592-88-1
中文名稱
二烯丙基硫醚
英文名稱
Diallyl sulfide
CAS
592-88-1
EINECS 編號(hào)
209-775-1
分子式
C6H10S
MDL 編號(hào)
MFCD00008658
分子量
114.21
MOL 文件
592-88-1.mol
更新日期
2025/01/03 13:29:36
592-88-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二烯丙基硫醚烯丙基硫
3,3’-硫代二-1-丙烯
單硫化二丙烯
烯丙基硫醚
二烯丙基硫
硫化二烯丙基
硫丙烯
二烯丙硫醚
硫化烯丙基
二烯丙基硫化物
烯丙硫醚
英文別名
2-PROPENYL SULPHIDEALLYL SULFIDE
ALLYL SULPHIDE
DIALLYL SULFIDE
DIALLYL SULPHIDE
Diallyl thioether
FEMA 2042
THIOALLYL ETHER
(CH2=CHCH2)2S
1-propene,3,3’-thiobis-
3-(Allylsulfanyl)-1-propene
3,3’-thiobis-1-propen
3,3’-thiobis-1-Propene
3,3-Thiobis(1-propene)
Allyl monosulfide
allylmonosulfide
di-2-propenyl sulfide
Diallyl monosulfide
Diallyl thioather
diallylmonosulfide
所屬類別
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色油狀液體, 有蒜臭味。
外觀性狀無色至淡黃色液體。呈大蒜、洋蔥、辣椒氣味。沸點(diǎn)138～139℃。不溶于水，混溶于乙醇、乙醚及其他有機(jī)溶劑。
天然品存在于洋蔥、大蒜、芥菜及煮或炸過的牛肉等中。
天然品存在于洋蔥、大蒜、芥菜及煮或炸過的牛肉等中。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳。
熔點(diǎn)-83 °C
沸點(diǎn)138 °C(lit.)
密度0.887 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.9 (vs air)
蒸氣壓7 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2042
折射率n20/D 1.490(lit.)
閃點(diǎn)115 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度3mg/mL in ethanol;5mg/mL in DMSO;10mg/mL in dimethyl formamide
形態(tài)液體
顏色透明無色
氣味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. sulfurous onion garlic horseradish metallic
爆炸極限值(explosive limit)1.1%(V)
香型sulfurous
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.00022ppm
水溶解性Soluble in alcohol, chloroform, ether, and carbon tetrachloride. Insoluble in water.
JECFA Number458
Merck14,297
BRN1736016
Dielectric constant4.9（20℃）
InChIKeyUBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N
LogP2.61
CAS 數(shù)據(jù)庫592-88-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Propene, 3,3'-thiobis-(592-88-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Propene, 3,3'-thiobis- (592-88-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H226
防范說明P210-P370+P378
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R10-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1993 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)BC4900000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29309070
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)592-88-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作日用、食用香精參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，1999▼
▲
折射率(nD20)
1.488～1.492
相對密度(d2525)
0.887～0.892
592-88-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與N-溴代丁二酰胺起爆炸反應(yīng)儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品、氧化劑、酸類、含水物分開儲(chǔ)運(yùn)毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2980 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 燃燒放出有毒硫氧化物煙霧; 遇熱或遇水蒸氣放出有毒硫化氫蒸氣類別
有毒物品滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土常見問題列表
概述
二烯丙基硫醚指二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚和二烯丙基四硫醚等4種成分，存在于蔬菜、蔥類腐敗物分解體及十字科植物果實(shí)中。是大蒜提取液中的主要成分,具有較強(qiáng)的抗癌、抗病毒、抗菌活性,并能較強(qiáng)抑制血小板凝聚、增強(qiáng)機(jī)體免疫力。廣泛應(yīng)用在醫(yī)療衛(wèi)生、飼料等行業(yè)中。理化性質(zhì)
有大蒜氣味的油狀物。沸點(diǎn)139℃(101.056Pa)，相對密度0.8876，折光率1.4877。溶于乙醚等有機(jī)溶劑，不溶于水?？杀谎趸炼┍俊?br />
圖1為二烯丙基二硫醚
圖2為二烯丙基三硫醚
制備方法
二烯丙基硫醚制備主要包括2種途徑—生物提取法和化學(xué)合成法。1.生物提取法
生物提取法中較常見的有水蒸氣蒸餾提取法、有機(jī)溶劑提取法和超臨界CO2萃取法。
以水為溶劑，在一定壓力下加熱可將天然產(chǎn)物中的可溶性有效成分提取出來的方法稱之為水蒸氣蒸餾提取法。用這種方法提取的優(yōu)點(diǎn)為操作簡單，適合于提取一般較易提取的有效成分；弊端為對熱敏性的有效成分提取損失較大，得率較低，提取物中的有效成分不容易分離出來。
大蒜素的提取工藝：發(fā)酵溫度控制為50～55℃，發(fā)酵時(shí)間為2h～3h，蒜泥按1∶4左右加水，蒸餾1.5h～2h。
有機(jī)溶劑提取法是以有機(jī)溶劑為浸提劑，在一定溫度、浸提時(shí)間范圍內(nèi)提取天然產(chǎn)物中的有效成分的方法，通常情況下采用的有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或這些溶劑的混合物。有機(jī)溶劑提取法相對于的水蒸氣蒸餾提取法的優(yōu)點(diǎn)在于提取物的純度較高，是傳統(tǒng)的提取方法之一。
以體積分?jǐn)?shù)為95%的乙醇為提取溶劑，按照1g∶4mL的比例加入提取劑，首先在溫度設(shè)定為40℃的條件下，酶解時(shí)間為0.5h；然后在溫度設(shè)定為30℃條件下，萃取1.5h；最后將溫度設(shè)定在50℃，在旋蒸儀中以轉(zhuǎn)速4500r/min減壓濃縮提取得到大蒜素，提取率可達(dá)到0.24%。
2.化學(xué)合成法
Na2S2O3?5H2O62g(0.25mol)與3-溴丙烯24g(0.20mol)于乙醇-水(V乙醇∶V水=60∶40)中混勻,回流至均相。加入30mL濃鹽酸,回流5h,靜置,分出上層物加入到置于冰浴中的100mL10%NaOH溶液中,攪拌下分次加入80mL25%K3Fe(CN)6(6mmol)水溶液,2.5h后結(jié)束。分出有機(jī)層,無水硫酸鈉干燥,濾除干燥劑,回收溶劑得淺黃色油狀物6.6g。
圖3為合成路線
應(yīng)用
用作試劑。應(yīng)用在醫(yī)療衛(wèi)生、飼料等行業(yè)中。毒性
GRAS(FEMA)。使用限量
FEMA(mg/kg)：飲料0.04；冷飲0.06；糖果，0.07；焙烤制品0.05；調(diào)味品13；肉類3.7。FDA，§172．515：適量為限。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
二烯丙基硫醚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
主要參考資料
[1]申泮文,王積濤 主編.化合物詞典.上海：上海辭書出版社.2002.第261頁.[2]楚勇,趙敏政,徐鳴夏.二烯丙基硫醚化合物的合成[J].合成化學(xué),2001(06):541-542.
[3]孫志波,潘冰,馬乾,杜龍?jiān)?二烯丙基硫醚的研究進(jìn)展[J].煤炭與化工,2015,38(03):26-27+84.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
單硫化二丙烯 Allyl sulfide, 97%(592-88-1)
Alfa Aesar
二烯丙基硫醚,98%Diallyl sulfide, 98%(592-88-1)
Sigma Aldrich
592-88-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
二烯丙基硫醚Allyl Sulfide,>98.0%(GC)(592-88-1)