61379-65-5
中文名稱
利福噴丁
英文名稱
Rifapentine
CAS
61379-65-5
分子式
C47H64N4O12
分子量
877.03
MOL 文件
61379-65-5.mol
更新日期
2024/12/24 16:34:48
61379-65-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利福噴汀利福噴叮
利福噴丁
環(huán)戊利福平
環(huán)戊去甲利福平
環(huán)戊哌嗪利福霉素
環(huán)戊基哌嗪利福霉素
3-[4-環(huán)戊基-1-哌嗪基-亞氨基甲基]利福霉素
3-(4-環(huán)戊基-1-哌嗪基-亞氨甲基)-利福霉素
英文別名
ktc1dl473
r-773
mdl473
Priftin
Prifitin
Rifapenti
Rifapentin
Rifapention
RIFAPENTINE
所屬類別
藥物: 抗生素: 利福霉素類抗生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)179～180℃。UV最大吸收：475，334nm(ε15200，26700)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：＞2000口服，750腹腔注射。也有報(bào)道急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3300口服，710腹腔注射。
熔點(diǎn)179-1800C
沸點(diǎn)969.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度溶于甲醇，溶解度為2mg/mL，澄清，紅色至紅棕色
酸度系數(shù)(pKa)4.81±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色紅色
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26
WGK Germany3
RTECS號(hào)JQ0902000
海關(guān)編碼2941.90.3000
毒性LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally; 750 i.p. (Cricchio); LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 710 i.p. (Aroli)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
原料藥（長效抗結(jié)核抗生素）用途2
新型半合成長效利福霉素類抗生素。用于結(jié)核病、麻風(fēng)病、急性肺部感染、化膿性皮膚病等的治療。用途3
為半合成長效利福霉素衍生物，其抗菌機(jī)理、作用、用途與利福平相同制備方法
方法1
0.01ml的3-醛基利福霉素SV溶于四氫呋喃，在室溫下加入0.011mol的1-氨基-4-環(huán)戊基哌嗪。反應(yīng)用薄層跟蹤，至原料點(diǎn)消失，約需麟。蒸去溶劑，剩余物用乙酸乙酯重結(jié)晶，得利福噴汀，收率55%，熔點(diǎn)179～180℃。常見問題列表
簡介
利福噴丁與利福平的抗菌譜性質(zhì)相同。與利福平相比，此藥去乙?；乃俾瘦^低，每周服用2 次即能達(dá)到與每日服用利福平1次相近的血藥濃度，從而可減輕肝的負(fù)擔(dān)。研究結(jié)果顯示，研究組患者治療的總有效率高于對(duì)照組患者，治療后其進(jìn)行痰液細(xì)菌涂片檢查結(jié)果的陽性率和嚴(yán)重肝功能受損的發(fā)生率均低于對(duì)照組患者。用利福噴丁治療肺結(jié)核的效果確切，可有效地殺滅患者體內(nèi)的結(jié)核桿菌，降低其嚴(yán)重肝功能受損的發(fā)生率。理化性質(zhì)
磚紅色或暗紅色結(jié)晶性粉末，無臭，無味。易溶于氯仿、甲醇，略溶于乙醇、丙酮，幾乎不溶于水、乙醚。制備
一種利福噴丁制備方法，包括以下步驟：
A. 以利福霉素S為起始物，在第一有機(jī)溶劑中與二羥甲基特丁胺反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間體利福噁嗪；
B. 在第二有機(jī)溶劑中，加入催化劑、還原劑使所述中間體利福噁嗪水解開環(huán)；
C. 利福噁嗪的水解產(chǎn)物與1-氨基-4-環(huán)戊基哌嗪縮合成利福噴丁溶液；
D. 對(duì)所述利福噴丁溶液進(jìn)行過濾、多段結(jié)晶溫度的分段式結(jié)晶、第一分離、洗滌、第二分離、干燥、浸泡、第三分離、淋洗、甩干、過篩、干燥、混粉精制過程得利福噴丁成品。
適應(yīng)癥
1. 與其他抗結(jié)核藥聯(lián)合用于治療各類型、各系統(tǒng)初治與復(fù)治的結(jié)核?。粚?duì)骨關(guān)節(jié)結(jié)核療效較好。 2. 用于治療非結(jié)核性分枝桿菌感染。
3. 與其他抗麻風(fēng)藥聯(lián)合治療麻風(fēng)病。
4. 用于對(duì)其他抗金黃色葡萄球菌抗生素耐藥的重癥金黃色葡萄球菌感染。
藥理作用及作用機(jī)制
利福噴丁為半合成利福霉素類。對(duì)結(jié)核桿菌、麻風(fēng)桿菌、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、鏈球菌、腦膜炎奈瑟菌、流感桿菌均有抗菌作用。其中，對(duì)結(jié)核桿菌的MIC為0.02～0.2μg/ ml；對(duì)淋病奈瑟菌、大腸桿菌、產(chǎn)氣桿菌、痢疾桿菌、沙雷菌也有較強(qiáng)的抗菌活性，對(duì)淋病奈瑟菌的MIC為0.02～2.5μg/ml；對(duì)病毒、衣原體、支原體等微生物均有活性；抗結(jié)核桿菌的作用比利福平強(qiáng)3～6倍。