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58-54-8

中文名稱 利尿酸
英文名稱 Ethacrynic acid
CAS 58-54-8
EINECS 編號(hào) 200-384-1
分子式 C13H12Cl2O4
MDL 編號(hào) MFCD00056693
分子量 303.14
MOL 文件 58-54-8.mol
更新日期 2024/06/24 11:40:52
58-54-8 結(jié)構(gòu)式 58-54-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,3-二氯-4-(2-亞甲基丁酰)苯氧乙酸
利尿酸
依他尼酸
英文別名
[2,3-DICHLORO-4-(2-METHYLENEBUTYRYL)PHENOXY]ACETIC ACID
ETACRYNIC ACID
ETHACRYNIC ACID
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)-aceticaci
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)aceticacid
(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy)-aceticaci
(4-(2-methylenebutyryl)-2,3-dichlorophenoxy)aceticacid
[2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phe-noxy]aceticacid
crinuryl
edecril
edecrin
edecrina
endecril
etacrinicacid
etakrinicacid
hidromedin
hydromedin
kyselina4-(2-(1-butenyl)karbonyl)-2,3-dichlorfenoxyoctova
kyselinaethakrynova
methylenebutyrylphenoxyaceticacid
所屬類別
原料藥:利尿藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)122℃。極易溶于乙醇,易溶于乙醚、氯仿或冰醋酸,不溶于水。
熔點(diǎn)125 °C
沸點(diǎn)480.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3562 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度為20mg/mL,澄清
酸度系數(shù)(pKa)3.50(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
水溶解性Soluble in ethanol, chloroform, ether, ammonia, carbonates, and methanol. Insoluble in water.
Merck3717
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)58-54-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethacrynic acid (58-54-8)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H312+H332-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)AG6600000
海關(guān)編碼2918992090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-54-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 176 i.v.; 627 orally (Peck)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
該品為強(qiáng)利尿藥。具有抑制腎小管對(duì)鈉、氯離子的再吸收作用,作用強(qiáng)而快,是嚴(yán)重水腫所必需的藥物,但毒性較大,慢性腎功能不全者少用。鼠口服LD50為627mg/kg。

制備方法

方法一
由2,3-二氯苯甲醚與丁酰氯縮合,并水解為2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再與溴乙酸乙酯縮合,然后進(jìn)一步與甲醛縮合并水解為依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制備將丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化鋁依次加入二硫化碳中,室溫下反應(yīng)1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收畢,加入正庚烷,再加入三氯化鋁,繼續(xù)回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷卻,加稀鹽酸,升溫至86℃,立即冷至40℃,過(guò)濾、洗滌,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸堿法精制、活性炭脫色,得熔點(diǎn)為108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制備將2,3-二氯-4-丁酰苯酚、無(wú)水乙醇和乙酸鈉加熱至回流,滴加溴乙酸乙酯,反應(yīng)3h后回收乙醇。冷卻,過(guò)濾,洗滌,用乙醇重結(jié)晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后將其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸鉀、水和乙醇的混合液,繼續(xù)回流1.5h。冷卻,加稀鹽酸析出沉淀,過(guò)濾、洗滌、干燥,最后經(jīng)重結(jié)晶和活性炭脫色而得依他尼酸。收率約40%。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

臨床應(yīng)用和適應(yīng)癥

利尿酸為高效利尿藥。本品利尿作用與呋塞米相似,也是作用于髓袢升支髓質(zhì)部,抑制Na+、Cl-的重吸收。其作用特點(diǎn)、療效速度和持續(xù)時(shí)間均與呋塞米一致。臨床用于充血性心力衰竭、急性肺水腫、腎性水腫、肝硬化腹水、肝癌腹水、血吸蟲(chóng)病腹水、腦水腫及其他水腫。

用法用量

成人口服:1次25mg,1日1~3次,如效果不佳可逐漸加量,一般1日劑量不宜超過(guò)100mg,3~5日為1療程。
治療急性肺水腫:將本品25~50mg溶于20~40ml生理鹽水注射液中,在10~20分鐘緩慢靜脈注射或點(diǎn)滴,根據(jù)病情可增加劑量,但每次劑量不宜超過(guò)100mg。
治療急性腎衰。早期,以本品25~40mg溶于40~50ml生理鹽水中緩慢靜脈注射,1次劑量不宜超過(guò)100mg,必要時(shí)可于2~4小時(shí)后再注射1次,第2次注射時(shí)宜更換注射部位。

不良反應(yīng)

利尿酸可出現(xiàn)口干、乏力、肌肉痙攣、感覺(jué)異常、食欲減退、惡心、視力模糊、頭痛等。本品亦能引起高尿酸血癥、高血糖、體位性低血壓、胃腸道不適、暫時(shí)或永久性耳聾等。極少數(shù)患者出現(xiàn)肝細(xì)胞損傷、過(guò)敏性紫癜、粒細(xì)胞缺乏、皮疹、發(fā)熱等。孕婦禁用。哺乳婦女、糖尿病、有痛風(fēng)史者、嚴(yán)重肝功能損害、有紅斑狼瘡史者慎用。無(wú)尿患者和嬰兒禁用。

藥代動(dòng)力學(xué)

主要分布于細(xì)胞外液,分布容積平均為體重的11.4%,血漿蛋白結(jié)合率為91%~97%,幾乎均與白蛋白結(jié)合,本藥能通過(guò)胎盤(pán)屏障,并可泌入乳汁中。靜脈用藥后作用開(kāi)始時(shí)間為5分鐘,達(dá)峰時(shí)間為0.33~1小時(shí)。作用持續(xù)時(shí)間為2小時(shí),T1/2β存在較大的個(gè)體差異,正常人為30~60分鐘,無(wú)尿患者延長(zhǎng)至75~155分鐘,肝腎功能同時(shí)嚴(yán)重受損者延長(zhǎng)至11~20小時(shí)。新生兒由于肝腎廓清能力較差,延長(zhǎng)至4~8小時(shí)。88%以原形經(jīng)腎臟排泄,12%經(jīng)肝臟代謝由膽汁排泄。腎功能受損者經(jīng)肝臟代謝增多。本藥不被透析清除。

圖譜信息

知名試劑公司產(chǎn)品信息

利尿酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-850mg550元
2024/11/08HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-810mM * 1mLin DMSO610元
2024/11/08S5561利尿酸
Ethacrynic Acid
58-54-85mg573.3元
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