389-08-2
中文名稱
萘啶酸
英文名稱
Nalidixic acid
CAS
389-08-2
EINECS 編號
206-864-7
分子式
C12H12N2O3
MDL 編號
MFCD00006884
分子量
232.24
MOL 文件
389-08-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:08
389-08-2 結構式
基本信息
中文別名
7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氫-1,8-萘啶-3-羧酸萘啶酸
1-乙基-1,4-二氫-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸
1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸
萘啶酮酸
海軍藍
1-乙基-7-甲基-4-酮-1,8-萘啶-3-羧酸
奈啶酸
萘啶酸,萘啶酮酸
萘啶酮羧酸
【口+奈】啶酮酸
萘啶狄克酸
英文別名
1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDIN-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-1,4-DIHYDRO-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-ETHYL-7-METHYL-1,8-NAPHTHYRIDINE-4-ONE-3-CARBOXYLIC ACID
NALADIXIC ACID
NALIDIXIC ACID
NOGRAM
1,8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-
1-aethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-on-3-karbonsaeure
1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxilicacid
1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-8-naphthyridine-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylicacid
1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylicacid
3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthidin-4-one
3-carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
8-Naphthyridine-3-carboxylicacid,1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1
acide1-etil-7-metil-1,8-naftiridin-4-one-3-carbossilico
acidenalidixico
acidenalidixique
所屬類別
天然產物：酚類物理化學性質
外觀性狀本品為淺黃色結晶粉末。 溶于氯仿，微溶于醇、強堿液，幾乎不溶于水和醚。
熔點227-229 °C(lit.)
沸點374.4°C (rough estimate)
密度1.2243 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度chloroform: 20 mg/mL, clear
酸度系數(pKa)pKa 6.11± 0.02(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺黃色
水溶解性0.1 G/L (23 ºC)
Merck14,6359
BRN750515
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
EPA化學物質信息Nalidixic acid (389-08-2)
安全數據
警示詞警告
危險性描述H302-H351
危險品標志Xn
危險類別碼R63-R42/43-R40
WGK Germany2
RTECS號QN2885000
海關編碼29339900
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)
應用領域
用途一
抗感染藥，對大腸桿菌、變形桿菌屬等桿菌科細菌有一定的抗菌作用用途二
該品為抗菌劑，能抑制細菌DNA、RNA的合成，用于治療革蘭氏陰性細菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹諾酮類的第一代抗菌藥代表，第二代則以吡哌為代表。第三代喹諾酮類抗菌藥物的代表是氟哌酸。用途三
細菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鳥類成骨髓細胞瘤病毒反轉錄酶（avian myeloblastoma virus reverse transcriptase）的抑制劑。制備方法
方法一
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶，再與原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯縮合成N-（2-甲基-5-氨基吡啶）甲叉丙二酸二乙酯，然后將其在260-270℃環(huán)合后再加入氫氧化鈉稀溶液中水解，得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羥基-3-羥酸。最后用溴乙烷進行N-烷基化并異構成萘啶酮酸。上下游產品信息
常見問題列表
簡介
萘啶酮酸又稱萘啶狄克酸或溫吐曼龍，白色至淡黃色結晶性粉末，無臭，無味。熔點229～ 230℃，難溶于氯仿、醇、水、乙醚，系抗菌劑，用于治療革蘭氏陰性細菌所致的尿道感染，是喹諾酮類第一代抗菌藥代表。
作用機制
萘啶酸的作用機制是抑制細菌的DNA促旋酶、干擾DNA的合成，從而抑制生長期細菌的繁殖。抗菌譜窄，對多數G-桿菌有效，但對銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)無效；對G+細菌和厭氧菌均無效。生物活性
Nalidixic acid (NSC-82174) 是一種合成的1,8-二氮雜萘類抗菌劑，具有有限的抗菌譜，抑制細菌DNA促旋酶的A亞基。靶點
| Target | Value |
| Topoisomerase II | |
| Topoisomerase IV |
知名試劑公司產品信息
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萘啶酸Nalidixic acid, 99.50%(389-08-2)
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萘啶酮酸,99%Nalidixic acid, 99%(389-08-2)
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