70642-86-3
中文名稱
Boc-D-酪氨酸
英文名稱
Boc-D-Tyr-OH
CAS
70642-86-3
分子式
C14H19NO5
MDL 編號
MFCD00063030
分子量
281.3
MOL 文件
70642-86-3.mol
更新日期
2024/12/19 11:12:44
70642-86-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
酪氨酸2-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸T
Α-氨基對羥基苯基丙酸
Β-(對羥苯基)-Α-氨基丙酸
Boc-D-酪氨酸
N-叔丁氧羰基-D-酪氨酸
英文別名
BOC-D-TYR-OHBOC-D-TYROSINE
N-ALPHA-T-BOC-D-TYROSINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-TYROSINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE
(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID
BOC-D-PHE(4-OH)-OH
n-(tert-butoxycarbonyl)-d-tyrosine
n-boc-d-tyrosine
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-D-tyrosine
N-Alpha-T-butoxycarbony-D-tyrosine
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點135-140 °C
比旋光度-37.5 º (c=1, dioxaan)
沸點423.97°C (rough estimate)
密度1.1755 (rough estimate)
折射率-2.0 ° (C=2, AcOH)
儲存條件Store at RT.
溶解度醋酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)2.98±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性insoluble
InChIKeyCNBUSIJNWNXLQQ-LLVKDONJSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫70642-86-3(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
酪氨酸
酪氨酸一種芳香族氨基酸，存在于各種蛋白質(zhì)中，在奶類酪蛋白中含量尤為豐富，分子中含苯酚基，結(jié)構(gòu)式為：
酪氨酸是李必奇1846年從酪蛋白中發(fā)現(xiàn)的，為白色結(jié)晶性粉末，從水中結(jié)晶為針狀或片狀體。相對密度1.456(20℃)，等電點5.66，對紫外線有吸收能力，在波長為274nm處有最大光吸收，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點：左旋體290～295℃時分解(緩慢加熱)，314～318℃時分解(快速加熱)，消旋體290～295時分解(緩慢加熱)，340℃時分解(快速加熱)。溶于水、乙醇、酸和堿，不溶于乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發(fā)光，在170℃時與氫氧化鋇水溶液加熱轉(zhuǎn)變?yōu)橄w，酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，與重氮苯磺酸偶聯(lián)得橙紅色物質(zhì)，與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸中與二氧化鈦作用呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可由蛋白質(zhì)水解、精制而得。
酪氨酸是一種非必需氨基酸，是機體多種生成物的原料，酪氨酸在體內(nèi)可通過不同代謝途徑轉(zhuǎn)化為多種生理物質(zhì)，如多巴胺、腎上腺素、甲狀腺素、黑色素及罌粟(鴉片)的罌粟堿。這些物質(zhì)與神經(jīng)傳導(dǎo)和代謝調(diào)節(jié)控制關(guān)系密切。研究酪氨酸代謝有助于了解某些疾病的病理過程。如尿黑酸癥與酪氨酸代謝障礙有關(guān)，患者體內(nèi)缺乏尿黑酸氧化酶而導(dǎo)致酪氨酸的代謝產(chǎn)物尿黑酸不能繼續(xù)分解，從尿中排出遇空氣氧化成黑色物質(zhì)，患此癥小兒的尿布暴露在空氣中會逐漸變黑，這種尿久置也會變黑。白化病也與酪氨酸的代謝有關(guān)，患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代謝產(chǎn)物3，4-二羥苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛發(fā)皮膚均呈白色。
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酪氨酸的3種異構(gòu)體
酪氨酸是在自然界廣泛存在的一種含苯基氨基酸，有3種異構(gòu)體，即l-體、d-體及dl-體，天然品為l-體。1846年從酪蛋白水解液中發(fā)現(xiàn)，1894年單離出來。l-體酪氨酸從水中結(jié)晶出來者，無色至白色絲光針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。相對密度1.456(25℃)。熔點342～344℃(分解)。不溶于無水乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水，溶于稀無機酸、堿，在水中的溶解度(g/l)： 0.196(0℃)、0.453(25℃)、1.052 (50℃)、2.438(75℃)、5.65(100℃)。比旋光度 -10.6°(c=4，1mol/lHCl，25℃)。L-酪氨酸與糖類共熱可產(chǎn)生氨基羰基間的反應(yīng)，而產(chǎn)一種特殊香料。非必需氨基酸。醫(yī)藥用作治療甲狀腺功能亢進; 食品添加劑。
d-體酪氨酸從水中結(jié)晶者為無色晶體，熔點 310～314℃(分解)，微溶于水(g/l)： 0.916(0℃)、 0.453(25℃)、1.052(50℃)，溶于稀無機酸，比旋光度+10.3°(c=4，1mol/1HCl)。
dl-體酪氨酸從水中結(jié)晶者為有光澤的針狀晶體，熔點340℃(分解)，不溶于無水乙醇、乙醚，微溶于水(g/l)：0.147(0℃)、0.351(25℃)、0.836 (50℃)。
參考資料：安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實用精細(xì)化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出版社。
酪氨酸及其代謝
酪氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸，具有電離的芳香環(huán)側(cè)鏈，呈嗜水性。酪氨酸在人及動物體內(nèi)由苯丙氨酸羥化而產(chǎn)生，所以當(dāng)苯丙氨酸營養(yǎng)充足時，是非必需氨基酸。
酪氨酸的分解代謝是先在肝內(nèi)酪氨酸轉(zhuǎn)氨酶催化下，轉(zhuǎn)變成對羥苯丙酮酸，該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對羥苯丙酮酸經(jīng)對羥苯丙酮酸羥化酶的作用，同時引起側(cè)鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉(zhuǎn)移以及苯環(huán)鄰位的羥化，生成尿黑酸(二羥苯乙酸)。該酶是含銅的金屬蛋白，需要抗壞血酸充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，將苯環(huán)分裂，產(chǎn)生順丁烯二酰乙酰乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白，反應(yīng)需要一分子氧參與。順丁烯二酰乙酰乙酸經(jīng)相應(yīng)異構(gòu)酶的作用轉(zhuǎn)變?yōu)檠雍黪Ｒ阴Ｒ宜幔枰入赘孰某渥鬏o酶。最后由相應(yīng)的水解酶將其水解為延胡索酸及乙酰乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。
參考資料：中國醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會 編;張昌穎 主編.中國醫(yī)學(xué)百科全書·十七 生物化學(xué)。
酪氨酸代謝癥
酪氨酸代謝癥(tyrosinosis)是一種先天性疾病，極為少見，血中酪氨酸顯著增多，同時從尿中排出酪氨酸及大量對羥基苯丙酮酸。已確切證明為酪氨酸轉(zhuǎn)氨酶的欠缺所致，而非以前所假設(shè)的那樣，是由于對羥苯丙酮酸羥化酶的缺陷。這一病癥不能與酪氨酸血癥混淆，雖然二者的癥狀都很相似，但后者看來是由于缺乏對羥苯丙酸氧化酶所致，多發(fā)生于嬰兒中，往往為進行性肝與腎損傷所致死。另外還發(fā)現(xiàn)尿黑酸尿癥患者的尿放置后變黑，這是因為患者體內(nèi)缺乏尿黑酸氧化酶，尿黑酸即由尿中排出，當(dāng)尿液放置后尿黑酸很快被空氣氧化成對醌，然后多聚合成黑色素，使尿液呈黑色。許多尿黑酸患者在40～50歲以后，會因此而發(fā)生關(guān)節(jié)炎。酪氨酸在體內(nèi)經(jīng)酪氨酸脫羧酶的催化可轉(zhuǎn)成酪胺。酪氨酸脫羧酶在肝中活性很低，而在細(xì)菌中活性很高，所以在腸內(nèi)蛋白質(zhì)腐敗過程中多有產(chǎn)生。酪胺有升高血壓的效能。
在氨基酸中酪氨酸是合成重要的非蛋白含氮物質(zhì)的前體，甲狀腺素包括T3、T4以及兒茶酚胺包括腎上腺素、去甲腎上腺素及多巴胺均是來自酪氨酸的衍生物，其中L-胺則不僅是合成腎上腺素的中間產(chǎn)物，也是重要的神經(jīng)遞質(zhì)。
黑素
黑素是一種含氮黑色素，特別分布于皮膚、毛發(fā)、視脈絡(luò)層等組織內(nèi)，由黑素細(xì)胞產(chǎn)生。酪氨酸是合成黑素的前提，在酪氨酸酶催化下先將酪氨酸羥化成多巴(3，4二羥苯丙氨酸)，繼將多巴轉(zhuǎn)變成多巴醌。酪氨酶是催化黑色素合成的酶，為一含銅的酚氧化酶。從多巴醌開始即是自動進行的反應(yīng)，主要通過側(cè)鏈化得出吲哚醌，繼之實現(xiàn)聚合，以合成黑素。實際上黑素還須與蛋白質(zhì)和磷脂相結(jié)合，構(gòu)成所謂的黑素顆粒而存在。白化病的發(fā)病機理，是由于酪氨酸酶的先天性缺陷，使黑素細(xì)胞喪失合成黑素的能力所引起。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
酪氨酸BOC-D-Tyrosine, 99%(70642-86-3)
Sigma Aldrich
70642-86-3(sigmaaldrich)