72741-87-8
中文名稱
八傾吲嗪三醇
英文名稱
SWAINSONINE
CAS
72741-87-8
分子式
C8H15NO3
分子量
173.21
MOL 文件
72741-87-8.mol
更新日期
2024/02/26 18:21:37
72741-87-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苦馬豆素八傾吲嗪三醇
D-苦馬豆素
8-八氫吲哚啶三醇
苦馬豆素八傾吲嗪三醇D-苦馬豆素(1S
(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-八氫吲哚啶三醇
英文別名
8AR)-1SwainMoia
SWAINSONINE
Tridolgosir
D-Swainsonine
SWAINSONINE 98+%
(-)-D-Swainsonine
Swainsonine min. 99%
swainsonine synthetic
swainsonine from locoweed
所屬類別
天然產(chǎn)物：生物堿物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于黃花棘豆，瘋草（豆科黃芪屬和棘豆屬統(tǒng)稱瘋草），苦馬豆。
熔點148-149°C
沸點353.3±21.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
儲存條件-20°C
儲存條件2-8°C
溶解度水中的溶解度為1mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)14.01±0.60(Predicted)
形態(tài)lyophilized powder
顏色白色至淡黃色
水溶解性Soluble to 50 mM in water
BRN4175740
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO、乙醇或蒸餾水中的溶液可在 -20°C 下儲存長達(dá) 3 個月。
CAS 數(shù)據(jù)庫72741-87-8
常見問題列表
描述
1979年，Colegate首先從灰苦馬豆中分離到的一種純毒素并命名為苦馬豆素，確定其分子式為C8H15O3N，化學(xué)名為(1S,2R,8R,8AR)-1,2,8-八氫吲哚啶三醇。近幾十年來，隨著對其研究的深入和擴(kuò)展，人們發(fā)現(xiàn)苦馬豆素可作為免疫調(diào)節(jié)劑、抗HIV及擴(kuò)散抑制劑、抗病毒和細(xì)胞保護(hù)劑等藥物使用，并初步證明苦馬豆素對人體的惡性腫瘤具有一定的治療作用。制備
自1984年人工合成了苦馬豆素后，各國化學(xué)工作者積極研發(fā)人工合成苦馬豆素。鑒于苦馬豆素分子結(jié)構(gòu)是雙雜環(huán)，而且有4個手性構(gòu)型，因此許多化學(xué)工作者設(shè)計合成路線都以不飽和吲哚里西啶環(huán)、二環(huán)內(nèi)酰胺化合物、環(huán)烯胺化合物和吡喃酮作為合成苦馬豆素的關(guān)鍵中間體。同時在合成苦馬豆素過程中也應(yīng)用烯烴復(fù)分解反應(yīng)、雙羥基化反應(yīng)、不對稱氧化反應(yīng)和1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)等重要的反應(yīng)類型。八傾吲嗪三醇的合成路線圖如下：
生物活性
Swainsonine 是從紫云英屬植物中分離得到的生物堿類，為 α-甘露糖苷酶 (α-mannosidase) 抑制劑，具有抗腫瘤活性。