337958-60-8
中文名稱(chēng)
5,7-二氯-1,6-萘啶
英文名稱(chēng)
5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
CAS
337958-60-8
分子式
C8H4Cl2N2
分子量
199.04
MOL 文件
337958-60-8.mol
更新日期
2024/12/23 10:26:22
337958-60-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,7-二氯-1,6-萘啶5,7-二氯-(口+奈)啶
5,7-二氯-1,6-二萘啶
5,7-二氯-1,6-萘啶-楊
英文別名
SKL3215,7-Dichloro-1,6phthyridine
5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
1,6-Naphthyridine,5,7-dichloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)344.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.82±0.30(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)337958-60-8
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
5,7-二氯-1,6-萘啶用作有機(jī)合成，可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工醫(yī)藥合成過(guò)程中。制備
步驟1：2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)煙酸的合成
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向叔丁醇鉀(33.7g)和異丙醇(500ml)的混合物中緩慢滴加乙酰乙酸乙酯(26.0g)，滴加完畢之后，再繼續(xù)攪拌2小時(shí)。向反應(yīng)液中加入無(wú)水醋酸銅(5.5g，0.03mol)和2-氯煙酸(15.8g)，加熱至80℃攪拌4小時(shí)。冷卻到室溫，用水(500mL)猝滅，接著用2N稀鹽酸將pH調(diào)節(jié)至4。加入乙酸乙酯(500mL)，攪拌20分鐘后過(guò)濾，濾液分液，有機(jī)相減壓濃縮，向殘留物加入甲苯(300mL)，攪拌1小時(shí)，過(guò)濾后得到2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)煙酸(15.5g)。
步驟2：1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮的合成
0℃下，向2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)煙酸(15.5g)的四氫呋喃(200mL)溶液中加入三乙胺(7.5g)和氯甲酸乙酯(9.6g)，反應(yīng)液升至室溫?cái)嚢?小時(shí)。緩慢地加入氨水(5mL)，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。加入水(100mL)，用稀鹽酸將pH調(diào)節(jié)至7。過(guò)濾后得到1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)。
步驟3：5，7-二氯-1，6-萘啶的合成
將1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)溶于三氯氧磷(150mL)中，冷卻到0℃，加入N，N-二異丙基乙胺(10.4g)，然后加熱到100℃后再攪拌16小時(shí)。冷卻到室溫，減壓下蒸除去三氯氧磷，加入冷水(100mL)，過(guò)濾，固體真空干燥后得到5，7-二氯-1，6-萘啶(4.0g)。