5326-39-6
中文名稱
4-碘-3-硝甲苯
英文名稱
4-IODO-3-NITROTOLUENE
CAS
5326-39-6
分子式
C7H6INO2
MDL 編號
MFCD00024196
分子量
263.03
MOL 文件
5326-39-6.mol
更新日期
2024/09/14 08:20:51
5326-39-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-碘-3-硝甲苯4-碘-3-硝基甲苯
英文別名
1-IODO-4-METHYL-2-NITROBENZENE4-IODO-3-NITROTOLUENE
4-IODO-3-NITROTOLUENE 97%
1-Iodo-2-nitro-4-methylbenzene
物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀棕黃色結(jié)晶
熔點53-56 °C(lit.)
沸點111°C 1mm
密度1.8886 (estimate)
閃點110 °C
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形態(tài)閃光粉
顏色橙褐色
CAS 數(shù)據(jù)庫5326-39-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29049090
常見問題列表
用途
4-碘-3-硝甲苯為橙色至棕色閃亮的粉末，是一種有機中間體，可由對碘甲苯用濃硝酸硝化后得到。制備
以對碘甲苯為起始物料，經(jīng)用濃硝酸硝化后得到4-碘-3-硝甲苯。直接硝化的反應(yīng)會有較多不同位點的硝基取代產(chǎn)物及多硝基取代雜質(zhì)，對反應(yīng)條件要求比較苛刻。硝基甲苯及其衍生物常由甲苯經(jīng)硝化制得1取代硝基或多硝基取代化合物。多硝基取代化合物可以只經(jīng)一次硝化，但不經(jīng)濟。目前多采用三段硝化法。其制備反應(yīng)式如下圖：
4-碘-3-硝甲苯制備反應(yīng)式
方法一、
將對碘甲苯加入到濃硫酸中，攪拌、加熱，在50℃反應(yīng)5小時。然后將反應(yīng)液倒入冰水中，得到橙色至棕色閃亮的固體產(chǎn)品，4-碘-3-硝甲苯。
方法二、
將對碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制溫度在0℃，磁力攪拌，緩慢滴加濃3mL HNO3，加畢將溫度控制至20-25℃，反應(yīng)4h，冷卻至室溫，并加入NaOH溶液調(diào)PH至7，混合物用乙酸乙酯200 mL萃取3次，飽和食鹽水洗滌，有機相用無水Na2SO4干燥，硅膠拌樣，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流動相過柱，25℃旋蒸得到黃色油狀物4-碘-3-硝基甲苯2.80 g，產(chǎn)率為35%。
方法三、
在裝有磁力攪拌子的希萊克反應(yīng)管中加入三氟乙酸鈀6.7mg、氧化亞銅28.6mg、磷酸鉀6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化鈉36mg、五水硝酸鉍194mg和2mL的二甲基亞砜。在氧氣存在的條件下加熱170℃反應(yīng)20小時。反應(yīng)完成以后，加入蒸餾水以淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯進行萃取3次，每次10mL，合并的有機相經(jīng)過濃縮，得到1-碘-4-甲基-2-硝基苯。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-Iodo-3-nitrotoluene, 97%(5326-39-6)Sigma Aldrich
5326-39-6(sigmaaldrich)