85721-33-1
中文名稱
環(huán)丙沙星
英文名稱
Ciprofloxacin
CAS
85721-33-1
分子式
C17H18FN3O3
MDL 編號
MFCD00185755
分子量
331.34
MOL 文件
85721-33-1.mol
更新日期
2025/01/07 08:44:22
85721-33-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-環(huán)丙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸環(huán)丙沙星
1-環(huán)丙基-6氟-1,4-二氫-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
丙氟哌酸
環(huán)丙氟哌酸
適普靈
特美力
悉復(fù)歡
環(huán)丙沙星堿
培氟沙得
1-環(huán)丙基-1,4-二氫-6-氟-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
英文別名
1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS 92631
AKOS BBS-00004646
BAYQ 3939
CIPROBAY
CIPROFLOXACIN
CIPROFLOXACIN BASE
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarbox
3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piper
ciloxan
ciprobid
ciproiv
euciprin
CIPROFLOXACIN USP 24
Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC)
CIPROFLOXACIN, MORPURE™
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acid, Bayq 3939,
CIPROFLOXACIN USP
CIPROFLOXACINBASE(PATENT-NOSUPPLY)
所屬類別
藥物: 抗病源性微生物藥: 喹諾酮類藥物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色威類白色結(jié)晶性粉末，味苦。熔點255~257℃(分解)。鹽酸環(huán)丙沙星(Ciprofloxacin Hydrochloride)：C17H18FN3O3?HCl?H2O。[86393-32-0]。淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點318～320℃。
熔點255-257°C
沸點581.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度溶于 0.1N HCl，濃度為 25mg/ml。難溶于DMSO
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.04 (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色到近乎白色
水溶解性86mg/L(25 ºC)
Merck13,2337
BRN3568352
CAS 數(shù)據(jù)庫85721-33-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ciprofloxacin (85721-33-1)
安全數(shù)據(jù)
危險性描述H412
防范說明P273-P501
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-24/25
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
RTECS號VB1993800
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)85721-33-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
適用于呼吸道感染、泌尿道、耳鼻喉、皮膚和軟組織、胃腸道感染等用途二
第三代喹諾酮類抗菌素，抗菌譜廣，殺菌力強而迅速。對包括綠膿桿菌、腸道細菌及金黃色葡萄球菌在內(nèi)的革蘭陽性和陰性菌均有殺菌作用。臨床多用其鹽酸鹽，用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染、膽道各系統(tǒng)感染、腹腔內(nèi)感染、婦科疾病感染、骨關(guān)節(jié)感染及全身嚴重感染的治療。制備方法
方法一
方法1：其合成是從2，4-二氯甲苯開始，經(jīng)硝化、還原、氟化、氯化、水解和酰氯化形成2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙酸二乙酯，對甲苯磺酸，原甲酸三乙酯，環(huán)丙胺反應(yīng)后再環(huán)合得喹啉環(huán)。經(jīng)水解，再引入哌嗪基，最后得產(chǎn)品。前面得到的中間體2，4-二氯-5-氟苯甲酰氯也可以直接和3-環(huán)丙胺基丙烯酸甲酯縮合、環(huán)合、水解后，再引入哌嗪基而得產(chǎn)品。
上述工藝較成熟，問題是步驟較長，最后引入哌嗪基時，同樣存在7位氯和6位氟的競爭問題，使收率降低。
方法2：以3-氯-4-氟苯胺為原料，先重氮化、氯代生成2，4-二氯氟苯，再?；?，4-二氯-5-氟苯乙酮。
甲醇鈉和苯混合，分餾蒸盡甲醇，加入碳酸二甲酯，回流下緩慢滴加2，4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液，繼續(xù)回流。過濾，濾餅用少量苯洗。濾餅加水和苯，用濃鹽酸調(diào)至Ph=5，使固體全溶。分出苯層，水洗2次，濃縮至干，得化合物(I)，收率95.3%。
化合物(I)、原甲酸三甲酯和乙酐，混合回流。蒸除低沸物，再減壓蒸除揮發(fā)物，加入無水甲醇，在0～5℃下滴加環(huán)丙胺。滴完，自然升溫反應(yīng)。抽濾，用甲醇洗，烘干，得化合物(Ⅱ)，收率86.3%。
化合物(Ⅱ)、碳酸鉀和二甲基甲酰胺，在140℃下攪拌。熱濾，濾液冷卻，過濾，少量二甲基甲酰胺洗，得化合物(Ⅲ)，收率92%。
化合物(Ⅲ)和8%氫氧化鈉水溶液，微回流至反應(yīng)完全。用濃鹽酸酸化至Ph=1，冷卻，過濾，水洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率98%。
化合物(Ⅳ)、無水哌嗪和乙二醇單甲醚，混合回流。減壓濃縮，加堿溶解，活性炭脫色。過濾，用鹽酸調(diào)至Ph=7～7.2，再過濾，水洗。溶于10%鹽酸，加活性炭回流。熱濾，濾液冷卻至65℃，加入乙醇，繼續(xù)回流至透明。冷至10～15℃結(jié)晶，抽濾，烘干，得鹽酸環(huán)丙沙星，收率74.1%。以2，4-二氯-5-氟苯乙酮計，總收率55%以上。方法3：3-氯-4-氟苯胺經(jīng)和上述相似的二步反應(yīng)得到苯甲酮衍生物，再用次氯酸鈉氧化生成苯甲酸衍生物，氯化生成苯甲酰氯衍生物，接著直接和3-環(huán)丙胺基丙烯酸甲酯反應(yīng)，再環(huán)合得到喹啉環(huán)，再水解、哌嗪取代生成環(huán)丙沙星。
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
甲醇N,N-二甲基甲酰胺碳酸鉀對甲苯磺酸原甲酸三乙酯哌嗪丙烯酸甲酯苯乙酮丙酸喹啉濃鹽酸碳酸二甲酯2,4-二氯甲苯環(huán)丙胺2,4-二氯氟苯3-氯-4-氟苯胺2,4-二氯-5-氟苯乙酮2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯1-環(huán)丙基-6,7-二氟-1,4-二氫-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸下游產(chǎn)品
乳酸環(huán)丙沙星常見問題列表
第三代喹諾酮類抗菌藥
環(huán)丙沙星又稱環(huán)丙氟沙星、環(huán)丙氟哌酸、悉復(fù)歡、希普欣，曼舒林，恩普樂，特美力、環(huán)福星，屬于第三代喹諾酮類抗菌藥，由德國拜耳醫(yī)藥研發(fā)成功，商品名為“西普樂”，1987年首次在美國、德國和智利上市，目前已成為世界上最被廣泛使用的氟代喹諾酮抗生素，抗菌譜與諾氟沙星相似，但抗菌活性強2～10倍，是本類藥物中體外抗菌活性最強的藥物。對腸桿菌、淋球菌、鏈球菌、軍團菌、金葡球菌等顯著優(yōu)于頭孢菌素和氨基糖苷類等抗生素，對革蘭陽性菌的抗菌活性與氧氟沙星相似，對所有敏感的革蘭陰性菌的抗菌活性強于諾氟沙星、氧氟沙星2～4倍，亦優(yōu)于頭孢克羅與慶大霉素。耐慶大霉素的腸桿菌科細菌及耐甲氧苯青霉素的金葡菌也常對本品仍敏感。環(huán)丙沙星的作用機制是抑制參與核酸合成的DNA回旋酶，通過破壞細菌DNA結(jié)構(gòu)而阻止細胞分裂而殺菌。
口服生物利用度為49%～70%，服藥后1～2小時血藥濃度可達高峰。其分布及組織穿透性良好，在膽汁、腎臟、膽囊和肝臟、肺部、女性生殖器官、前列腺組織液中濃度較高。絕大部分以原形經(jīng)尿液排泄，其余藥物經(jīng)膽汁和糞便排出。
環(huán)丙沙星適用于治療敏感菌引起的全身性感染、呼吸道，消化道，尿路感染、女性生殖道感染、前列腺炎、附睪炎、淋球菌性尿道炎、中度及重度呼吸道感染、腸道感染、傷寒、菌痢、腹膜炎、膽道感染、骨關(guān)節(jié)感染、皮膚軟組織感染、霉形體病、霉形體與細菌混合感染、敗血癥與腹腔內(nèi)感染、耳鼻喉部感染、眼科感染、牙周組織炎以及牙冠周圍的炎癥等。
目前環(huán)丙沙星的專利保護期已過，國產(chǎn)化水平已很高，國內(nèi)有廣州南新制藥、海南碧凱藥業(yè)、珠海麗珠制藥、浙江新昌制藥、北京雙鶴藥業(yè)、哈藥集團等廠家生產(chǎn)原料或制劑。
抗菌譜
環(huán)丙沙星對下列細菌在體外具良好抗菌作用：1、腸桿菌科的大部分細菌，包括枸櫞酸桿菌屬、陰溝、產(chǎn)氣腸桿菌、大腸埃希菌、克雷伯菌屬、變形桿菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、弧菌屬、耶爾森菌等。
2、對青霉素耐藥的淋病奈瑟菌、產(chǎn)酶流感嗜血桿菌和莫拉菌屬均具有高度抗菌活性。
3、對銅綠假單胞菌等假單胞菌屬的大多數(shù)菌株具抗菌作用。
4、環(huán)丙沙星對甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性，對肺炎鏈球菌、溶血性鏈球菌和糞腸球菌僅具中等抗菌活性。
5、對沙眼衣原體、支原體、軍團菌亦具良好作用，對結(jié)核桿菌和非典型分枝桿菌也有抗菌活性。
6、對厭氧菌的抗菌活性差，僅有微弱作用。
7、常對多重耐藥菌也具有抗菌活性。
適應(yīng)癥
環(huán)丙沙星是第三代氟喹諾酮類合成抗菌藥，在獸藥市場中，常見的主要有乳酸環(huán)丙沙星可溶性粉和鹽酸環(huán)丙沙星可溶性粉，乳酸環(huán)丙沙星注射液和鹽酸環(huán)丙沙星注射液相對較少。主要用于治療大腸桿菌、沙門氏菌、痢疾桿菌、綠膿桿菌等敏感菌引起的呼吸道病、泌尿道、膽道等疾病以及全身性綠膿桿菌感染。1、雞敗血霉形體，大腸桿菌，雞血痢、禽傷寒、禽副傷寒、禽霍亂。
2、仔豬黃白痢、紅痢，豬痢疾，豬丹毒，豬傳染性肺炎等疾病具有特效。
3、水產(chǎn)類主要用于魚的爛鰓病、赤皮病、打印病、白云病、白尾病、白細胞性敗血病、腐皮病、蝦的紅腿病等。
不良反應(yīng)
口服環(huán)丙沙星的不良反應(yīng)雖大多數(shù)程度較輕，易為病人耐受，但其不良反應(yīng)比較多見，有些不良反應(yīng)是比較嚴重的和病人不能耐受的。1. 胃腸道反應(yīng)最常見，可表現(xiàn)為腹部不適、疼痛、腹瀉、惡心或嘔吐。
2. 中樞神經(jīng)系統(tǒng)不良反應(yīng)，喹諾酮類抗菌藥可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀，如頭暈、頭痛、失眠、抽搐及精神異常等，主要是由于興奮中樞引起的。中樞神經(jīng)系統(tǒng)疾病患者應(yīng)避免應(yīng)用，如癲癇及癲癇病史者。
3. 肌腱炎：喹諾酮引起的肌腱不良反應(yīng)少見，雖較多見于培氟沙星，也偶發(fā)于其它喹諾酮。喹諾酮引起的肌腱炎嚴重者可導(dǎo)致肌腱斷裂，特別是運動員。合用激素為危險因素，肌腱不良反應(yīng)可能與喹諾酮引起肌腱的膠原組織缺乏和缺血性壞死有關(guān)。
4．兒童應(yīng)用喹諾酮類藥物的安全性尚未確定，喹諾酮藥物在幼齡動物中影響軟骨的生長，所以應(yīng)避免應(yīng)用于18歲以下人群，特別是嬰幼兒以及與其相關(guān)的人群，包括孕婦、授乳婦女。
5．環(huán)丙沙星等喹諾酮類可引起過敏反應(yīng)。
6．光毒性反應(yīng)：喹諾酮類藥物可發(fā)生光毒性反應(yīng)，環(huán)丙沙星很少見，但服用后應(yīng)盡量避免過度暴露于陽光中。
有些藥物不良反應(yīng)是由于環(huán)丙沙星直接引起，有些則由于合并應(yīng)用其它藥物產(chǎn)生的藥物相互作用所引起。如環(huán)丙沙星等喹諾酮類藥物合并應(yīng)用茶堿藥物或同時飲用咖啡，由于環(huán)丙沙星抑制了它們的代謝，使它們的血藥濃度升高、半衰期延長，有時可出現(xiàn)消化道癥狀、中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀或茶堿中毒癥狀。
環(huán)丙沙星價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW857213313 | 環(huán)丙沙星 ciprofloxacin;ciprobay;1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid | 85721-33-1 | 100G | 438元 |
| 2024/11/08 | 44962 | 環(huán)丙沙星 Ciprofloxacin, 98% | 85721-33-1 | 5g | 458元 |
| 2024/11/08 | 44962 | 環(huán)丙沙星 Ciprofloxacin, 98% | 85721-33-1 | 25g | 1683元 |