53846-50-7
中文名稱
8-異戊烯基柚皮素
英文名稱
8-PRENYLNARINGENIN
CAS
53846-50-7
分子式
C20H20O5
分子量
340.37
MOL 文件
53846-50-7.mol
更新日期
2025/01/12 14:48:24
53846-50-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
間苯三酚雜質(zhì)Y8-異戊烯基柚皮素
8-異戊烯基柚皮素/8PN
英文別名
8-PNFlavaprenin
(-)-8-Prenylnaringenin
Phloroglucinol Impurity Y
Flavaprenin (8-Prenylnaringenin, Sophorafl)
5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
(2S)- 2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-, (2S)-
所屬類別
天然產(chǎn)物：黃酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于啤酒花Humulus lupulus。
沸點(diǎn)597.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于二甲基亞砜
酸度系數(shù)(pKa)7.70±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
BRN5611472
InChIInChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
InChIKeyLPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
SMILES[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C/C=C(/C)\C)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP4.037 (est)
常見問題列表
概述
8-異戊烯基柚皮素(8-Prenylnaringenin，簡(jiǎn)稱8PN)是啤酒花中發(fā)現(xiàn)的一種具有雌激素作用的異戊烯基黃酮，文獻(xiàn)報(bào)道8PN是迄今為止發(fā)現(xiàn)的最具潛力的植物雌性激素。體內(nèi)外研究表明8PN具有較強(qiáng)的雌激素作用，在低劑量下就能發(fā)揮功效，較已發(fā)現(xiàn)的大豆異黃酮、金雀異黃素等植物雌激素的作用都要強(qiáng)，可有效減緩婦女絕經(jīng)期的各種癥狀，而且副作用弱，被認(rèn)為是取代激素代替治療法(Hormone Replacement Therapy，HRT)的一種新型植物雌性激素。作用
8-異戊烯基柚皮素還具有預(yù)防癌癥、防止骨質(zhì)疏松、抑制血管增生、抗氧化等其他功效。制備
一種微生物細(xì)胞催化異黃腐酚合成8-異戊烯基柚皮素的方法，包括：
(1)向培養(yǎng)液中接入爪哇正青霉(Eupenicillium javanicum)CGMCC NO.3.5706，得到預(yù)反應(yīng)體系；
(2)向步驟(1)得到的預(yù)反應(yīng)體系中加入異黃腐酚溶液，于25-30℃，優(yōu)選28℃，轉(zhuǎn)化反應(yīng)5-7天，優(yōu)選6天，得到轉(zhuǎn)化后的培養(yǎng)液；其中，異黃腐酚用量以每升培養(yǎng)液計(jì)為0.01-0.1g，優(yōu)選0.02g；
(3)轉(zhuǎn)化后的培養(yǎng)液經(jīng)后處理得到8-異戊烯基柚皮素。生物活性
8-prenylnaringenin 是一種從啤酒花穗 (Humulus lupulus) 中分離到的異戊烯類黃酮，具有細(xì)胞毒性。8-prenylnaringenin 能通過誘導(dǎo)內(nèi)源性、外源性通路介導(dǎo)的凋亡，對(duì) HCT-116 結(jié)腸癌細(xì)胞產(chǎn)生抗增殖活性。8-Prenylnaringenin 能通過激活小鼠 Akt 磷酸化途徑，促進(jìn)其從靜止誘導(dǎo)的停用性肌肉萎縮中恢復(fù)。