84367-31-7
中文名稱
(R)-4-氯-3-羥基丁腈
英文名稱
(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS
84367-31-7
分子式
C4H6ClNO
MDL 編號
MFCD00273362
分子量
119.55
MOL 文件
84367-31-7.mol
更新日期
2024/12/21 13:26:46
84367-31-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-4-氯-3-羥基丁腈4-氯-3-羥基丁腈
英文別名
(R)-(+)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE(R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE
(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile
(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至淡黃色液體，常溫下在密閉的容器內(nèi)保存。沸點(diǎn)76-80°C/0.1mmHg。
比旋光度11 º (neat)
沸點(diǎn)110 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.250 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.474(lit.)
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.67±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]25/D +11.0°, neat
BRN1700586
CAS 數(shù)據(jù)庫84367-31-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
(R)-4-氯-3-羥基丁腈是一種有機(jī)中間體，可由R-環(huán)氧氯丙烷和氫氰酸反應(yīng)制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備L-肉堿。L-肉堿又稱肉毒堿、維生素BT、左卡尼汀，化學(xué)名稱為β-羥基-γ-三甲銨丁酸，L-肉堿的分子式為C7Hl5NO3，分子量為161.20，是一種白色晶狀體或白色透明細(xì)粉，帶有特殊腥味，容易吸潮。在1905年，俄國科學(xué)家以Gulewitsch為首的研究小組首次從肉提取物中發(fā)現(xiàn)肉堿。制備
(1)將19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三頸瓶中，冰浴條件下，緩慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亞砜。反應(yīng)1h，加入40ml水，有機(jī)層用飽和食鹽水洗兩次，水層用乙酸乙酯洗兩次，合并有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥。過濾，濾液減壓濃縮，得27.23g無色液體。即環(huán)狀亞磺酸酯中間體，不經(jīng)純化，直接用于下步反應(yīng)，收率100％。
(2)投10g(0.064mol)環(huán)狀亞磺酸酯、30ml甲醇到100ml三頸瓶中，室溫條件下，加入5.21g(0.08mol)KCN，攪拌10min，然后升至50℃，劇烈攪拌12h后。減壓濃縮，加入15ml乙酸乙酯，緩慢滴加20％H2SO4溶液。攪拌5h后，加入稀NaCO3溶液洗滌兩次，水洗兩次，飽和食鹽水洗滌一次，水層用乙酸乙酯洗，合并有機(jī)層，加入無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾收集89-90℃/＜1mmHg餾分，得6.51g無色液體，即氯代丁基腈中間體，其收率為85％。