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51-77-4

中文名稱 吉法酯
英文名稱 Gefarnate
CAS 51-77-4
分子式 C27H44O2
分子量 400.637
MOL 文件 51-77-4.mol
更新日期 2024/12/20 09:31:43
51-77-4 結(jié)構(gòu)式 51-77-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吉法酯
惠加強(qiáng)-G
金合歡乙酸香葉醇酯
吉法酯(胃加強(qiáng)-G)
[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基] (4E,8E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸酯
英文別名
DA 688
Arsanyl
Terpanil
Gefarnyl
Arsanate
GEFRNATE
Alsanate
Gifarnate
gefarnate
Dixnalate
所屬類別
原料藥:胃腸解痙藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)25°C
沸點(diǎn)bp0.05 165-168°
密度1.0044 (rough estimate)
折射率nD20 1.4900
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO:31.25(Max Conc. mg/mL);78.0(Max Conc. mM)
形態(tài)Oil
顏色透明無色
穩(wěn)定性感光

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

常見問題列表

用途
吉法酯主要用于治療急慢性胃炎、胃及十二指腸潰瘍,具有加速新陳代謝,調(diào)節(jié)腸胃機(jī)能和胃酸分泌,加強(qiáng)粘膜保護(hù)等作用,在臨床上應(yīng)用廣泛,其合成路線研究具有十分重要的社會(huì)意義。根據(jù)目前文獻(xiàn)和國(guó)內(nèi)外專利的分析采用橙花叔醇為原料得到法尼基乙酸甲酯( 乙酯) ,水解得到法尼基乙酸,再酯化得到法尼基乙酸香葉酯。該路線安全環(huán)保,使用易得原料,避免了苛刻工藝,對(duì)設(shè)備及環(huán)境友好,適合工業(yè)化放大生產(chǎn)。得到高純度的中間體法尼基乙酸是至關(guān)重要的一步。
介紹
吉法酯化學(xué)名為5,9,13-三甲基-4,8,12-十四三烯酸-3',7'-二甲基-2',6'-辛二烯醇酯。根據(jù)吉法酯的合成路線分析,吉法酯化學(xué)結(jié)構(gòu)中2'位、8位雙鍵為E構(gòu)型,而4位雙鍵以Z構(gòu)型和E構(gòu)型共同存在,但由于吉法酯質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)未公開,因此有必要明確吉法酯藥品中4Z和4E兩種構(gòu)型的比例,為化學(xué)藥的仿制研究及藥品的質(zhì)量控制提供方法依據(jù)和參考。
合成路線
吉法酯藥品標(biāo)準(zhǔn)已列入日本藥典,但無有關(guān)物質(zhì)的檢查項(xiàng)報(bào)道。在對(duì)化合物1的合成工藝研究中發(fā)現(xiàn)其合成中間體、副產(chǎn)物等有關(guān)物質(zhì)會(huì)影響產(chǎn)品質(zhì)量。我們根據(jù)文獻(xiàn)中化合物 1 的工藝路線( 如下所示) ,

51-77-4的合成_1 合成了可能出現(xiàn)的 3 種有關(guān)物質(zhì),分別為( 3E,6E) -3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯( A) 、( 4E,8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( B) 和( 4Z,8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( C) ,為工藝研究、質(zhì)量研究以及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制定奠定了基礎(chǔ)。 有關(guān)物質(zhì)A是合成工藝雜質(zhì),在法呢基乙酸甲酯的制備過程中由反式橙花叔醇( 2) 在正丁酸催化下直接脫水形成,反應(yīng)式如下所示。

51-77-4的合成_2 物質(zhì)B也是合成工藝雜質(zhì),在吉法酯產(chǎn)品的制備過程中由( 4E,8E) -法呢基乙酸( 5) 與香葉醇原料中含量較低的橙花醇縮合而成,反應(yīng)式:

51-77-4的合成_3 物質(zhì)C也是合成工藝雜質(zhì),在吉法酯產(chǎn)品的制備過程中由( 4Z,8E) -法呢基乙酸( 6) 與香葉醇的同分異構(gòu)體橙花醇縮合而成,反應(yīng)式如下所示。

51-77-4的合成_4

生物活性
Gefarnate 是一種研究胃炎和胃潰瘍的藥物,目前也用于干眼癥的研究。
體外研究

Gefarnate (0.001, 0.01, or 0.1 mg/mL) increases mucin-like glycoprotein secretion in a dose-dependent fashion, but the difference from the control is significant only at the concentration of 0.1 mg/mL. Gefarnate specifically stimulates the mucin-like glycoprotein secretion.

吉法酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-B2206吉法酯
Gefarnate
51-77-450mg500元
2024/11/08HY-B2206吉法酯
Gefarnate
51-77-410mM * 1mLin DMSO550元
2024/11/08HY-B2206吉法酯
Gefarnate
51-77-4100mg800元
"51-77-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
127-19-5 121-69-7 67-71-0 67-68-5 75-78-5 68-12-2 108-01-0 106-24-1 105-90-8 106-29-6 105-87-3 53398-83-7