70-18-8
中文名稱
谷胱甘肽
英文名稱
Glutathione
CAS
70-18-8
EINECS 編號(hào)
200-725-4
分子式
C20H32N6O12S2
MDL 編號(hào)
MFCD00065939
分子量
612.63
MOL 文件
70-18-8.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:17
70-18-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸L-谷胱甘肽 (氧化型)
谷胱甘肽
L-谷胱苷肽
還原型谷胱甘肽
谷胱甘肽(還原型)
L-谷胱甘肽
L谷胱甘肽
L-谷胱甘肽(還原型)
谷胱甘勝
還原谷胱甘肽
硫糠質(zhì)
三縮氨基酸
谷光甘肽
麩胱甘肽
L-谷胱甘肽, REDUCED
英文別名
5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycineGAMMA-GLU-CYS-GLY
GAMMA-L-GLUTAMYL-CYSTEINYL GLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYGLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYL-GLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE
GLU(CYS-GLY)
GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED
GLUTATHIONE
GLUTATHIONE, REDUCED
GLUTATHIONE REDUCED FORM
GLUTATHION (REDUCED)
GSH
GSI
H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH
L-GLUTATHIONE
L-GLUTATHIONE REDUCED
L-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
REDUCED GLUTATHIONE
所屬類別
原料藥：解毒藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末.熔點(diǎn)：192-195℃
熔點(diǎn)192-195 °C (dec.) (lit.)
熔點(diǎn)192-195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-16.5 º (c=2, H2O)
沸點(diǎn)754.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.4482 (rough estimate)
折射率-17 ° (C=2, H2O)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
溶解度H2O:50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值3 (10g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性可溶于水
Merck14,4475
BRN1729812
序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP-1.645 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glutathione (70-18-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼68-36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R68
安全說明S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號(hào)MC0556000
F9-23
TSCAYes
海關(guān)編碼29309070
常見問題列表
特性與功能
谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物，是哺乳動(dòng)物細(xì)胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發(fā)現(xiàn),1930年確定化學(xué)結(jié)構(gòu),美國著名營養(yǎng)保健專家艾爾·敏德爾博士稱谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸，又被稱為大自然的抗氧化大師，外觀為無色透明細(xì)長粒狀晶體，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時(shí)其性狀穩(wěn)定，其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽，廣泛存在于面包酵母、小麥胚芽、動(dòng)物肝臟、雞血、豬血、西紅柿、菠蘿、黃瓜中，其中以小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中最高，含量高達(dá)100～1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強(qiáng)免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。也有助于白血細(xì)胞殺死細(xì)菌，防止維生素C和E氧化，預(yù)防中風(fēng)和白內(nèi)障形成。此外，谷胱甘肽還有綁定致癌物，將它們通過尿液排出體外的作用。肝臟是人體最重要的解毒器官，其內(nèi)所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對(duì)肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護(hù)作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑，自由 基是導(dǎo)致衰老和疾病的促成因子。當(dāng)肝臟受到損傷，比如患有各種肝病時(shí)，人體將消耗大量的GSH來幫助受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)和解毒，從而引起體內(nèi)的谷胱甘肽 大幅度減少。而這個(gè)時(shí)候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物，有利于受傷的肝臟進(jìn)行自我修復(fù)。因而，谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病，是肝病患者的護(hù)肝良藥。
活性三肽化合物
谷胱甘肽(Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物，化學(xué)名為γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸，其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。從圖中結(jié)構(gòu)式可知，GSH與其他肽及蛋白質(zhì)有所不同，它的分子中有一特殊肽鍵，是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)與半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)縮合而成的肽鍵。
圖1：谷胱甘肽(GSH)的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制，而非像蛋白質(zhì)合成一樣是在核糖體上進(jìn)行的，谷胱甘肽的生物合成包括下列兩個(gè)反應(yīng)，如圖2所示。
圖2：谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽，就將谷胱甘肽分為還原型(GSH)和氧化型(GSSG)兩類。GSH存在于所有生物細(xì)胞中，而以酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高，達(dá)100～1000mg/100g。據(jù)最近資料報(bào)道，S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可達(dá)3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在，而人紅細(xì)胞中幾乎全部是還原型谷胱甘肽，GSH可以在紅細(xì)胞內(nèi)合成。谷胱甘肽分子中含有一個(gè)活潑的巰基—SH，易被氧化脫氫，兩分子的還原型谷胱甘肽(GSH)脫氫變?yōu)橐环肿拥难趸凸入赘孰?GSSG)。氧化型中兩個(gè)三肽由二硫鍵連在一起，在生物體中起重要生理功能作用的是還原型谷胱甘肽，GSSG需還原成GSH才有生理活性。
理化性質(zhì)
谷胱甘肽的分子量為307.33，熔點(diǎn)189～193℃ (分解)，晶體呈無色透明細(xì)長柱狀，等電點(diǎn)為5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺，而不溶于醇、醚和丙酮。生物體內(nèi)只有GSH才具有生理活性，而GSSG需還原后才能發(fā)揮其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存，只有將水分活性控制在0.3以下才能夠長期穩(wěn)定保存。有研究顯示，在含有GSH的維生素C水溶液(pH3.3)中，由于有維生素C的強(qiáng)還原作用，溶液中的GSH不會(huì)氧化為GSSG，但其分解速度卻加快；而存在于維生素C水溶液中的GSSG也不會(huì)轉(zhuǎn)變?yōu)镚SH，且保存穩(wěn)定性很好。并且經(jīng)口攝入的GSSG在小腸上部可被還原為GSH，在小腸上皮細(xì)胞表面經(jīng)γ-GTP(將GSH分解為谷氨酸與Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收，同樣可以發(fā)揮其重要的生理功能。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
來源與含量
谷胱甘肽廣泛存在于動(dòng)、植物中，在面包酵母、小麥胚芽和動(dòng)物肝臟中的含量極高，達(dá)100～1000mg/100g；在人和動(dòng)物的血液中含量也較豐富，如人血液中含26～34mg/100g、雞血中含58～73mg/100g、豬血中含10～15mg/100g、狗血中含14～22mg/100g。許多蔬菜、薯類和谷物中也含有GSH (見表1)。
食品添加劑
1、加入到面制品中，可起到還原作用。不僅使制造面包的時(shí)間縮短至原來的二分之一或三分之一，勞動(dòng)條件大幅度改善，并起到食品營養(yǎng)的強(qiáng)化作用及其他功能。
2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中，相當(dāng)于維生素C，可起到穩(wěn)定劑的作用。
3、將其拌到魚糕中，可防止色澤加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中，具有強(qiáng)化風(fēng)味的效果。
富含谷胱甘肽的食物
洋蔥、大蒜、西紅柿、魚、蝦、羊肉、辣椒。還原型谷胱甘肽
還原型谷胱甘肽(GSH)是細(xì)胞內(nèi)一種重要物質(zhì)，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸組成，含有巰基，為維持細(xì)胞生物功能發(fā)揮重要作用，具有多種生化功能，包括參與三羧酸循環(huán)及糖代謝，是甘油醛磷酸脫氫酶和磷酸丙糖脫氫酶的輔酶，能激活多種酶，促進(jìn)糖、脂肪及蛋白質(zhì)代謝，影響細(xì)胞的代謝過程；通過巰基與體內(nèi)的自由基和親電子基結(jié)合，轉(zhuǎn)化為容易代謝的酸類物質(zhì)，加速自由基的排泄，使細(xì)胞免受損，減輕化療、放療的毒性作用，保護(hù)腎小管免受順鉑的損害。GSH可與親肝毒物結(jié)合，保護(hù)肝臟的合成、解毒、滅活激素等功能，促進(jìn)膽酸代謝，有利于消化道吸收脂肪及脂溶性維生素。適用于減輕化療、放療，尤其是大劑量化療時(shí)的毒性作用；或用于治療各種低氧血癥，如急性貧血、急性呼吸窘迫綜合征、敗血癥等；可用于肝臟疾病，包括病毒性、藥物性、乙醇性及其他化學(xué)毒性引起的肝臟損害的治療。此外還原型谷胱甘肽還可用于有機(jī)磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的輔助治療。對(duì)急性藥物性腎損傷、尿毒癥、糖尿病并發(fā)癥和神經(jīng)病變亦有治療作用。解毒劑
谷胱甘肽有廣譜的解毒作用，能與進(jìn)入機(jī)體的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金屬離子或致癌物質(zhì)等相結(jié)合，并促進(jìn)其排出體外，可用于上述物質(zhì)中
毒癥的治療。抗過敏劑
有抗過敏作用，能治療人體內(nèi)乙酰膽堿、膽堿酯酶的失衡引起的過敏。護(hù)肝劑
有保護(hù)肝臟、抑制脂肪肝形成的作用，不僅可作護(hù)肝劑，而且能作飼料添加劑，有對(duì)魚、牛的護(hù)肝作用。在養(yǎng)殖中由于過密放養(yǎng)與飼料不潔往往導(dǎo)致魚、乳牛中出
現(xiàn)肝功能障礙，加入谷胱甘肽能改善肝功能。谷胱甘肽耗竭
在谷胱甘肽結(jié)合中，谷胱甘肽經(jīng)谷胱甘肽-S-轉(zhuǎn)移酶的催化與外源化學(xué)物或其代謝產(chǎn)物結(jié)合，從而降低毒性和增大極性，是生物轉(zhuǎn)化中一個(gè)較重要的解毒途徑。當(dāng)適合于這一反應(yīng)的外源化學(xué)物劑量較大時(shí)，可能使谷胱甘肽耗竭，出現(xiàn)代謝飽和(metabolic saturation)，從而在單位時(shí)間內(nèi)結(jié)合的量不再隨該外源化學(xué)物劑量增加而增加。于是該相應(yīng)外源化學(xué)物的毒性大增，其劑量反應(yīng)曲線與低劑量時(shí)極不致，其毒物動(dòng)力學(xué)也表現(xiàn)為非線性動(dòng)力學(xué)。谷胱甘肽耗竭不一定單是某種外源化學(xué)物劑量過大，也可能因另一種外源化學(xué)物競爭該結(jié)合作用，或因營養(yǎng)低下或組織損傷使谷胱甘肽供應(yīng)減少。任一情況產(chǎn)生的谷胱甘肽耗竭都可使本來耐受的劑量產(chǎn)生毒作用。抗氧化劑
人體內(nèi)的許多生化反應(yīng)都是酶催化反應(yīng)，這些酶大部分以巰基作為活性基團(tuán)，巰基的狀態(tài)決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細(xì)胞內(nèi)的天然激活劑,
所含有巰基能將人體細(xì)胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O，清除人體內(nèi)的自由基。自由基會(huì)損傷細(xì)胞膜，促進(jìn)機(jī)體衰老，并誘發(fā)腫瘤或動(dòng)脈硬化。對(duì)人體細(xì)胞有防過氧化作用，還能改善皮膚的抗氧化能力，使皮膚產(chǎn)生光澤。人體衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化應(yīng)激、親電化合物攻擊都可以使細(xì)胞漿內(nèi)的GSH水平會(huì)降低，此現(xiàn)象發(fā)生在細(xì)胞凋亡非常早的階段，在凋亡早期能觀測到其降解過程，因此檢測谷胱甘肽的水平可以早期判斷和檢測凋亡。谷胱甘肽有消除氧化脂質(zhì)生成的功能，并有抗油脂氧化作用，還可防止呈味核苷酸（肌苷酸、鳥苷酸）食品（魚糕、香腸、醬油等）中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。
谷胱甘肽的制備
自1938年發(fā)表了用酵母制備還原型谷胱甘肽（GSH）的最早專利之后，此后又有大量專利申請(qǐng)?？偟恼f來，目前GSH的制備方法有溶劑萃取法、酶法、發(fā)酵法和化學(xué)合成法四種。目前主要從培養(yǎng)高含量GSH酵母中提取，國內(nèi)生產(chǎn)廠家有上海酵母廠以及多家院校、研究單位正在試制開發(fā)，國外重要生產(chǎn)廠家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光純藥等公司。萃取法和酶法大多以小麥胚芽為原料，通過添加適當(dāng)溶劑或結(jié)合用淀粉酶、蛋白酶處理，再經(jīng)離心、分離和精制而成。其工藝流程簡單，見下圖4。
圖4：從小麥胚芽中提取谷胱甘肽的工藝流程
通過生物技術(shù)途徑制備谷胱甘肽有兩種方法，一種是選育富含GSH的高產(chǎn)酵母菌株，再由此分離提取制得，圖5給出簡單的工藝流程。另一種方法是通過培養(yǎng)富含GSH 的綠藻，再用與酵母相似的方法提取。
圖5：從酵母細(xì)胞中提取谷胱甘肽的工藝流程
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
還原型谷胱甘肽Glutathione, reduced, for analysis, 98%(70-18-8)
Sigma Aldrich
70-18-8(sigmaaldrich)