80844-07-1
中文名稱
醚菊酯
英文名稱
Etofenprox
CAS
80844-07-1
EINECS 編號(hào)
407-980-2
分子式
C25H28O3
MDL 編號(hào)
MFCD00210287
分子量
376.49
MOL 文件
80844-07-1.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:07
80844-07-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基芐基醚醚菊酯
多來(lái)寶
2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基芐基醚
95%醚菊酯原藥
依芬普司
利來(lái)多
多來(lái)寶/醚菊酯
英文別名
1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzeneETHOFENPROX
ETOFENPROX
NUKIL
PUNKASO
TREBON
VECTRON
1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxy-benzen
3-phenoxybenzyl2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether
ethophenprox
mti500
2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether
Zoecon RF-316
2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene
Benzene, 1-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxymethyl-3-phenoxy-
etofenprox (bsi,iso)
ETOPHENPROX
ethoporoxyfen
Lenatop
PEPE
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶體。m.p.36.4～38℃，蒸氣壓32×10-3Pa (100℃)、8.0×10-3Pa (25℃)，b.p.208℃/719.8Pa、100℃/3.2×10-2Pa，相對(duì)密度1.157(23℃)。25℃時(shí)溶解度為：氯仿858g/L、丙酮908g/L、醋酸乙酯875g/L、乙醇150g/L、甲醇76.6g/L、二甲苯84.8g/L、水1mg/L。分配系數(shù)11200000?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，于80℃貯存90d未見(jiàn)明顯分解，在pH值2.8～11.9土壤中半衰期約6d。工業(yè)品溶點(diǎn)34～35℃。
熔點(diǎn)36.4-38.0°
沸點(diǎn)445.03°C (rough estimate)
密度1.1386 (rough estimate)
蒸氣壓32×10-3 Pa (100 °C)
折射率nD20.2 1.5732
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 100 mg/mL (265.61 mM)
水溶解性<0.001 mg l-1(25 °C)
形態(tài)neat
顏色Off-white to light yellow
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)80844-07-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Etofenprox(80844-07-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Etofenprox (80844-07-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H362-H410
防范說(shuō)明P201-P260-P263-P273-P308+P313-P391
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany2
RTECS號(hào)DA0670000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
內(nèi)吸性殺蟲(chóng)劑，對(duì)鱗翅目、半翅目、鞘翅目、雙翅目等多種害蟲(chóng)有高效用途二
本品具有殺蟲(chóng)譜廣、殺蟲(chóng)活性高、擊倒速度快、殘效期長(zhǎng)、對(duì)作物安全等特點(diǎn)。具有觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用。用于防治鱗翅目、半翅目、鞘翅目、雙翅目、直翅目和等翅目害蟲(chóng)，如褐色虱、白背飛虱、黑尾葉蟬、棉鈴蟲(chóng)、紅鈴蟲(chóng)、桃蚜、瓜蚜、白粉虱、菜青蟲(chóng)、茶毛蟲(chóng)、茶尺蠖、茶刺蛾、桃和梨小食心蟲(chóng)、柑橘潛葉蛾、煙草夜蛾、小菜蛾、玉米螟、大螟、大豆食心蟲(chóng)等。對(duì)螨無(wú)效。如防治棉鈴蟲(chóng)和紅鈴蟲(chóng)，在卵孵盛期，幼蟲(chóng)蛀入蕾、鈴之前，用10%懸浮劑15～18mL/100m2對(duì)水噴霧；防治水稻飛虱以0.6～0.9g有效成分/100m2的可溫性粉劑對(duì)水噴霧，或0.9～1.4g有效成分的20%乳油對(duì)水噴霧。制備方法
方法一
制備方法一異丁酰氯的制備 359.5g異丁酸在室溫下（15℃）滴加595g亞硫酰氯，滴畢后升溫至75℃，至無(wú)氯化氫放出止，收集88～92℃餾分，得293.0g產(chǎn)品。殘留物中加入前餾分和新亞硫酰氯100g，常壓蒸餾得83～86℃餾分232.3g，88～92℃產(chǎn)品106.1g，共得產(chǎn)品399.1g，含量98.75%，收率91.7%。
1-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-丙酮的制備 將37g苯乙醚與50mL二硫化碳混合，冷卻下分批加入無(wú)水三氯化鋁48g，繼續(xù)冷卻至2～3℃，滴加異丁酰氯32.1g，滴畢再攪拌反應(yīng)1h。反應(yīng)液倒入200mL冰水，攪拌下加100mL濃鹽酸，分出油層。水層用苯50mL提取3次，苯提取液與油層合并，干燥、脫苯、真空蒸餾得產(chǎn)品2.5g，收率74.4%。
1-(4-乙氧基苯基）-2-溴-2-甲基-1-丙酮的制備 將上步產(chǎn)物42g與95mL無(wú)水乙醚于20℃、1.5h內(nèi)滴加8g溴，滴畢繼續(xù)反應(yīng)30min，慢慢加入100mL水，攪拌靜置分層。醚層經(jīng)水洗、30%亞硫酸氫鈉溶液洗滌，再水洗，干燥，脫醚得白色結(jié)晶43g，m.p.36～38℃。
2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙酸的制備 將上步產(chǎn)物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL于60℃保溫反應(yīng)12h，攪拌下加15%氫氧化鈉800mL至pH值12，加熱回流3h。傾入大燒杯中，加2500mL水、250mLCCl4，靜置分層，水層中加濃鹽酸250mL，過(guò)濾，真空干燥得124g產(chǎn)品，m.p.81～83℃，收率67.7%。
2-(4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的制備 將上步產(chǎn)物83.5g和500mL乙醚在無(wú)水條件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氫化鋁鋰混合液中，滴畢，于室溫下攪拌2h，再滴入乙酸乙酯。滴畢繼續(xù)反應(yīng)15min，滴加4mol/L硫酸250mL，分層，醚層用10%氫氧化鈉洗滌后再水洗、干燥、放置、脫醚，得產(chǎn)品75g。
醚菊酯的合成 將上步產(chǎn)物172g、間苯氧基芐氯207.5g，在氫氧化鈉存在下，以四正丁基溴化銨（28.7g)為相轉(zhuǎn)移催化劑，于80℃反應(yīng)4h，降溫后加入390mL水，攪拌20min，甲苯萃取，水洗萃取液，干燥、脫溶、減壓蒸餾，收集226～255℃/399.9～633Pa餾分211.5g，含量95.4%，收率63.4%。
制備方法二
對(duì)乙氧基苯乙腈在氫氧化鉀、水、溴化三甲基芐銨存在下與碘甲烷反應(yīng)，生成物經(jīng)水解，然后用氫化鋁鋰還原，最后在氫化鈉和乙腈存在下，與間苯氧基氯芐反應(yīng)，合成醚菊酯。
制備方法三
叔丁基乙酰苯酯的制備 對(duì)叔丁基酚（0.67mol)與醋酐（0.8mol)作用，于140℃回流反應(yīng)4h，脫去副產(chǎn)乙酸和未反應(yīng)的醋酐，得棕黃色液體，收率95%，含量91.2%。
[4-(2-氯-1，1-二甲基乙基）苯基]乙酸酯的制備 將上步產(chǎn)物100g(含量91.2%)與四氯化碳200mL混合物，加熱至60℃。加2g偶氮二異丁腈，同時(shí)通氯，加流，于1h內(nèi)通入氯氣15g。分析，脫溶得棕紅色液體107g，再減壓蒸餾，得產(chǎn)品45g，收率89%，含量93.2%。
1-氯-2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙烷的制備 將上步產(chǎn)物100g（含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g (1.04mol)、片狀氫氧化鉀85g（含量82%、1.245mol)混合，攪拌，加熱至30℃滴加20%芐基三乙基氯化銨24g（0.0208mol)，約10min加完，滴畢升溫至40℃，劇烈攪拌反應(yīng)6h。冷卻，加水100mL，攪拌使固體溶解，分層，有機(jī)層用水洗滌，減壓脫盡低沸物，得黃色液體產(chǎn)物88.5g，含量89.6%，收率89.9%。
醚菊酯的合成 將上步產(chǎn)物50g (含量90%、0.21mol)、間苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片狀氫氧化鉀21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亞砜250mL混合后，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱至120℃保溫10h，減壓脫溶，于殘液中加入100mL水、100mL苯，攪拌分層，苯層水洗，減壓脫苯，得棕黑色黏稠液體94g，高真空蒸餾得醚菊酯49.4g，含量85.6%，收率53.5%。
80844-07-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 42800 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 107000 毫克/ 公斤類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見(jiàn)問(wèn)題列表
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>4280mg/kg，狗>5000mg/kg；雄性大鼠急性經(jīng)皮LD50>1072mg/kg，雌性>2140mg/kg；雄性小鼠急性經(jīng)皮LD50>1072mg/kg，雌性>2140mg/kg；大鼠急性吸入LC50>5.9mg/L (4h)。對(duì)皮膚、眼睛無(wú)刺激作用。2年飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為：大鼠3.7～4.8mg/kg，小鼠3.1～3.6mg/kg。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。鯉魚(yú)LD50為5mg/L（48h)，野鴨急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg，對(duì)蜜蜂、家蠶有毒。生物活性
Etofenprox 是一種非酯類擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑。Etofenprox 在家蠅 M. domestica 中誘導(dǎo)毒性 (LD50 = 23 ng/fly)。含有 Etofenprox 的制劑已用于控制農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)。