559-74-0
中文名稱
無(wú)羈萜
英文名稱
FRIEDELIN
CAS
559-74-0
分子式
C30H50O
分子量
426.72
MOL 文件
559-74-0.mol
更新日期
2024/11/07 16:36:59
559-74-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
無(wú)羈萜木栓酮
軟木三萜酮
無(wú)羈萜,木栓酮
木栓酮(無(wú)羈萜)
無(wú)羈萜/軟木三萜酮
英文別名
FRIEDELINNsc 55141
Friedeline
FRIEDELIN hplc
3-Friedelanone
FRIEDELAN-3-ONE
Einecs 209-205-1
FRIEDELIN, TECH.
FRIEDELIN WITH HPLC
DA-FRIEDOOLEANAN-3-ONE
所屬類別
天然產(chǎn)物：萜類物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)262-265 °C(lit.)
比旋光度D -27.8° (chloroform)
沸點(diǎn)477.2±13.0 °C(Predicted)
密度0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck13,4293
BRN1916451
LogP10.287 (est)
常見問(wèn)題列表
性質(zhì)
無(wú)羈萜(Friedelin)是一種典型的三萜類化合物，屬于木栓烷型五環(huán)三萜，為白色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)263-263.5℃，能溶于氯仿、石油醚等有機(jī)溶劑，不溶于水。
存在形式
木栓酮存在許多植物中，如衛(wèi)矛科植物衛(wèi)矛的全草，大戟科植物重陽(yáng)木的莖，石蕊科植物雀兒石蕊的枝狀體等植物。
應(yīng)用
木栓酮具有廣泛的生物活性和醫(yī)療應(yīng)用，如抗炎、鎮(zhèn)痛、抗氧化、自由基清除以及良好的抑制致病細(xì)菌和真菌作用。木栓酮還具有殺蟲作用，可以應(yīng)用于植物保護(hù)。
制備
竹茹粗粉為原料，取1kg，加入5倍量正己烷，加熱回流提取4次，每次2h，合并提取液，濃縮至浸膏，用70％的乙醇洗滌，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液濃縮至小體積，加入適量硅膠，攪拌均勻，干法上硅膠柱，依次用8∶1、19∶1、24∶1、47∶1氯仿-甲醇混合溶液洗脫，收集富含無(wú)羈萜成分的洗脫液，洗脫液脫溶后用乙醇回流溶解，放冷結(jié)晶，重復(fù)2次，濾出結(jié)晶干燥即得木栓酮產(chǎn)品3.1g，含量為92.7％。
生物活性
Friedelin 是從 Maytenus ilicifolia(Mart) 的葉子中分離出來(lái)的。 Friedelin 是 CYP3A4 的非競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑，IC50 和 Ki 值分別為 10.79 μM 和 6.16 μM。 Friedelin 還是 CYP2E1 的競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑，IC50 和 Ki 值分別為 22.54 μM 和 18.02 μM。靶點(diǎn)
IC50: 10.79?μM (CYP3A4), 22.54?μM (CYP2E1); Ki: 6.16?μM(CYP3A4), 18.02?μM(CYP2E1)