60779-49-9
中文名稱
5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物
英文名稱
5-NITROOROTIC ACID, POTASSIUM SALT MONOHYDRATE, 98
CAS
60779-49-9
分子式
C5H2KN3O6·H2O
分子量
257.2
MOL 文件
60779-49-9.mol
60779-49-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-硝基-6-甲酸基尿嘧啶5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物
5-硝基乳清酸,鉀鹽一水合物
5-硝基-2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-羧酸
2,6-二氧代-5-硝基-3H-嘧啶-4-羧酸
英文別名
5-Nitro-6-carboxyuracil5-Nitroorotic acid monohydrate potassium salt
5-NITROOROTIC ACID POTASSIUM SALT MONOHYDRATE 98%
5-nitro-2,6-dioxo-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid
2,6-diketo-5-nitro-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid
5-NITROOROTIC ACID, POTASSIUM SALT MONOHYDRATE, 98
5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
所屬類別
有機原料：有機金屬鹽常見問題列表
應(yīng)用
在日本?5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物主要用于復(fù)合維生素的非處方藥物的成分和清涼飲料的添加劑；在西歐，它不僅是醫(yī)藥維生素的組成，而且廣泛應(yīng)用于化妝品中，作為營養(yǎng)型化妝品基質(zhì)，可以被皮膚細胞吸收，促進細胞的新陳代謝，抑制皮膚衰老；在美國人們對?5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物的研究較多。國內(nèi)外已經(jīng)開發(fā)出以乳清酸為基礎(chǔ)的系列化藥物，如硝基乳清酸、氨基乳清酸等。?5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物具有非對稱的空間結(jié)構(gòu)和多種配位官能團，能夠和不同的金屬離子形成豐富多樣的配位化合物。
?5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物為合成雙嘧達莫的關(guān)鍵中間體，雙嘧達莫為合成Persantin和Aggrenox的前體。制備
保持冷卻至50℃以下，將420ml(7.68mol)濃硫酸(H2SO4，大約98％)加至169ml(2.56mol)65％的硝酸(HNO3)中。然后分批加入200g乳清酸(1.28mol；純度99.64％)。將該反應(yīng)混合物在攪拌下加熱至50-55℃并保持3小時。
硝化反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度(約10-15℃)，然后保持冷卻至30℃以下，將其傾倒至800ml水中。當(dāng)將得到的混合物冷卻至約0-10℃時，緩慢攪拌。濾出沉淀的產(chǎn)物，并用少量的冷水洗滌，然后在約50-60℃干燥得到5-硝基乳清酸。
稱取KOH、5-硝基乳清酸(0.402g，2.0mmol)、1,10-鄰菲羅啉(0.360g，2.0mmol)置于圓底燒瓶中，加蒸餾水20mL和DMF1.0mL，室溫攪拌10min形成混合物懸濁液，然后轉(zhuǎn)移到不銹鋼反應(yīng)釜中100oC反應(yīng)24h，自然冷卻至室溫，過濾分離，得塊狀晶體?5-硝基乳清酸鉀鹽單水合物。