3764-87-2
中文名稱
曲托龍
英文名稱
Trestolone
CAS
3764-87-2
分子式
C19H28O2
分子量
288.42
MOL 文件
3764-87-2.mol
更新日期
2024/06/25 17:16:00
3764-87-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
曲托龍(7A,17B)-17-羥基-7-甲基-4-雌烯-3-酮
英文別名
MENTTRESTOLONE
7α-Methyl-19-NT
Song holds dragon
Mythyl testosterone
7α-Methyl-19-nortestosterone
19-nor-7a-methyltestosterone
(7R)-17-Hydroxy-7,13-diMethyl-
7-ALPHA-METHYL-19-NORTESTOSTERONE
17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-one
所屬類別
原料藥：激素及調(diào)節(jié)內(nèi)分泌功能類藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點145-146 °C
沸點375.48°C (rough estimate)
密度0.9447 (rough estimate)
折射率1.6220 (estimate)
儲存條件-20°C儲存
酸度系數(shù)(pKa)15.06±0.60(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
水溶解性92mg/L(37 ºC)
常見問題列表
曲托龍是什么
曲托龍稱為MENT，它是孕酮的衍生物（同一類別物質(zhì)群博龍，帶卡）于1963年問世，1990年才逐漸展開，當(dāng)今是最強(qiáng)效的類固醇激素之一，在同等劑量下，他的合成代謝率是睪酮10倍，群博龍2.5倍，對于肌肉緯度增長以及力量幫助非常大，他是一種雄性激素與孕激素結(jié)合藥物，起初研發(fā)的用途男性避孕藥跟低睪癥的激素替代治療，后期為體育競技運(yùn)用。它是唯一一款不依賴外源性睪酮的合成代謝類固醇，同時還具備睪酮的生理特征（性生活）理論上陽痿不存在？使用曲托龍肌肉生長加速，生活美滿，這就是特別之處。作用機(jī)理
精子在睪丸內(nèi)產(chǎn)生，為了讓男性避孕就是中斷腦垂體釋放絨促來阻止精子生成，低劑量曲托龍有效的抑制黃體跟卵泡，卵泡激素和睪酮是精子生成條件，通過抑制卵泡創(chuàng)造不利于生精內(nèi)分泌環(huán)境，同時抑制黃體進(jìn)一步減少精子生成就大大減少睪酮分泌，這就導(dǎo)致少精無精這就是上面說到臨床用途避孕不孕的效果，在停藥后是可以恢復(fù)的，所以不必?fù)?dān)心，睪酮低下，易疲勞，沒精力，骨骼肌流失，性欲低下等，但是曲托龍的雄性激素和合成代謝特性很大程度上改善了這些問題。本質(zhì)上曲托龍取代了睪酮在體內(nèi)作為主要雄性荷爾蒙的作用。藥理作用
曲托龍是7a結(jié)構(gòu)，所以無法還原成5a結(jié)構(gòu)的二氫睪酮（DHT）避免了對前列腺和毛發(fā)與皮膚雄性特征這塊不良影響，由于沒轉(zhuǎn)化5a還原酶，曲托龍能更有效快速完成增肌收益，曲托龍與雄性受體結(jié)合能力非常強(qiáng)大，一旦結(jié)合表達(dá)出強(qiáng)大蛋白合成能力說明低劑量大效果，同時曲托龍不與SHBG（性激素結(jié)合球蛋白）沒有任何親和性，這意味有更多游離睪酮能被利用，自由的促進(jìn)肌肉生長，同時也說明曲托龍對自身性腺壓制極低。曲托龍很容易與其他激素疊合，獲得更強(qiáng)更大增長快速的效果。生理活性
甾體化合物的3-位或7-位引入甲基，尤其是立體選擇性地引入3或7-甲基，得到的系列化合物具有重要的生理活性。例如，19-去甲雄甾-5(10)-烯-7-甲基-17-乙炔基-17-羥基-3-酮(俗名替勃龍)用于抗腫瘤、治療心血管疾病以及骨質(zhì)疏松癥等；7-甲基睪酮可作為避孕藥；曲托龍(19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-甲基-17-羥基-3-酮)能有效抑制排卵。用途
曲托龍作為孕酮衍生物，對于雄性受體有著明顯優(yōu)于睪酮衍生物的受體敏感度，一旦與雄激素受體結(jié)合，便會顯現(xiàn)強(qiáng)大的蛋白合成能力。其可用作醫(yī)藥原料。
制備
曲托龍制備如下：以共軛甾體烯酮之一19-去甲雄甾-4，6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮為原料，制備19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-羥基-3-酮（曲托龍）的方法：將62.8g19-去甲雄甾-4，6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮與1.0gCuCl溶解于800g四氫呋喃中，升溫至50℃，加入8g三甲基鋁，攪拌反應(yīng)6小時，向反應(yīng)體系中加入50g水，攪拌2小時，抽濾，濾液減壓蒸干，柱層析純化，得42.9g產(chǎn)物曲托龍(19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-乙酰氧基-3-酮)，收率65％。