31430-18-9
中文名稱
諾考達唑
英文名稱
NOCODAZOLE
CAS
31430-18-9
EINECS 編號
250-626-5
分子式
C14H11N3O3S
MDL 編號
MFCD00005588
分子量
301.32
MOL 文件
31430-18-9.mol
更新日期
2024/12/17 11:18:07
31430-18-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
諾考達唑NOCODAZOLE
英文別名
[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBONIC ACID, METHYL ESTERMETHYL[5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZIMADAZOL-2-YL]CARBAMATE
METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE
METHYL [5-(2-THIENYLCARBONYL)-1H-BENZ-IMIDAZOLE-2-YL]-CARBAMATE
METHYL-(5-[2-THIENYLCARBONYL]-1H-BENZIMODAZOL-2YL)-CARBAMATE
METHYL N-(5-THENOYL-2-BENZIMIDAZOLYL)CARBAMATE
NOCODAZOLE
R 17934
(5-(2-thienylcarbonyl)-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
[[5-(2-Thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]]carbamic acid methyl ester
[6-(Thiophene-2-carbonyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-carbamic acid methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thenoyl)-, methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienoyl)-, methyl ester
2-Benzimidazolecarbamic acid, 5-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester
5-(2-thenoyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
5-(2-thienoyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
5-(2-thienylcarbonyl)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
Carbamic acid, (5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazole-2-yl)-, methyl ester
Carbamic acid, [5-(2-thienylcarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-, methyl ester
Carbamic acid, N-[5-(2-thenoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-, methyl ester
所屬類別
生物化工：Microtubule Associated 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點300 °C (dec.)
熔點300 °C (dec.)
密度1.490
折射率1.6740 (estimate)
儲存條件-20°C
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: 10 mg/mL, soluble
溶解度在DMSO中的溶解度為10 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)10.67±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white
BRN1085978
穩(wěn)定性DMSO溶液可在-20°下穩(wěn)定儲存2個月。
InChIKeyKYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫31430-18-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nocodazole (31430-18-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H341-H361d
危險品標志T,C,F,Xn
危險品標志T
危險類別碼R61-R40-R36/37/38
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號DD6521000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒性sln-smc 1 ppm/16H MUREAV 141,15,84
常見問題列表
生物活性
Nocodazole (Oncodazole, R17934)是一種微管聚合的快速可逆抑制劑，也抑制Abl、Abl(E255K)和Abl(T315I)，對應(yīng)的IC50值分別為0.21 μM，0.53 μM和0.64 μM。Nocodazole可提高CRISPR介導(dǎo)的同源重組效率，對增強精確的基因編輯效力具有加成作用。Nocodazole可誘導(dǎo)凋亡。靶點
| Target | Value |
|
Microtubules
(Cell-free assay) | |
|
Abl
(Cell-free assay) | 0.21 μM |
|
Abl (E255K)
(Cell-free assay) | 0.53 μM |
|
Abl (T315I)
(Cell-free assay) | 0.64 μM |
體外研究
Nocodazole是癌癥相關(guān)激酶的高親和力配體，如的磷酸化ABL, c-KIT, BRAF, 和 MEK ，K d 值分別為0.091 μM, 1.6 μM, 1.8 μM 和1.6 μM,。此外，Nocodazole對ABL(E255K)磷酸化, ABL(T315I) 磷酸化, BRAF(V600E) 和 PI3Kγ 的K d 值分別是0.12 μM, 0.17 μM, 1.1 μM 和1.5 μM。Nocodazole誘導(dǎo)慢性淋巴細胞白血病細胞凋亡；抑制胰島素刺激的葡萄糖轉(zhuǎn)運；在人類結(jié)腸癌細胞減少細胞凋亡；損害內(nèi)側(cè)神經(jīng)節(jié)嵴細胞的形態(tài)和方向遷移。Nocodazole于高濃度時，在細胞中迅速解聚微管，而低濃度可抑制微管的動態(tài)不穩(wěn)定。用Nocodazole處理經(jīng)同步化6小時的分裂期細胞，加入不同濃度的紫杉醇后，可造成G 1 期阻滯，半數(shù)抑制濃度為4nM。紫杉醇處理經(jīng)Nocodazole預(yù)處理的細胞，在無Nocodazole的條件下，細胞僅能形成游離微管，而在有Nocodazole存在的條件下，則可形成聚集的中心體微管。 Nocodazole通過結(jié)合β-微管蛋白破壞微管，可阻礙二硫鍵形成和囊泡運輸，抑制METH誘導(dǎo)的細胞凋亡和溶酶體功能障礙。Nocodazole預(yù)處理可顯著減少METH誘導(dǎo)的細胞凋亡。在iPSC中，Nocodazole可使HDR效率加倍，可高達30%。
體內(nèi)研究
Ketoconazole和Nocodazole聯(lián)合使用比單獨使用可更強地抑制小鼠的腫瘤體積和腫瘤重量。在COLO205腫瘤移植模型中聯(lián)合使用的誘導(dǎo)凋亡效果也比單獨使用更明顯。