀結(jié)晶，有特殊氣味。
外觀性狀白色單斜片狀晶體，有特殊氣味。 易溶于丙酮，微溶于苯、乙醚、乙醇，難溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳，不溶于水。溶于液態(tài)二氧化硫中或濃硫酸中呈黃色。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)243-246 °C(lit.)
沸點(diǎn)355 °C(lit.)
密度1.1
蒸氣壓400 mm Hg ( 323 °C)
折射率1.6192 (estimate)
閃點(diǎn)220 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度丙酮：可溶50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)17.00±0.30(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末、薄片或塊
顏色米黃或米黃褐色
氣味 (Odor)char. odor
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,1790
檢測(cè)方法GC,NMR
BRN3956
Dielectric constant1.3（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、氮氧化物、氫氧化鉀不相容。
InChIKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
LogP3.84 at 22℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)86-74-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 32, Sup 7, 71, 103) 2013
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbazole(86-74-8)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)氮?dú)獗Ｗo(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbazole (86-74-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H341-H351-H413
防范說(shuō)明P201-P202-P273-P280-P308+P313-P405
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,T
安全說(shuō)明S26-S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23-S53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)FE3150000
F10
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29339990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)86-74-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: >5 g/kg (Eagle, Carlson)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作硫化還原藍(lán)RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等殺蟲(chóng)劑的中間體用途二
咔唑是一種含氮雜環(huán)化合物，是煤焦油中經(jīng)濟(jì)價(jià)值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是從煤焦油中得到的，咔唑可用于生產(chǎn)染料、顏料、光電導(dǎo)體、感光材料、特種油墨等，用它生產(chǎn)的顏料永固紫RL，廣泛用于汽車(chē)面漆和耐高溫塑料的著色，具有耐高溫、耐紫外光的優(yōu)點(diǎn)。用它生產(chǎn)的染料硫化還原藍(lán)RNX、海昌藍(lán)的各項(xiàng)牢度指標(biāo)優(yōu)良，尤其是耐氯漂牢度極佳，藍(lán)色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品種有咔唑黑D。它還生產(chǎn)咔唑雙噁嗪紫，這是一種青紫色顏料，用于涂料，印刷油墨、復(fù)寫(xiě)紙等。咔唑用于生產(chǎn)硫化還原藍(lán)RNX、直接耐曬藍(lán)FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑四硝基咔唑、氯化咔唑，還可用于對(duì)紫外光敏感照相干片的制造。用途三
木素、碳?xì)浠衔锛凹兹┰噭?。比色測(cè)定亞硝酸鹽。檢定亞硝酸鹽和硝酸鹽。1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml無(wú)水乙醇。制備方法
方法一
目前，國(guó)內(nèi)生產(chǎn)咔唑的方法是以粗蒽為原料，一般不聯(lián)產(chǎn)精蒽，經(jīng)濟(jì)效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑鹽溶液，然后用氨水反沖析出咔唑。江蘇大豐化工廠曾用此法，現(xiàn)已停產(chǎn)，原因是：(1) 產(chǎn)品純度低。含大量吖啶等雜質(zhì)，純度不到90%。(2) 不能聯(lián)產(chǎn)精蒽，無(wú)競(jìng)爭(zhēng)力。(3) 設(shè)備材質(zhì)要求高，腐蝕嚴(yán)重。(4) 廢水排放量大，污染嚴(yán)重。國(guó)外曾試驗(yàn)用KOH熔融法生產(chǎn)咔唑，但從未投入工業(yè)生產(chǎn)。國(guó)外還曾試驗(yàn)合成咔唑的方法。方法是鄰氨基聯(lián)苯閉環(huán)脫氫，原料是氨或氯苯。這種方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得，缺點(diǎn)是無(wú)市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力，因?yàn)椋?1) 合成路線長(zhǎng)，反應(yīng)步驟多。每步反應(yīng)都需要復(fù)雜的前處理和后處理，分離設(shè)備和操作費(fèi)用特別多。(2) 轉(zhuǎn)化率低。大多數(shù)反應(yīng)都伴有副反應(yīng)，由于路線長(zhǎng)，最終轉(zhuǎn)化率低。(3) 廢物處理量大，環(huán)保費(fèi)用高。從目前市場(chǎng)占有率看，咔唑的主要來(lái)源還是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生產(chǎn)商，如德國(guó)RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑聯(lián)產(chǎn)。咔唑在工業(yè)上是從煤焦油中提取。提取的原料是焦油連續(xù)蒸餾中的I蒽油餾分，初餾點(diǎn)是300℃，在350℃前的餾出量為95%，I蒽油的產(chǎn)量占焦油的12-14%。將I蒽油冷卻結(jié)晶、真空過(guò)濾或甩濾脫除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用這一特性，將菲與蒽、咔唑分離。分離蒽與咔唑的方法有兩種：1.蒸餾分離法 利用與咔唑的沸點(diǎn)差（蒽沸點(diǎn)為340.7℃，咔唑沸點(diǎn)355℃），采用塔效相當(dāng)于40塊理論塔板的乳化塔進(jìn)行蒸餾，回流比采用19：1，切取塔頂溫度310-344℃餾分，可得到平均含蒽85%的工業(yè)蒽，然后切取348-355℃的咔唑餾分，可以獲得含咔唑85%左右的工業(yè)咔唑。2.鉀熔法 利用咔唑的鉀熔物不溶于油類而形成沉淀的特點(diǎn)，將粗蒽加熱熔融后加入片狀苛性鉀，由咔唑的鉀化合物分離出來(lái)，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑與堿液通過(guò)離心機(jī)分離、水洗滌和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃進(jìn)行升華，再用二甲苯重結(jié)晶，可得純度為95-98%的商品咔唑。另外，咔唑還可由鄰氨基聯(lián)苯合成。86-74-8(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃固體滅火劑
水、二氧化碳、泡沫常見(jiàn)問(wèn)題列表
結(jié)構(gòu)
咔唑是重要的含氮原子的雜環(huán)，咔唑分子獨(dú)特的NH單元是一個(gè)陰離子識(shí)別點(diǎn)，其衍生物可能具有更優(yōu)越的性能。從結(jié)構(gòu)上看咔唑是兩個(gè)苯環(huán)并了一個(gè)吡咯環(huán)，又名二苯并吡咯、9-氮芴、9-氮雜芴分子。它具有二重對(duì)稱軸，且具有大的共軛平面，具有較大范圍的π電子，因而具有較好的光譜信號(hào)。應(yīng)用
自然界中大多數(shù)咔唑均來(lái)自煤炭，從焦油中獲得的，它是煤焦油具有較高經(jīng)濟(jì)價(jià)值的成分之一。咔唑具有耐高溫和抗紫外線的優(yōu)點(diǎn)，廣泛用于汽車(chē)面漆和耐熱塑料的上色。咔唑衍生物是具有出色的導(dǎo)熱性，導(dǎo)電性，離子交換和其他物理性能的單體聚合物。因此，咔唑及其衍生物的合成是當(dāng)前研究的熱點(diǎn)之一。此外，咔唑具有很強(qiáng)的熱穩(wěn)定性和光化學(xué)穩(wěn)定性，咔唑的結(jié)構(gòu)易于修飾，咔唑環(huán)易于形成穩(wěn)定的陽(yáng)離子。咔唑還具有良好的傳輸能力和廉價(jià)的原料，咔唑衍生物廣泛用于聚合物材料領(lǐng)域。
在我國(guó)的燃料，顏料，光電導(dǎo)材料，醫(yī)藥，離子及分子識(shí)別等行業(yè)中咔唑及其衍生物有著很普遍的應(yīng)用，咔唑還具有良好的空穴傳輸能力和廉價(jià)的原料，咔唑衍生物廣泛用于聚合物材料領(lǐng)域。它被各種取代基形成的發(fā)光材料的不斷報(bào)道，證明了咔唑及衍生物在光電導(dǎo)材料領(lǐng)域的重要性。還有它的陰離子識(shí)別在環(huán)境，生物以及醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域中有重要的應(yīng)用，不僅如此在臨床上還有抗菌、抗腫瘤、抗老年癡呆、抗糖尿病等作用，所以咔唑的臨床診斷意義重大。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
咔唑Carbazole, 96%(86-74-8)
Alfa Aesar
芐唑,95%Carbazole, 95%(86-74-8)
Sigma Aldrich
86-74-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
咔唑Carbazole,>96.0%(GC)(86-74-8)