80166-90-1
中文名稱
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文名稱
5-Bromo-7-nitroindoline
CAS
80166-90-1
EINECS 編號(hào)
279-411-4
分子式
C8H7BrN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00005708
分子量
243.06
MOL 文件
80166-90-1.mol
更新日期
2024/12/16 11:47:42
80166-90-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-7-硝基二氫吲哚5-溴-7-硝基-2,3-二氫-1H-吲哚
5-溴-7-硝基吲哚啉
英文別名
5-BROMO-7-NITRO-2,3-DIHYDROINDOLE5-BROMO-7-NITROINDOLINE
5-Bromo-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)133-136°C
沸點(diǎn)344.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.704±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.87±0.20(Predicted)
水溶解性Insoluble in water.
BRN1373199
CAS 數(shù)據(jù)庫80166-90-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H315-H319-H331-H335
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
包裝類別III
常見問題列表
性狀
淡黃色晶體
制備
關(guān)于吲哚類化合物的合成研究與方法改進(jìn)不斷見諸報(bào)道。根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法適于合成吡咯環(huán)取代的吲哚衍生物，L-B合成法適于合成苯環(huán)取代的吲哚衍生物，Reissert法是合成2-位取代吲哚的首選方法，而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步驟的合成方法能夠簡便、溫和的制備5-取代吲哚化合物。本文以吲哚為原料，采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步驟制備5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。5-溴-7-硝基吲哚啉合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反應(yīng)式
實(shí)驗(yàn)操作：
將5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化鋁加入反應(yīng)器中，加熱回流，分批加入鋅粉，回流攪拌反應(yīng)，薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)(展開劑：V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4。1，青島海洋薄層層析硅膠板)；5 小時(shí)反應(yīng)完全，過濾，除去過量的鋅粉，濾液用氫氧化鈉溶液凋pH到8，乙醚提取3次，醚層依次用水、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，蒸餾，得淡黃色晶體5-溴-7-硝基吲哚啉。