39091-01-5
中文名稱
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸
英文名稱
4-METHYL-2-(3-PYRIDINYL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS
39091-01-5
分子式
C10H8N2O2S
MDL 編號
MFCD00171753
分子量
220.25
MOL 文件
39091-01-5.mol
更新日期
2024/11/22 15:35:08
39091-01-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸 英文別名
2-(3-PYRIDYL)-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID4-METHYL-2-(3-PYRIDINYL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-METHYL-2-(PYRIDIN-3-YL)-1,3-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-METHYL-2-PYRIDIN-3-YL-THIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
AKOS B029403
ASINEX-REAG BAS 07676575
ASISCHEM C71524
BUTTPARK 51\01-30
TIMTEC-BB SBB011441
2-(3-PYRIDYL)-4-METHYLTHIAZOLE-5-CARBOX&
4-METHYL-2-PYRID-3-YLTHIAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 95%
物理化學性質(zhì)
熔點244-248 °C (dec.)(lit.)
沸點459.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)1.71±0.37(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫39091-01-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
合成方法
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸的合成步驟如下：
2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯的合成
250mL反應瓶中，加入9.3g（53.7mmol）2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，加入27.2mL（0.4mol）磷酸和27.8mL（0.4mol）硝酸，室溫下磁力攪拌溶解，待溶清后將反應瓶移至帶攪拌和滴液漏斗的反應釜中，控制溫度在0~5℃以內(nèi)，滴加4.6g（6.5mmol，2.2mol／L）亞硝酸鈉溶液；滴加完畢，繼續(xù)攪拌30min。滴加29.0g（0.1mol，4.3mol／L）溴化銅溶液，滴加完畢，在0~5℃下繼續(xù)反應40min，再滴加20.0mL水，滴加完畢過濾，40℃下鼓風干燥12h得橙紅色粗品。用甲醇重結(jié)晶得10.6g（理論產(chǎn)量為12.5g）白色晶體2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯。
4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸的合成
將3.0g(8.85mmol)七水合磷酸鉀、1.50g(5.90mmol)吡啶-3-硼酸B2(pin)2、12mg(0.015mmol)Xphos-Pd-G2和4mg(0.008mmol)Xphos依次加入至反應瓶中，加入6mL乙醇攪拌均勻，再加入2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯，在室溫下反應1小時。反應液中加入5mL乙酸乙酯稀釋，經(jīng)硅藻土過濾，乙酸乙酯洗滌，合并濾液，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱層析分離，石油醚-乙酸乙酯洗脫，得4-甲基-2-吡啶-3-噻唑-5-甲酸。