6860-47-5
中文名稱
木二糖
英文名稱
XYLOBIOSE
CAS
6860-47-5
分子式
C10H18O9
分子量
282.24
MOL 文件
6860-47-5.mol
更新日期
2025/01/07 18:51:25
6860-47-5 結構式
基本信息
中文別名
木二糖木二糖1
4-D-木二糖
1,4-D-木二糖
英文別名
C01630XYLOBIOSE
β-1,4-Xylobiose
1,4-D-XYLOBIOSE
1,4-beta-Xylobiose
4-O-(β-D-Xylopyranosyl)-D-xylose
D-Xylose, 4-O-.beta.-D-xylopyranosyl-
4-O-β-D-Xylopyranosyl-β-D-xylopyranose
(2R,3R,4R)-2,3,5-Trihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxypentanal
所屬類別
生物化工：寡糖物理化學性質(zhì)
熔點186-187 °C
沸點604.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)12.40±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIKeyLGQKSQQRKHFMLI-WSNPFVOISA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫6860-47-5
常見問題列表
低聚木糖中有效功能性組份
木聚糖是半纖維素的主要成分，是一種多聚五碳糖，約占細胞的15%-35%，在自然界中是除纖維素外最為豐富的可再生資源。低聚木糖也稱木寡糖，是以木聚糖為底物水解而得的以木二糖、木三糖為主要成分的低聚木糖混合物。低聚木糖主要是以富含半纖維素的玉米芯、甘蔗渣等作物秸稈為原料，經(jīng)原料預處理、木聚糖酶水解、精制后得到，是一種功能性寡聚糖。低聚木糖不能被人體消化系統(tǒng)代謝，同時也表現(xiàn)出許多優(yōu)良的生理特性，具有良好的腸道雙歧桿菌增殖、改善腸道功能、促進腸道中乙酸、丙酸和丁酸等短鏈脂肪酸的合成、降低患結腸癌風險、增強機體免疫等作用，此外，有研究發(fā)現(xiàn)，低聚木糖還具有降血酯、降血糖、抗氧化等功能。 木二糖和木三糖是低聚木糖中最為有效功能性組份，其含量越高，則表明低聚木糖制品質(zhì)量越好。其中木二糖（xylobiose）是由2個木糖通過β-1,4糖苷鍵連接而成，是商品低聚木糖的最主要成分。木二糖分子式 C10H18O9，分子量 282.5，熔點 155.5 ℃~156.0 ℃，據(jù)最新報道，其熔點為185℃~186℃，熱量值為 8.4 KJ（低聚木糖平均熱值 14.3 KJ），可結晶，溶于水。木二糖甜度相當于蔗糖 40%，口感適中，類似蔗糖，無雜；木二糖糖漿粘度很低，且隨溫度升高而迅速降低。木二糖具有獨特的生物學特性，使其在食品醫(yī)藥保健品等領域具有潛在的應用價值，國內(nèi)尚無正式的木二糖標品出售，Sigma公司純度不超過95%的色譜級木二糖標準品1 mg超過500元。因而制備單一木二糖組分顯得尤為重要，一種簡單，高效的分離純化方法有著重要的經(jīng)濟意義。
圖1為木二糖的結構式
理化性質(zhì)
1.不消化性 木二糖不能被唾液、胃液、胰液和小腸液降解，在保持基團和結構完整情況下可到達結腸，在腸道里殘存量高。研究表明低聚果糖和異麥芽低聚糖可被小腸消化液水解，而低聚木糖不被任何消化酶消化，木二糖也不被任何消化酶水解，在整個消化系統(tǒng)中其是最穩(wěn)定低聚糖。因此，具此特性木二糖可用作食品和藥品添加劑，作為特殊人群如肥胖病、糖尿病患者甜味劑等。2.抗凍結性 木二糖在所有二糖中其水分活度最大，且比木糖要高，幾乎與葡萄糖持平；但低于蔗糖和麥芽糖。木二糖能降低溶液水分活度，也有很強不凍性功能。研究人員配制濃度為10%，20%， 30% 含有木二糖水溶液，在零下 10℃以下，測定其在固定凝固點下不結冰水量，結果木二糖與木糖不凍水量比例大體相等，比葡萄糖、蔗糖及麥芽糖不結冰的水量多。這說明在食品中添加一定量木二糖能賦予食品不凍結性質(zhì)。國外專家也證實，其可作為保濕劑在食品中應用。
3.穩(wěn)定性 與其它低聚糖相比，木二糖最突出特點是耐酸、熱穩(wěn)定性好。研究表明，在 pH 值 2.5~8.0范圍內(nèi)，將其在 5℃和 37℃下分別貯存 3 個月，其性質(zhì)無大的變化，表現(xiàn)出極強穩(wěn)定性和貯藏性；將濃度為 5% 含有木二糖低聚木糖、低聚果糖和低聚半乳糖糖漿加熱到沸騰狀態(tài)下 1 h，低聚木糖糖漿在 pH 2.5~8.0 范圍內(nèi)非常穩(wěn)定；加熱1小時后仍能保持自身構型和構象。在飲料中添加含有木二糖低聚木糖，25℃下保存 8 個月，仍約有 99% 殘存率，表現(xiàn)出良好穩(wěn)定性。在 pH 3.4左右飲料中添加含有木二糖低聚木糖糖漿，一年后糖漿保留率高達 97% 以上。此范圍幾乎涵蓋絕大多數(shù)食品 pH 值，因此其可廣泛應用于強酸性（可樂等）或高溫處理（焙烤類面包、蛋糕等）食品。
生理活性
1.抗齲齒 蛀牙產(chǎn)生主要是口腔中有害細菌（主要是變異鏈球菌）利用蔗糖等產(chǎn)生不溶性葡聚糖，并覆蓋在牙釉質(zhì)表面形成牙垢，在適當條件下，細菌利用蔗糖發(fā)酵，在菌斑和牙釉質(zhì)間產(chǎn)酸，H+與牙釉質(zhì)發(fā)生反應使牙齒脫礦，進而產(chǎn)生齲齒。木二糖因不能被口腔內(nèi)變異鏈球菌（Streptococcus mutans）等細菌分解利用，所以不會造成對牙齒侵蝕，且如與蔗糖同時使用能阻止蔗糖被細菌利用，不能產(chǎn)生不溶于水的高分子葡聚糖。由于木二糖具有抗齲齒特性，可在一些含糖類食品中加入木二糖以防齲齒。2.降血脂、降血糖、降血壓 將46名高血脂患者攝入含木二糖低聚木糖糖漿持續(xù)5 周后，其心臟舒張壓平均下降799.8Pa（6mmHg），持續(xù)兩周至三個月，血清總膽固醇可降低20~50 dl；還可提高女性血中高密度脂蛋白膽固醇比率。研究表明，含有木二糖低聚木糖溶液可顯著降低高血脂癥小鼠血中膽固醇、總甘油三酯和高密度脂蛋白膽固醇量（喂食小鼠模型）。糖尿病動物實驗表明，低聚木糖可明顯降低高血糖小鼠血糖，對糖尿病治療效果明顯，且對肝功能無明顯損害，可作為特定保健食品用于預防肥胖、高血糖、高血脂等疾病。
3.促進礦物質(zhì)吸收 研究表明，動物每天食物添加寡聚糖，會增加動物對 Ca2+、Mg2+、Zn2+吸收。這可能是喂食低聚糖后，與在大腸中發(fā)酵，使腸道內(nèi)容物 pH 值降低、膽酸和脂肪酸（VFA）含量增高有關。實驗證明，大鼠每日取食 2% 低聚木糖水溶液，7天后，大鼠對鈣消化吸收率提高23%，其體內(nèi)對鈣保留率提高 21%。這也是低聚木糖促進雙歧桿菌在人體腸道內(nèi)繁殖，產(chǎn)生代謝產(chǎn)物乳酸和醋酸，顯著提高對鈣、磷、鐵利用率，促進對鐵和維生素 D 吸收。
4.增殖雙歧桿菌 研究表明，若每人每天攝入低聚木糖 0.7 克，就會有顯著增殖雙歧桿菌效果，而低聚果糖要達 3 克量才能有效。雙歧桿菌具有很多生理功能：
1）抑菌，雙歧桿菌代謝產(chǎn)生短鏈脂肪酸能降低腸道pH 值，抑制腐敗菌、病原菌生長和繁殖。
2）增強免疫作用，雙歧桿菌活菌、死菌及裂解成分等均有免疫作用，可作為免疫原使 M-Ψ系統(tǒng)吞噬作用增強；雙歧桿菌具有調(diào)節(jié)人體免疫功能并能使免疫系統(tǒng)發(fā)揮抗腫瘤作用。
3）改善維生素代謝，雙歧桿菌菌體內(nèi)含有眾多維生素，如：VB1、V B2、V B6、V B12等，菌體裂解后可供人體新陳代謝所用。目前雙歧桿菌增殖途徑主要是口服活菌劑和雙歧因子使其在腸道菌群中占優(yōu)。然而雙歧桿菌是一種厭氧菌，很易受到氧氣、光線、pH、溫度等影響而死亡；直接服用片劑等，易受膽汁、胃酸等作用，能到達腸胃活菌數(shù)很少。而食用木二糖類益生元促進雙歧桿菌增殖會更有效，因木二糖類為非消化類糖，可直達腸道更穩(wěn)定、安全、有效。研究表明，對雙歧桿菌細胞提取液進行 TLC 分析，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物是木二糖、木三糖，沒有木糖；也就是說，以木二糖、木三糖和木四糖為碳源培養(yǎng)基對雙歧桿菌增殖效果最好。
提純
對木二糖分離方法有很多，包括膜分離、分子篩分離、離子交換色譜分離等；但主流方法仍集中在柱層析分離。 1.排阻色譜
排阻色譜又稱為分子篩色譜、凝膠色譜，其按相對分子質(zhì)量大小進行篩分。由于低聚糖是同系物混合物，所以可選擇適當分離度凝膠樹脂進行分離。目前用于分離低聚木糖凝膠主要有：聚丙烯酰胺凝膠（Bio-Gel）、葡聚糖凝膠、瓊脂糖凝膠等。
2.吸附色譜
離子交換色譜分離原理是根據(jù)被分離物質(zhì)以不同親和力吸附于離子交換劑上，通過改變離子強度、pH 使其從離子交換劑上依次被洗脫下來；與凝膠分離相比，其最大特點是分離時間大大縮短。研究發(fā)現(xiàn)，D4020是一種對低聚木糖吸附性能較好、解吸率較高樹脂。早在 1957年就用活性炭分離戊聚糖，用不同濃度乙醇溶液洗脫，木二糖和木三糖用乙醇重結晶法得到晶體。
3.膜分離
膜分離是以選擇透過膜作為分離介質(zhì)，通過在膜兩側(cè)施加某種推動力（如壓力差、蒸汽分壓、濃度差、電位差等），使原料側(cè)組分有選擇透過膜，從而達到分離、提純和濃縮目的。用于低聚糖分離的膜技術主要有超濾、納濾和反滲透等。
4.其它方法
通過生物發(fā)酵法可獲得木二糖，如利用酵母菌Candida parapsilosis在30℃條件下發(fā)酵2.5天，將木糖和木二糖混合液中木糖選擇性發(fā)酵除去，離心除去酵母后便得到經(jīng)純化木二糖溶液；將重組海棲熱孢菌（Thermotoga maritime）極耐熱木聚糖酶B固定于鎳螯合環(huán)氧載體 EupergitC250L（固定化 Xyn B）上，水解玉米芯生產(chǎn)木二糖，水解15批次后仍保持 92% 水解活性，水解液含有49.8%木二糖?；瘜W方法也可獲得木二糖，如采用乙酸乙酯對低聚木糖糖漿除雜，用不同濃度乙醇溶液進行分離純化，能分離出純度較高木二糖。
生產(chǎn)木二糖方法有很多，現(xiàn)主要都是從低聚木糖糖漿中通過色譜柱分離；若采用微生物發(fā)酵分離或固定化酶法生產(chǎn)，則更具有能大規(guī)模生產(chǎn)優(yōu)勢。目前抗生素生產(chǎn)都采用發(fā)酵分離法制得，工業(yè)設備成熟，便于工藝流程監(jiān)控。
有關木二糖的低聚木糖中有效功能性組份、理化性質(zhì)、生理活性、提純、應用是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-06-17)
應用
木二糖由于提取工序復雜、純化困難等原因，目前并沒能作為單獨功能性物質(zhì)在各方面應用，反而含有 20% 以上木二糖、木三糖低聚木糖糖漿，廣泛應用于各種食品、畜牧業(yè)、農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。 1.食品
2007年凌沛學申請關于木二糖啤酒專利，能將木二糖生理功能如：整腸、控制體重、抗齲齒、尤其是瘦腹功能，結合適量乙醇舒筋活血功能，達到良好效果。將低聚木糖應用于焙烤面包中，發(fā)現(xiàn)其能很好充實面包內(nèi)部結構、增大面包體積、增強面包保水性，色澤為淺黃色。采用Mixolab酶流變分析儀測定低聚木糖對面團機械特性影響，結果表明，低聚木糖能強化面筋、增加耐揉性、加強耐蒸煮性、降低面團吸水率。
2.農(nóng)業(yè)生產(chǎn)
研究表明：低聚木糖溶液能顯著提高仔豬體重，并還能顯著降低哺乳仔豬和斷奶仔豬腹瀉率。在雞飼料中添加低聚木糖可使蛋產(chǎn)量增加 5%~7%，雞蛋中膽固醇含量降低30%；使 蛋 雞群體發(fā)病率下降 70% 左右。另外，低濃度低聚木糖溶液對豆科植物種子根系能產(chǎn)生明顯促進生長作用，如在培養(yǎng)基添加5~25 mg/L 低聚木糖能加倍促進銀合歡種子生長，但濃度達100 mg/L時會抑制生長；而10~50 mg/L 酸性低聚木糖能有效促進日本柳杉插條生根。研究白樺制備低聚木糖對輻射松細胞及原生質(zhì)體作用，結果添加5mg/L 經(jīng)初步純化低聚木糖混合液能促進培養(yǎng)細胞生長，可知低聚木糖具有促進植物生長與發(fā)育作用。
生物活性
Xylobiose (1,4-β-D-Xylobiose, 1,4-D-Xylobiose) 是由木糖單體形成的二糖，是一種天然的底物，可以被來源于 Selenomonas ruminantium (SXA)的β-D-木糖苷酶/α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶水解。