589-87-7
中文名稱
對溴碘苯
英文名稱
1-Bromo-4-iodobenzene
CAS
589-87-7
EINECS 編號
209-662-7
分子式
C6H4BrI
MDL 編號
MFCD00001051
分子量
282.9
MOL 文件
589-87-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:11
589-87-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對溴碘苯1-溴-4-碘苯
對溴碘苯
1-碘-4-溴苯
對碘溴苯
1-溴-4-碘苯,98%
英文別名
1-BROMO-4-IODOBENZENE4-BROMO-1-IODOBENZENE
4-BROMOIODOBENZENE
4-IODOBROMOBENZENE
P-BROMOIODOBENZENE
1-bromo-4-iodo-benzen
p-Bromophenyl iodide
p-Iodobromobenzene
1-bromo-4-oiodobenzene
p-Bromoiodobenzene 1-Bromo-4-Iodo Benzene
p-Bromiodobenzene
1-BROMO-IODOBENZENE
1-Bromo-4-Iodobenzene>99%
1-Bromo-4-iodobenzene, 97+%
1-Bromo-4-iodobenzene,98%
4-Bromophenyl iodide
4-Iodo-1-bromobenzene
4-Iodophenyl bromide
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點89-91 °C(lit.)
沸點120-122 °C14 mm Hg(lit.)
密度2.2236 (rough estimate)
折射率1.6618 (estimate)
閃點120-122°C/14mm
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為0.008克/升
形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或針狀物
顏色白色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Light Sensitive
BRN1904545
InChIKeyUCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫589-87-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzene, 1-bromo-4-iodo-(589-87-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzene, 1-bromo-4-iodo- (589-87-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light Sensitive
TSCAT
危險等級IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, IRRITANT-HARMFUL
海關(guān)編碼29036990
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
對溴碘苯不溶于水，可溶于絕大部分的有機溶劑。其結(jié)構(gòu)中含有溴原子和碘原子，可以順利地參與各種偶聯(lián)反應(yīng)。此外，借助苯環(huán)上的溴原子和碘單元的反應(yīng)活性差異，可以實現(xiàn)反應(yīng)中的次序偶聯(lián)轉(zhuǎn)化，即可以先進行碘單元的偶聯(lián)反應(yīng)，然后再進行溴原子參與的偶聯(lián)反應(yīng)。由于溴和碘原子的存在，對溴碘苯分子的沸點和熔點較高，同時也具有較好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半徑較大，因此它們的電子云也比較松散，容易受到外部影響。應(yīng)用
對溴碘苯可用作有機合成試劑，常用于有機合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究中，其結(jié)構(gòu)中的溴原子和碘原子都可以很容易地和過渡金屬發(fā)生氧化加成反應(yīng)，可以順利地參與多種偶聯(lián)反應(yīng)，例如經(jīng)典的Suzuki偶聯(lián)，Sonogashira偶聯(lián)等等。合成方法
以工業(yè)品對溴苯胺為原料,經(jīng)重氮化、碘代合成了對溴碘苯。較佳的合成條件:先將0.02mol對溴苯胺溶解在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%的硫酸介質(zhì)中,與0.021molNaNO2在-10℃下反應(yīng)生成對溴苯基重氮硫酸鹽,然后在溶液中加入氯仿與0.021molKI進行碘代反應(yīng),經(jīng)簡單后處理得到對溴碘苯粗產(chǎn)品(其中對溴碘苯HPLC純度為98.4%),提純后總收率達80%,較改進前提高了15%。產(chǎn)物經(jīng)IR和1HNMR進行了結(jié)構(gòu)表征。改進后的方法大大提高了粗產(chǎn)品的純度,避免了過柱子帶來的麻煩,操作簡便安全,過程易于控制,成本較低,更適于對溴碘苯的制備。單位：黑龍江大學(xué)化學(xué)化工與材料學(xué)院
作者：郭敬 白雪峰 呂宏飛
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對溴碘苯1-Bromo-4-iodobenzene, 98%(589-87-7)
Sigma Aldrich
589-87-7(sigmaaldrich)