30652-11-0
中文名稱
1,2-二甲基-3-羥基-4-吡啶酮
英文名稱
Deferiprone
CAS
30652-11-0
分子式
C7H9NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00134497
分子量
139.15
MOL 文件
30652-11-0.mol
更新日期
2025/01/06 11:11:04
30652-11-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-二甲基-3-羥基-4-吡啶酮去鐵酮
英文別名
1,2-DIMETHYL-3-HYDROXY-4-PYRIDONE1,2-DIMETHYL-3-HYDROXYPYRID-4-ONE
1,2-DIMETHYL-3-HYDROXYPYRIDIN-4-ONE
1,2-DIMETHYL-3-HYDROXYPYRIDINE-4-ONE
3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)PYRIDINONE
3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)-PYRIDONE
CP20
DEFERIDONE
DEFERIPRON
DEFERIPRONE
DMHP
L1
TIMTEC-BB SBB006753
1,2-dimethyl-3-hydroxy-4(1h)-pyridinon
1,2-dimethyl-3-hydroxy-4(1h)-pyridinone
3-hydroxy-1,2-dimethyl-4(1h)-pyridon
cp20(chelatingagent)
3-HYDROXY-1,2-DIMETHYL-4(1H)-PYRIDONE, 9 8%
1,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-pyridone, 99+%
Kelfer
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羥基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)272-275 °C(lit.)
沸點(diǎn)255.1°C (rough estimate)
密度1.1997 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于水（加熱時(shí)高達(dá)5mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)pKa1 3.3, pKa2 9.7(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末或針狀物
顏色白色至灰白色
水溶解性溶于熱水
Merck2859
穩(wěn)定性溶液不穩(wěn)定，必須每天現(xiàn)場(chǎng)配制使用。
InChIInChI=1S/C7H9NO2/c1-5-7(10)6(9)3-4-8(5)2/h3-4,10H,1-2H3
InChIKeyTZXKOCQBRNJULO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)N(C)C=CC(=O)C=1O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)30652-11-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)UU7785940
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)30652-11-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in rats, mice: 650 mg/kg, 0.8-1.0 g/kg; i.g. in rats: 2.0-3.0 g/kg (Kontoghiorghes, 1995)
常見問(wèn)題列表
鐵螯合劑
去鐵酮（Deferiprone）是一種鐵螯合劑，以3：1（配體：鐵）的摩爾比結(jié)合鐵，用于治療依賴輸血的地中海貧血，每日劑量100mg/每公斤體重，并且能夠穿過(guò)血腦屏障。
去鐵酮是一種脂溶性鐵螯合劑，通過(guò)與鐵結(jié)合，去鐵酮能夠從體內(nèi)去除多余的鐵，可以有效促進(jìn)鐵排除，阻止輸血依賴的地中海貧血患者血清鉄負(fù)荷的蓄積。具有鐵螯合劑和保護(hù)劑的作用。
藥理作用
去鐵酮是繼去鐵胺之后應(yīng)用于臨床的祛鐵劑，也是第一個(gè)口服的鐵螯合劑，可有效促進(jìn)鐵排除，阻止輸血依賴的地中海貧血患者血清鐵負(fù)荷的蓄積。體內(nèi)和體外研究均表明，DFP能祛除細(xì)胞內(nèi)鐵、網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)內(nèi)鐵、轉(zhuǎn)鐵蛋白結(jié)合鐵及以鐵蛋白和含鐵血黃素形式儲(chǔ)存的鐵。多項(xiàng)前瞻性和回顧性研究均證明DFP治療重型地中海貧血患者心臟鐵過(guò)載療效明顯優(yōu)于DFO。藥動(dòng)學(xué)
去鐵酮（DFP）口服給藥后經(jīng)消化很快被吸收，空腹給藥，45-60min達(dá)到峰濃度，餐后服用，達(dá)峰時(shí)間延長(zhǎng)至2h。盡管與食物同服并不降低吸收總量，但餐后服用的血清峰濃度比空腹服用低。DFP半衰期2-3h，經(jīng)葡萄糖醛酸化代謝失活，主要經(jīng)腎臟清除，在服用后的24小時(shí)，總劑量的75%～90%隨尿排出，以原形、葡萄糖醛酸化代謝產(chǎn)物以及鐵-去鐵酮復(fù)合物形式存在。有研究表明，在腎功能不全的人群中，DFP的腎臟清除率下降，但全身清除率并未下降。
臨床應(yīng)用
用于不耐受或不愿意接受現(xiàn)有螯合劑治療的鐵負(fù)荷過(guò)多的地中海貧血患者。不良反應(yīng)
去鐵酮DFP常見的不良反應(yīng)是關(guān)節(jié)痛（主要是大關(guān)節(jié)）、一過(guò)性的丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶升高，還有胃腸道反應(yīng)和鋅缺乏。關(guān)節(jié)痛癥狀在DFP減量和應(yīng)用非甾體類抗炎藥物后仍未緩解者應(yīng)停藥。嚴(yán)重的不良反應(yīng)是粒細(xì)胞減少和粒細(xì)胞缺乏，建議每周至少檢測(cè)1次血常規(guī)。若出現(xiàn)粒細(xì)胞減少癥應(yīng)暫停使用，若出現(xiàn)粒細(xì)胞缺乏癥則從此禁用。生物活性
Deferiprone (CP20) 是一種螯合劑，具有對(duì)鐵離子的親和性 (三價(jià)鐵離子)，與鐵離子結(jié)合形成中性的3:1 (去鐵銅:鐵)復(fù)合物。體外研究
Deferiprone (100 μM)能夠在多柔比星誘導(dǎo)的乳酸脫氫酶的釋放下保護(hù)肌細(xì)胞。Deferiprone (300 μM)迅速有效地清除多柔比星復(fù)合物中的三價(jià)鐵離子(III)。Deferiprone (300 μM)迅速進(jìn)入肌細(xì)胞并從熒光淬滅捕獲的細(xì)胞內(nèi)鐵-鈣黃綠素復(fù)合物中置換鐵離子，表明在肌細(xì)胞中，deferiprone應(yīng)該也能夠置換其與多柔比星復(fù)合物中的鐵離子。在黃嘌呤氧化酶/黃嘌呤超氧化物生成系統(tǒng)中，Deferiprone (3 mM)也能夠大大減少鐵離子(III)-多柔比星復(fù)合物產(chǎn)生的羥基自由基。 Deferiprone (0.5 mM)以時(shí)間劑量依賴的方式增加RBC膜游離鐵的清除。 Deferiprone (0.3 mM)能夠有效抑制放射性鐵從鐵負(fù)載的心臟細(xì)胞轉(zhuǎn)移，并保護(hù)或恢復(fù)線粒體呼吸酶活性。在鐵負(fù)載的心臟細(xì)胞中，Deferiprone (1 mM)導(dǎo)致復(fù)合物I-III活性急劇下降。Deferiprone對(duì)人腫瘤細(xì)胞系HSC-2，HSC-3和HL-60表現(xiàn)出細(xì)胞毒性效應(yīng)，IC50為13.5 微克/毫升，9.9 微克/毫升以及10.6 微克/毫升，HK1對(duì)HL-60和HSC-2細(xì)胞的細(xì)胞毒性在FeCl 3 存在下降低。Deferiprone (100 微克/毫升)誘導(dǎo)HL-60細(xì)胞中核小體間DNA斷裂，但是加入FeCl 3 抑制DNA斷裂。Deferiprone (100 微克/毫升)激活HSC-2細(xì)胞中胱天蛋白酶3，8和9。
體內(nèi)研究
在兔子體內(nèi)，Deferiprone (100毫克/千克)降低24%平均基底動(dòng)脈截面積。在兔子體內(nèi)，Deferiprone (100毫克/千克)結(jié)合蛛網(wǎng)膜下出血(SAH)表現(xiàn)出內(nèi)彈性膜褶皺的可變的數(shù)量。去鐵酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW306521102 | 1,2-二甲基-3-羥基-4-吡啶酮 3-hydroxy-1,2-dimethyl-4(1h)-pyridone;deferiprone | 30652-11-0 | 25G | 439元 |
| 2024/11/08 | 27874 | 1,2-二甲基-3-羥基-4-吡啶酮 50GR 1,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-pyridone, 99+%, Thermo Scientific Chemicals | 30652-11-0 | 5g | 547元 |
| 2024/11/08 | 27874 | 1,2-二甲基-3-羥基-4-吡啶酮 50GR 1,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-pyridone, 99+%, Thermo Scientific Chemicals | 30652-11-0 | 10g | 1038元 |