85-01-8
中文名稱(chēng)
菲
英文名稱(chēng)
Phenanthrene
CAS
85-01-8
EINECS 編號(hào)
201-581-5
分子式
C14H10
MDL 編號(hào)
MFCD00001168
分子量
178.23
MOL 文件
85-01-8.mol
更新日期
2024/12/13 10:33:23
85-01-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色、有熒光、單斜形片狀晶體。
外觀性狀白色有光澤并發(fā)熒光的片狀晶體。 不溶于水，稍溶乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、乙酸等。
熔點(diǎn)98-100 °C(lit.)
沸點(diǎn)340 °C(lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度6.14
蒸氣壓0.00012 hPa (20 °C)
折射率1.5943
閃點(diǎn)99-101°C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度溶于乙醇、苯、甲苯、冰醋酸
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)platelets (fine)
顏色brown
水溶解性insoluble
Merck14,7212
檢測(cè)方法HPLC
BRN1905428
Henry's Law Constant0.49, 1.80, 3.35, and 7.89 at 5, 15, 25, and 35 °C, respectively (gas stripping-GC, Odabasi et al.,
2006)
Dielectric constant2.72（43.0℃）
暴露限值OSHA: TWA 0.2 mg/m3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)85-01-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類(lèi)3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenanthrene(85-01-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenanthrene (85-01-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H410
防范說(shuō)明P264-P270-P273-P301+P312-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,F,T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36/37/38-R50-R50/53-R40-R67-R65-R38-R11-R52/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R63-R43-R45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)SF7175000
F8
自燃溫度>450 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29029090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)85-01-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 700 mg/kg (IARC)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于分子量的測(cè)定及有機(jī)化合物的合成用途二
用于制菲醌、合成樹(shù)脂、農(nóng)藥、防腐劑等用途三
菲經(jīng)氧化制得菲醌，用來(lái)代替有機(jī)汞劑農(nóng)藥西力生、賽力散，經(jīng)氧化得到的聯(lián)苯酸可用于制取醇酸樹(shù)脂，菲氧化還可得到苯酐、環(huán)己酮、苯酚。菲氯化產(chǎn)品可用來(lái)制造不易燃的電氣絕緣體和浸漬劑。菲磺化得到的菲磺酸可制粘結(jié)劑、鞣料等。但實(shí)際上這些應(yīng)用領(lǐng)域大部分還有待發(fā)展。在造紙工業(yè)上，菲可作紙漿防霧劑；還可用于硝化甘油炸藥和硝化纖維穩(wěn)定劑及制造煙幕彈；菲的固體氧化物可制耐焰性好的電氣絕緣材料和填充劑。在醫(yī)藥上，菲可合成生物堿——嗎啡和咖啡因、二甲基嗎啡和許多生殖器官具有特殊生理作用的醫(yī)藥。在染料工業(yè)上，菲可制取2-氨基菲醌，苯繞蒽酮，硫化還原染料（藍(lán)BO，黑BB及棕色）等。此外，塑料工業(yè)上合成鞣劑以及菲在高溫高壓下加氫可得過(guò)氫菲，是高級(jí)噴氣式飛機(jī)的燃料。用途四
可用于合成樹(shù)脂、植物生長(zhǎng)激素、還原染料、鞣料等方面, 菲經(jīng)氫化制得全氫菲可用于生產(chǎn)噴氣飛機(jī)的燃料。制備方法
方法一
菲是煤焦油中含量較多的組分，約占煤焦油的5%，僅次于萘含量。煤焦油300-360℃餾程范圍的一蒽油中，含量最多為菲，其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷卻、結(jié)晶，再用真空吸濾或離心過(guò)濾分離除去油分。油分中溶有較多的菲可用精密蒸餾法回收。所得的結(jié)晶稱(chēng)為粗蒽，其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷卻、過(guò)濾，濾液蒸去溶劑后進(jìn)行重結(jié)晶、過(guò)濾。取濾液精餾，即得工業(yè)菲，經(jīng)磺化結(jié)晶可得精菲。常見(jiàn)問(wèn)題列表
非直線式稠環(huán)芳烴
菲是最簡(jiǎn)單的非直線式稠環(huán)芳烴，具有三個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，為蒽的同分異構(gòu)體。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油餾分中發(fā)現(xiàn)了菲，是煤焦油加工產(chǎn)品之一。在高溫煤焦油中菲的含量?jī)H次于萘，約為4～6%，主要集中在一蒽油餾分中。菲的化學(xué)活性強(qiáng)于萘，但比蒽弱，9，10位也可發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。菲是帶光澤的無(wú)色晶體，從乙醇中析出的菲為無(wú)色單斜晶系片狀結(jié)晶，升華得到的菲為葉片狀結(jié)晶，相對(duì)密度1.179(25/4℃)，折射率為1.6450，熔點(diǎn)101℃，沸點(diǎn)340℃，能升華，不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳，溶液發(fā)藍(lán)色熒光。分子中1， 4，5，8-位相同稱(chēng)為α-位;2，3，6，7-位相同稱(chēng)為β-位;9，10-位相同稱(chēng)為γ-位。化學(xué)性質(zhì)介于萘和蒽之間。它也可以在 9，10-位起加成反應(yīng)，但沒(méi)有蒽那樣容易。氧化也發(fā)生在9，10-位，氧化得菲醌。也可發(fā)生取代反應(yīng)?？捎擅航褂偷妮煊宛s分中分離而得菲。菲可用于制造農(nóng)藥和染料等，也用作高效低毒農(nóng)藥及無(wú)煙火藥等炸藥的穩(wěn)定劑。菲轉(zhuǎn)化加工后可用于生產(chǎn)染料、藥物和樹(shù)脂等。菲的氧化產(chǎn)物菲醌可用作染料、殺菌劑和聚合抑制劑等；9，10-聯(lián)苯二甲酸則用于制取聚酯和醇酸樹(shù)脂；9，10-二氫-9-菲甲酸是一種植物生長(zhǎng)刺激素；菲經(jīng)氫化制得的全氫菲，可用于生產(chǎn)噴氣機(jī)燃料；磺化所得菲磺酸，可用作粘結(jié)劑和鞣料。在用溶劑法制取精蒽時(shí)得到的含菲洗滌母液，經(jīng)回收溶劑后再結(jié)晶過(guò)濾，可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜內(nèi)脫去殘余溶劑，再在具有20塊理論塔板的精餾塔中精餾，切取335～340℃餾分，經(jīng)冷卻、結(jié)晶和過(guò)濾即得到含菲大于70%的工業(yè)菲。
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分子結(jié)構(gòu)
菲的分子結(jié)構(gòu)與蒽相似，分子中所有原子在同一平面上，但不在同一直線上，是一個(gè)閉合的共軛體系，具有芳香性。分子中1，2，3，4，10位和5，6，7，8，9位相對(duì)應(yīng)，但5個(gè)位置活性有差別，其中9與10位活性較高，取代、氧化、加成反應(yīng)首先在9與10位進(jìn)行：
菲醌是一種農(nóng)藥，用做殺菌拌種劑，可以防止小麥赤霉病、堅(jiān)黑穗病和紅薯黑斑病。
工業(yè)上菲是從蒸餾煤焦油所得的蒽油餾分中提取。很多天然產(chǎn)物 (如甾醇) 分子中含有這個(gè)環(huán)系。菲主要用于制造染料、藥物、高效低毒農(nóng)藥，并可用做閃爍劑、無(wú)煙火藥的穩(wěn)定劑等。許多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如：
2-甲基-3，4-苯并菲和1，2，3，4-二苯并菲的分子結(jié)構(gòu)式
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
菲 Phenanthrene, 97%(85-01-8)
Alfa Aesar
菲,98%Phenanthrene, 98%(85-01-8)
Sigma Aldrich
85-01-8(sigmaaldrich)