37921-38-3
中文名稱
升麻素
英文名稱
Cimifugin
CAS
37921-38-3
分子式
C16H18O6
分子量
306.32
MOL 文件
37921-38-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
37921-38-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
升麻素升麻素對(duì)照品
升麻素(標(biāo)準(zhǔn)品)
升麻素, 來(lái)源于防風(fēng)
升麻素, 99.5%
CIMIFUGIN 升麻素
英文別名
CiMitinCimifugin
CIMIFUGIN(P)
Cimifugin, 99.5%
Cimifugin USP/EP/BP
Cimifugin (Cimitin)
Cimifugin, 98%, from Saposhnikovia divaricata (Turcz.) Schischk.
(2S)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
(S)-2,3-Dihydro-7-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one
5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one, 2,3-dihydro-7-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-, (2S)-
所屬類別
生物化工：?jiǎn)翁?/span>物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于甲醇、DMSO等溶劑，不溶于石油醚。 來(lái)源于升麻（Cimicifnga foetida L.）根莖
熔點(diǎn)107～109℃
沸點(diǎn)546.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
酸度系數(shù)(pKa)14.25±0.29(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色White-beige
常見(jiàn)問(wèn)題列表
升麻
升麻為毛茛科植物大三葉升麻Cimicifuga heracleifolia kom. 興安升麻Cimicifuga dahurica (Turcz.) Maxim. 和升麻Cimicifuga foetida L. 的根莖，又名周升麻、周麻、雞骨升麻、鬼臉升麻等，生于林下、山坡草叢及溪溝旁，主產(chǎn)于陜西、四川、青海、云南、河南等地。升麻中的主要成分為三萜多氧化合物及色原酮、酚酸、多種色酮、齒阿米醇及齒阿米素等。其中已鑒定結(jié)構(gòu)的有： 異阿魏酸 (Isoferulic acid)，3-乙酰氨基咖啡酸(3- Acetylc affeic acid)，咖啡酸葡萄糖酯甙 (Caffeic ester glucoside)，升麻素 (Cimifugin)，升麻素葡萄糖甙 (Cimifugin glucoside)，6-異次黃嘌呤核苷 (6-Isoinosine)，北升麻瑞 (Cimidahurine)，北升麻寧 (Cimidahurinie)，D-葡萄糖 (D-glucose)，庶糖 (Sucrose) 等。
升麻屬含特有的四環(huán)三萜升麻吉醇(cimigenol)的衍生物和呋喃色酮類化合物(升麻素 cimicifugin等)，有祛風(fēng)解熱、發(fā)表解毒等作用。
升麻的藥理作用
1.抗菌作用：在試管內(nèi)升麻能抑制結(jié)核桿菌的生長(zhǎng)，對(duì)金黃色葡萄球菌、白色葡萄球菌和卡他球菌有中度抗菌作用，對(duì)綠膿桿菌有輕度抗菌作用。綠升麻在試管內(nèi)對(duì)許蘭氏黃癬菌、奧杜盎小芽胞菌、鐵銹色小芽胞癬菌和紅色表皮癬菌等真菌有抑制作用。2. 對(duì)艾滋病毒的抑制作用：升麻皂甙 (Cd-s)可抑制熒光陽(yáng)性細(xì)胞數(shù)，猴艾滋病病毒產(chǎn)量下降2～3個(gè)單位，細(xì)胞病變程度亦有所緩解?？擅黠@抑制3H-TdR的轉(zhuǎn)運(yùn)。提示Cd-s是通過(guò)抑制細(xì)胞膜的核苷轉(zhuǎn)運(yùn)過(guò)程，導(dǎo)致艾滋病病毒在宿主細(xì)胞內(nèi)自身DNA合成受限，艾滋病病毒產(chǎn)量下降。
3.抗炎作用：抑制大鼠角叉菜膠及右旋糖酐所致足腫脹和乳酸或醋酸引起肛門潰瘍，對(duì)角叉菜膠空氣囊炎癥的肉芽組織重量和滲出液量有明顯抑制作用。對(duì)T3細(xì)胞增殖呈濃度依賴性抑制。
4.對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用：升麻和單穗升麻的提取物可使動(dòng)物活動(dòng)減少，并可降低大鼠正常體溫，對(duì)傷寒、副傷寒混合疫苗所致大鼠發(fā)熱有解熱作用。對(duì)小鼠有鎮(zhèn)痛作用。升麻提取物能對(duì)抗樟腦或士的寧引起的驚厥。北升麻提取物灌胃，能明顯抑制醋酸所致扭體反應(yīng)，但對(duì)壓尾刺激則不表現(xiàn)鎮(zhèn)痛作用。
5. 對(duì)平滑肌的作用：升麻煎劑對(duì)正常離體家兔子宮有興奮作用，對(duì)膀胱和未孕子宮呈興奮作用，并抑制離體腸管和妊娠子宮。升麻中的齒阿米醇對(duì)豚鼠空腸有明顯緩解作用，并對(duì)氯化乙酰膽堿、鹽酸組胺或氯化鋇所致腸痙攣有一定抑制作用。
6.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用：有抑制心臟、減慢心率、降低血壓的作用。升麻甙亦有降壓作用。
7.護(hù)肝作用：升麻的甲醇提取物及升麻醇木糖甙對(duì)四氯化碳引起的動(dòng)物肝損傷有抑制作用，能減輕肝細(xì)胞變性、壞死和谷丙轉(zhuǎn)氨酶的升高。
8. 對(duì)免疫功能的影響：給小鼠腹腔注射升麻葛根湯能增強(qiáng)PHA的促“淋轉(zhuǎn)”作用，并促進(jìn)腹腔巨噬細(xì)胞的吞噬功能。升麻醇木糖甙能抑制淋巴細(xì)胞活化，抑制抗體產(chǎn)生。升麻提取液在體內(nèi)能誘生干擾素。
升麻中升麻素的含量測(cè)定
HPLC法(1)色譜條件：色譜柱：Zorbax-ODS 4.6mm×25cm;流動(dòng)相：甲醇-水(1：1);柱溫：50℃，檢測(cè)波長(zhǎng)：251nm;流速：1ml/min;紙速：5mm/min。
(2)對(duì)照品溶液的配制：精密稱取升麻素、升麻素苷、亥茅酚苷、5-O-甲基維斯阿米醇苷各適量，加甲醇制成每毫升約含0.05～0.1mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3)樣品溶液的制備：精密稱取生藥粉末(40目)約0.25g，置于25ml磨口燒瓶中，準(zhǔn)確加入甲醇10.0ml，水浴加熱回流提取2h后過(guò)濾，并用少量甲醇分次洗滌藥渣過(guò)濾，濾液及洗滌液轉(zhuǎn)移至10ml量瓶中，加甲醇至刻度，放置過(guò)夜。濾除析出物。棄去初濾液，取續(xù)濾液，作為樣品溶液。
(4)測(cè)定：準(zhǔn)確吸取上述對(duì)照品溶液5μl，樣品溶液5μl，進(jìn)樣，分析，即得。
生物活性
Cimifugin (Cimitin) 是中草藥 Saposhnikovia divaricate 的生物活性成分。Cimifugin 通過(guò)調(diào)節(jié)緊密連接減少上皮衍生的主動(dòng)關(guān)鍵因子，從而可以抑制過(guò)敏性炎癥。體外研究
The effect of Cimifugin (Cimitin) on TSLP decreases significantly when expression of CLDN1 is interfered with siRNA and this implied Cimifugin inhibits initiative cytokines through restoring TJs.
體內(nèi)研究
Cimifugin (Cimitin; 12.5 or 50 mg/kg/day; intragastrically; 2 days) significantly inhibits TSLP and IL-33 in the initial stage of Mice are sensitized and challenged with FITC to establish type 2 atopic dermatitis (AD) model. Simultaneously, Cimifugin reduces the separated gap among the epithelial cells and increased the expression of TJs.