69056-38-8
基本信息
二鹽酸(6R)-5,6,7,8-四氫生物蝶呤
6-BETA-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
(6R)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
(6R)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
[6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-AMINO-6-(1,2-DIHYDROXY-PROPYL)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-4(1H)-PTERIDINONE DIHYDROCHLORIDE
6R-BH4
(6R)-BH4 2HCL
BH4 DIHYDROCHLORIDE
TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN, DIHYDROCHLORIDE
THB, 2HCL
(6r-(6r*(1r*,2s*)))-chlorid
(6r)-tetrahydrobiopterinhydrochloride
5,6,7,8-tetrahydro-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-4(1h)-pteridinondihydro
sapropterinhydrochloride
sun0588
(6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-biopterin,2HCl,6R-BH4
(6R)-Tetrahydro-L-biopterindihydrochloride
(6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-biopterin, Dihydrochloride, 6R-BH4
Tetrahydro-L-biopterin2HCl
(6b)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin dihydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
沙丙蝶呤(也稱為四氫生物蝶呤,或“BH4”)是一種天然存在的蝶呤家族的生物堿。沙丙蝶呤可以嘧啶環(huán)的其它互變異構(gòu)形式存在。其可用作有機(jī)試劑。
A.二乙酰基生物蝶呤的水解
在環(huán)境溫度(20-25℃)下,向二乙酰基生物蝶呤(約50g的二乙?;锏实韧铮?55mmol)在1-丁醇(128mL)中的混合物中加入蒸餾水(200mL)和二乙胺(26g,355mmol)。在40℃下,攪拌該混合物16小時,此時通過HPLC測定該混合物包含≤5%的二乙?;锏蔭/a(色譜圖曲線下面積)。在沒有攪拌下,使水相和有機(jī)相沉降分離,收集水層。在60℃下,混合有機(jī)層與蒸餾水(160mL)1小時,使兩相分離,收集水層。過濾混合的水層通過Vitacel(2g),用蒸餾水(2×36mL)洗滌濾餅。
B.生物蝶呤的氫化
在25℃下,用三乙胺(136mL)處理來自上述步驟的包含生物蝶呤的混合水溶液,以調(diào)節(jié)其pH至11.2。當(dāng)將鉑黑(1.2g,6mmol)在蒸餾水(20mL)的漿液加入到該混合物中時,將該混合物轉(zhuǎn)移到高壓滅菌器中。在用氮氣和氫氣(3×2bar氮氣,3×35bar氫氣)吹掃所得混合物之后,在35bar氫氣下,以1,000rpm攪拌該混合物23小時,此時通過HPLC測定該混合物包含≤1%的生物蝶呤a/a和≤8%的7,8-二氫生物蝶呤a/a。用氮氣吹掃該混合物,然后過濾除去鉑催化劑。為了增加四氫生物蝶呤在溶液中的穩(wěn)定性,在25℃下,緩慢地加入33%的HCl(120g,約100mL)降低濾液的pH至pH<1.0。
C.“粗”(6R)-5,6,7,8-四氫生物蝶呤二鹽酸鹽的分離
通過在減壓下(50-200mbar)和在40-60℃的溫度下蒸餾,濃縮上述包含粗(6R)-5,6,7,8-四氫生物蝶呤二鹽酸鹽的酸化水溶液,以除去約375g(375mL)的水(從水中共沸蒸餾除去醋酸,該醋酸是水解二乙酰基生物蝶呤和隨后酸化所產(chǎn)生的)。將乙醇(58mL)加入到濃縮混合物中,通過卡-菲二氏法(Karl-Fischer)測定該混合物的含水量≤23%w/w。在60℃下,向該混合物中加入另外的乙醇(200mL),接著加入1-丁醇(58mL)。在60℃下,攪拌所得混合物1小時,冷卻至35℃,在35℃下攪拌6小時,以促進(jìn)“粗”(6R)-5,6,7,8-四氫生物蝶呤二鹽酸鹽鹽結(jié)晶。過濾結(jié)晶產(chǎn)物,并且用乙醇(2×25mL)洗滌。