52-90-4
中文名稱
L-半胱氨酸
英文名稱
L-Cysteine
CAS
52-90-4
EINECS 編號
200-158-2
分子式
C3H7NO2S
MDL 編號
MFCD00064306
分子量
121.16
MOL 文件
52-90-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
52-90-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-beta-巰基丙氨酸L-半胱氨酸
L-2-氨基-3-巰基丙酸
L-半膀胱氨基酸
L-半胱氨酸堿
L-豐胱胺酸
L-硫氫化氨基丙酸
半胱氨酸
一巰基氨基丙鹽酸鹽
L-β-硫氫代丙氨酸
(+)-2-氨基-3-巰基丙酸
L-Β-巰基丙氨酸
Α-氨基-Β-巰基丙酸
巰基丙氨酸
L-低鐵-半胱氨酸鹽酸鹽—水物
L-半光氨酸 L-CYSTEINE
Β-巰基-Α-氨基丙酸
L(+)-半胱氨酸/L(+)-巰基氨基丙酸
L-巰基丙氨酸, 98+%
英文別名
(+)-2-AMINO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID2-AMINO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID
BETA-MERCAPTO-L-ALANINE
CYS
CYSH
CYSTEINE
CYSTEINE, L-
FEMA 3263
H-CYS-OH
L-2-AMINO-3-MERCAPTOPROPANOIC ACID
L-beta-Mercaptoalanine
L(+)-CYSTEIN
L-(+)-CYSTEINE
L-CYSTEINE
(R)-2-AMINO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID
(R)-(+)-CYSTEINE
(R)-2-Amino-3-mercaptopropanoic acid
3-mercapto-l-alanin
alpha-amino-beta-mercaptopropionicacid
alpha-Amino-beta-thiolpropionic acid
所屬類別
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至白色細柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，有輕微特殊氣味和滋味(略酸)。具還原性，有抗氧和防止非酶性褐變作用。熔點175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%時為1.2，1%時為1.7，0.1%時為2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。
氨基酸之一，但屬非必須氨基酸。
氨基酸之一，但屬非必須氨基酸。
熔點220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度8.75 º (c=12, 2N HCl)
沸點293.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.197 (estimate)
FEMA3263
折射率8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 25 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)1.92(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
PH值4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)sulfury
香型sulfurous
旋光性 (optical activity)Optical rotation: +8° to +9° (c = 5, 1 N HCl, 20°C).
水溶解性280 g/L (25 ºC)
敏感性空氣敏感
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 1.5
λ: 280 nm Amax: 0.2
λ: 280 nm Amax: 0.2
JECFA Number1419
Merck14,2781
BRN1721408
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對空氣敏感。與氧化劑、堿不相容。
LogP-2.49
CAS 數(shù)據(jù)庫52-90-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Cysteine(52-90-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Cysteine (52-90-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S36-S37/39-S26
WGK Germany3
RTECS號HA1600000
自燃溫度420 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29309012
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52-90-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1890 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病，其系列產(chǎn)品廣泛用于醫(yī)藥、食品和化妝品工業(yè)用途二
用于醫(yī)藥、食品、化妝品等用途三
用于生化研究，醫(yī)藥上用作肝炎、肝中毒、放射性藥物中毒、銻劑中毒等的解毒劑。用途四
面包改良劑；營養(yǎng)增補劑；抗氧化劑；護色劑。對丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有預(yù)防放射線損傷作用；有治療支氣管炎和化痰作用；有吸收酒精，將其在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為乙醛的解醉作用。按GB 2760-96規(guī)定，準用于香料。
用途五
主要用于醫(yī)藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中，以促進谷朊形成及促進發(fā)酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預(yù)防放射線損傷人體的作用，也是治療支氣管炎的藥物，尤其是作為化痰藥（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用?；瘖y品方面主要用于美容水、燙發(fā)液、防日曬的護膚膏霜等。用途六
生化及營養(yǎng)研究，制備組織培養(yǎng)基。醫(yī)藥上用作肝炎、肝中毒、銻劑中毒、放射性藥物中毒等的解毒劑。參考質(zhì)量標準
含量不少于99.5%；比旋光度[α]20D +7°-+8.8°；氯化物(以Cl計)含量小于0.04%，硫酸鹽(以SO2-4計)含量小于0.03%，重金屬(以Pb計)含量小于0.001%，氨含量小于0.02%；標準品高效液相色譜呈單峰。制備方法
方法一
以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料，堿中和精制而得方法二
由頭發(fā)(或動物毛、羽)用鹽酸加熱6～8h，進行水解，經(jīng)減壓蒸餾餾出鹽酸，加活性炭脫色、過濾，濾液用氨中和后得L-胱氨酸粗結(jié)晶，再用氨水液溶解并中和，經(jīng)重結(jié)晶后，再用鹽酸溶解并進行電解還原，然后濃縮、冷卻、結(jié)晶、干燥而得。方法三
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中，過濾，濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋，移去剩余錫粒，通入硫化氫使飽和，過濾，濾渣用少量水洗，將洗、濾液合并，減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解，維持在50℃以下電解至終點。將所得電解液通硫化氫數(shù)小時，過濾。濾液加活性炭脫色，過濾后減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾，干燥，得L-半胱氨酸鹽酸鹽。常見問題列表
非必需氨基酸
L-半胱氨酸又稱半胱氨酸，是一種人體非必需氨基酸，氨基酸是蛋白質(zhì)的組成單位，蛋白質(zhì)是生命的物質(zhì)基礎(chǔ)，大至人類小到微生物，無一不是由蛋白質(zhì)組成的。蛋白質(zhì)是由肽類所組成，肽類的肽鏈是由氨基酸組成。不同蛋白質(zhì)是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關(guān)的基因?qū)嶋H上也是不同順序的氨基酸鏈。L-半胱氨酸與胱氨酸關(guān)系很密切，兩分子半胱氨酸組成一分子胱氨酸。半胱氨酸比較不穩(wěn)定，很容易變成胱氨酸，胱氨酸也可再還原生成半胱氨酸。這兩種都是含硫氨基酸，對皮膚的形成與解毒有作用。
L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是構(gòu)成指甲、趾甲、皮膚與毛發(fā)的主要蛋白質(zhì)。L-半胱氨酸能幫助膠原組織產(chǎn)生，能維持皮膚的彈性與肌理。它也與消化酶的蛋白質(zhì)有關(guān)，半胱氨酸可將—SH基供給體內(nèi)許多重要的酶，如琥珀酸脫氫酶、乳酸脫氫酶等。
L-半胱氨酸主要應(yīng)用在化妝品、醫(yī)藥、食品領(lǐng)域。在化妝品方面，用于制備燙發(fā)精、防曬霜、生發(fā)香水與養(yǎng)發(fā)精等。在醫(yī)藥領(lǐng)域用于制備甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及綜合氨基酸制劑等藥物。半胱氨酸可用作放射線損傷的防護藥物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包發(fā)酵助劑(催熟劑)、奶粉及果汁用抗氧化劑的穩(wěn)定劑及寵畜食物的營養(yǎng)劑等。
以上信息由Chemicalbook的andy編輯整理。
理化性質(zhì)
L-半胱氨酸學(xué)名2-氨基-3-巰基丙酸或巰基丙氨酸，含巰基的脂肪族中性氨基酸，無色晶體。等電點5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸為蛋白質(zhì)的基本組分。在動物體內(nèi)可由絲氨酸或蛋氨酸合成。加熱至240℃分解，在中性或微堿性溶液中，能被空氣迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存數(shù)天，在氮氣保護下貯存更好。左旋體的水溶液與氯化鐵作用呈顯深藍色?？捎呻装彼峤到庵迫。部捎扇税l(fā)等蠶白質(zhì)經(jīng)鹽酸水解，用氧化銅處理后，再以硫化氫分解而成。L-半胱氨酸具有抗輻射和治療放射病的作用，醫(yī)藥上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性藥物中毒、丙烯腈及銻劑中毒和過敏性病等，也用于生物化學(xué)和營養(yǎng)學(xué)研究。丙酮酸、巰基乙胺為其一般分解代謝產(chǎn)物。它參與谷胱甘肽、?；撬岬鹊暮铣桑嚯逆溨械亩驑蛴蓛煞肿影腚装彼崦摎淇s合形成。解毒藥
L-半胱氨酸是一種氨基酸類解毒藥，它參與細胞的還原過程和肝臟內(nèi)的磷脂代謝，有保護肝細胞不受損害，促進肝臟功能恢復(fù)和旺盛的藥理效應(yīng)。主要用于放射性藥物中毒、重金屬中毒，銻劑中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能預(yù)防肝壞死。本品如果用于銻劑中毒的搶救應(yīng)及時足量給藥，使其最大限度地與銻離子生成無毒性的可溶性絡(luò)合物排出體外。半胱氨酸衍生物
半胱氨酸衍生物包括多種半胱氨酸類藥物。半胱氨酸鹽酸鹽，臨床上用于肝炎及重金屬中毒等。半胱氨酸是組成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活潑的巰基(-SH)，對巰基蛋白酶、受毒害的肝實質(zhì)細胞，具有保護作用，并能刺激造血機能，增加白細胞和促進皮膚損傷的修復(fù)。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，為呼吸道黏液溶解劑，并具有促進受損支氣管黏膜的修復(fù)作用。半胱氨酸及其代謝
半胱氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的含硫氨基酸，具有電離巰基側(cè)鏈，嗜水性，但在空氣中于中性pH或堿性pH不穩(wěn)定，其水溶液即自動轉(zhuǎn)變成胱氨酸。胱氨酸雖然不屬于構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸之列，但在蛋白質(zhì)形成構(gòu)象過程中通過氧化兩個接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以體內(nèi)許多種蛋白質(zhì)分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫鍵的形成，使蛋白質(zhì)構(gòu)象更趨于穩(wěn)定。當(dāng)然，若胱氨酸受到還原，也可產(chǎn)生二分子半胱氨酸。
半胱氨酸充作蛋白質(zhì)組分的重要性，在于賦予活性蛋白質(zhì)以游離SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠蘿蛋白酶)及磷酸甘油醛脫氫酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。
半胱氨酸的碳骨架代謝途徑，主要是生成丙酮酸后可羧化為草酰乙酸進行糖異生，所以屬于生糖氨基酸，或者轉(zhuǎn)變?yōu)橐阴oA進入三羧酸循環(huán)被徹底氧化。至于半胱氨酸如何轉(zhuǎn)變成丙酮酸可能有三條途徑。
制備方法
半胱氨酸可用三種方法制取方法：1，提取法：是將毛發(fā)(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在鹽酸中，然后電解或用錫與鹽酸還原而制得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2，合成法：目前工業(yè)上應(yīng)用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法與Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體酶的作用下，進行不對稱水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯為原料，與甲基硫代乙酰胺反應(yīng)，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。
以氯乙醛為原料，與硫酸氫鈉反應(yīng)，生成α-羥基-β-氯乙醇磺酸鈉[2]，[2]與氫氧化銨反應(yīng)，生成α-氨基-β-氯磺酸鈉[3]，[3] 與氫化鈉反應(yīng)得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]與硫代硫酸銨反應(yīng)，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脫鹽，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體三種酶的作用下發(fā)生不對稱水解，生成L-半胱氨酸。
生理功能與作用
半胱氨酸能幫助機體解毒。它與硒及維生素E一起是最好的自由基清除劑。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前體，谷胱甘肽在肝中能與有害物質(zhì)結(jié)合并解毒。它能保護肝臟與大腦免受香煙、酒精與藥物的損害。由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身體所利用來治療各種疾病。在體內(nèi)半胱氨酸合成中維生素B6是必需的。有慢性疾病時半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高劑量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持續(xù)1個月。
在患風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、血管硬化與癌癥時需要補充半胱氨酸。半胱氨酸還能在手術(shù)及燒傷后加速痊愈，與重金屬絡(luò)合，并能幫助鐵的吸收。這兩種氨基酸還能加速脂肪的利用與肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治療支氣管炎、肺氣腫與肺結(jié)核。
半胱氨酸 (或與乙酰結(jié)合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌癥的化療或放療中預(yù)防副作用。因為它能增加谷胱甘肽在肺、腎臟、肝臟與骨髓中的水平，因此它還有抗衰老的作用，例如它能減少老年斑的發(fā)生。
半胱氨酸能使胰島素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遺傳性疾病胱氨酸尿癥會導(dǎo)致胱氨酸結(jié)石，因此也不能服用這兩種氨基酸。
參考資料：陳仁惇 編著.營養(yǎng)保健食品.北京：中國輕工業(yè)出版社.2001.第65-66-67頁。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
l-半胱氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L(+)-半胱氨酸/L(+)-巰基氨基丙酸L-Cysteine, 99+%(52-90-4)
Alfa Aesar
L-巰基丙氨酸,98+%L-Cysteine, 98+%(52-90-4)
Sigma Aldrich
52-90-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-半胱氨酸L-Cysteine,>98.0%(T)(52-90-4)