83851-42-7
83851-42-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
白三烯 英文別名
LTF4LEUKOTRIENE F4
PYSODLWHFWCFLV-JMUMRLTGSA-N
LEUKOTRIENE F4 (METHANOL SOLUTION)
5S-HYDROXY-6R-(S-GAMMA-GLUTAMYLCYSTEINYL)-7E,9E,11Z,14Z-EICOSATETRAENOIC ACID
L-Cysteine, L-γ-glutamyl-S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-4-carboxy-1-hydroxybutyl]-2,4,6,9-pentadecatetraen-1-yl]-
S-[N-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(S)-4-Carboxy-1-hydroxybutyl]-2,4,6,9-pentadecatetren-1-yl]-L-γ-glutamyl]-L-cysteine
L-cysteine, S-[1-(4-carboxy-1-hydroxybutyl)-2,4,6,9-pentadecatetraenyl]-N-L-g-glutamyl-,[R-[R*,S*-(E,E,Z,Z)]]-
物理化學(xué)性質(zhì)
閃點10℃ (tag closed test)
儲存條件Store at -80°C
溶解度DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS pH 7.2: 0.1 mg/ml
常見問題列表
概述
白三烯（leukotrienes） 體內(nèi)必需脂肪酸，如花生四烯酸等，在脂氧酶代謝 途徑中形成的一族局部激素。這類化合物均含有三烯結(jié)構(gòu)，因最早系從白細(xì)胞 獲得故稱為白三烯類(LTs)。白三烯類是一組生物活性分子，由白細(xì)胞、巨噬 細(xì)胞及其他細(xì)胞和組織在受免疫性及非免疫性刺激時應(yīng)答而形成。它們引起氣 管平滑肌的收縮、刺激血管的通透性、吸引及激活白細(xì)胞，與哮喘及過敏有關(guān) 。依據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)，LTs分為兩類：第一類C6位上有硫鍵與氨基酸殘基;第二類 結(jié)構(gòu)中有二羥酸。第一類包括LTC、LTD、LTE和LTF。第二類包括LTA和LTB。這 兩類LTs有不同的生物學(xué)作用。LTB及其異構(gòu)體可產(chǎn)生白細(xì)胞趨化作用、化學(xué)增 活現(xiàn)象、多形核白細(xì)胞聚集作用，使血漿滲出，使豚鼠組織收縮。LTC、LTD、 LTE則使平滑肌收縮(如支氣管收縮和血管收縮)，血漿滲出并激活磷脂酶。這 些作用可被過敏性慢反應(yīng)物質(zhì)(SRS—A)的特異拮抗劑FPL55712拮抗。LTs可能 與超敏狀態(tài)和炎癥反應(yīng)的許多癥狀和體征有關(guān)[1]?；瘜W(xué)上，白三烯來自花生 四烯酸或其他非飽和脂肪酸，呈非環(huán)狀而與前列腺素不同。其分類如下：LTA( 環(huán)氧化物型)，LTB(羥基型)，LTC(連接至谷胱甘肽，谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸 )，LTD(連接至半胱氨酰-甘氨酸)，LTE(連接至半胱氨酰)，最后三類為肽酯。分類與命名
白三烯的分類及命名白三烯是花生四烯酸經(jīng)脂氧化酶等一系列催化反應(yīng)途徑生 成，按取代基性質(zhì)不同分為六類，因白三烯 Ｃ４ （ＬＴＣ４）、白三烯 Ｄ ４ （ＬＴＤ４）、白三烯 Ｅ４（ＬＴＥ４）在Ｃ－６上均含有 半 胱 氨 酰 基 所 以 又 被 為 半 胱 氨 酰 白 三 烯 （Ｃｙｓ－ＬＴｓ）。來源與合成
內(nèi)源性的白三烯主要由炎性細(xì)胞合成。白三烯 Ｂ４（ＬＴＢ４）主要由中性 粒細(xì)胞產(chǎn)生；ＬＴＣ４ 由肥大細(xì)胞、嗜酸性粒細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞產(chǎn)生，而 單核細(xì)胞、巨噬細(xì)胞通過脂氧代謝途徑既產(chǎn)生 ＬＴＢ４又產(chǎn)生 ＬＴＣ４。在 肝臟，庫普弗細(xì)胞、肥大細(xì)胞和內(nèi)皮細(xì)胞可產(chǎn)生白三烯，而且在肝內(nèi)ＬＴＣ４ 經(jīng) ＬＴＤ４代謝 為 ＬＴＥ４。ＬＴＡ４ 為 不 穩(wěn) 定 的 環(huán) 氧 化 物，它 不僅作為細(xì)胞內(nèi)中間代謝產(chǎn)物，還被內(nèi)皮細(xì)胞、上皮細(xì)胞等細(xì)胞攝取，進(jìn)一步 合成 ＬＴＢ４或 ＬＴＣ４。生理特性
白三烯是一類具有高度生物活性的炎性介質(zhì)，在體內(nèi)含量雖微，但卻具有很高 的生理活性。ＬＴＢ４是重要的白細(xì)胞活化物質(zhì)，刺激白細(xì)胞的趨化、聚集、 釋放氧自由基及溶酶體酶，可增加血管壁通透性，刺激支氣管粘液分泌。ＬＴ Ｃ４和 ＬＴＤ４能增高氣道阻力和血管通透性，但對鼻癢和噴嚏的作用很小 ，誘生鼻溢的能力較組胺小。ＣｙｓＬＴｓ能改善與氣道有關(guān)的神經(jīng)通路的活 性，顯著增強平滑肌對血管的收縮反應(yīng)。ＬＴＤ４能增強組胺誘生的支氣管收 縮，也是有力的激肽和神經(jīng)肽誘生物。臨床意義
白三烯與支氣管哮喘： 國內(nèi)外資料均顯示，無論在發(fā)作期還是緩解期，哮 喘患者體內(nèi) ＣｙｓＬＴｓ水平均較健康對照組高，且與哮喘嚴(yán)重程度有一定 的相關(guān)性，在一定程度上反映氣道炎癥嚴(yán)重程度。 白三烯與毛細(xì)支氣管炎： 毛細(xì)支氣管炎是嬰幼兒常見下呼吸道 感 染 疾 病 ，大 多 由 病 毒 感 染 引 起，呼 吸 道 合 胞 病 毒（ＲＳＶ）、流感病 毒和腺病毒最為常見，發(fā)病機制與哮喘相似，年齡小于２４個月的呼吸道合胞 病毒和鼻病毒細(xì)支氣管炎住院患者在１５～１８歲 發(fā) 生 哮 喘 的 風(fēng) 險 增 加。 白三烯與肺炎 胡茗用競爭酶聯(lián)免疫吸附測定法檢測住院確診為肺炎支原體（ ＭＰ）肺炎患兒６０例和正常兒童３０例尿中 ＬＴＥ４濃度，發(fā)現(xiàn)肺炎支原 體感染組尿 ＬＴＥ４的水平顯著高于正常對照組，ＬＴＥ４在肺炎支原體感 染的發(fā)病機制可能為，ＭＰ感染可以提高氣道炎癥反應(yīng)和 Ｔｈ２類細(xì)胞因子 反應(yīng)，誘導(dǎo)嗜酸粒細(xì)胞活化、增殖，向氣道聚集、釋放嗜酸細(xì)胞陽離子蛋白等 炎癥介質(zhì)，使氣道炎癥進(jìn)一步加劇，氣道上皮細(xì)胞及平滑肌受損，神經(jīng)末梢暴 露及敏感性增高。
白三烯與腫瘤 張瑛等用免疫組織化學(xué)方法觀察腫瘤細(xì)胞中 ＬＴＢ４受體的表 達(dá)，發(fā)現(xiàn)與正常皮膚 相 比，ＬＴＢ４ 受體在鱗狀細(xì)胞癌、基底細(xì)胞癌中的 表達(dá)上調(diào)，提示 ＬＴＢ４受體參與了表皮細(xì)胞的異常增殖，在臨床試驗中證 實 ＬＴＢ４受體拮抗劑具有抗瘤效應(yīng)，說明 ＬＴＢ４及其受體在許多腫瘤的 發(fā)生、發(fā)展中可能發(fā)揮著重要作用。參考資料
[1]劉善慧,劉炳學(xué),房澤岱 主編;徐叔云,馬傳庚 主審.英漢藥理學(xué)辭典.北京 ：中國醫(yī)藥科技出版社.1993.第314頁.[2]羅超權(quán),余新炳,王昌才 編譯.英漢生物化學(xué)與分子醫(yī)學(xué)詞典.北京：中國醫(yī) 藥科技出版社.2004.
[3]嚴(yán)能兵,羅鴻. 白三烯的研究進(jìn)展與臨床意義[J]. 國際檢驗醫(yī)學(xué)雜 志,2014,(06):721-723.