29022-11-5
中文名稱
Fmoc-甘氨酸
英文名稱
FMOC-Glycine
CAS
29022-11-5
EINECS 編號
249-373-3
分子式
C17H15NO4
MDL 編號
MFCD00037140
分子量
297.31
MOL 文件
29022-11-5.mol
更新日期
2024/12/19 11:13:05
29022-11-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
Fmoc-甘氨酸芴甲氧羰基-甘氨酸
芴甲氧羰基-L-甘氨酸
N-芴甲氧羰基-甘氨酸
FMOC-氨基乙酸
芴甲氧羰酰-甘氨酸
A-氨基戊二酸
N-(9-芴甲氧羰基)-甘氨酸
N-FMOC-甘氨酸, 98% 改正:N-FMOC-甘氨酸,98%
英文別名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINEF-FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY
FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY-OH
FMOC-L-GLY
FMOC-L-GLYCINE
FMOC-L-GLY-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLGLYCINE
N-9-FMOC-L-GLYCINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-L-GLYCINE
npc14692
Glycine-1-13C-N-FMOC
Glycine-2-13C-N-FMOC
所屬類別
生物化工：甘氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。熔點(diǎn):174～179℃
熔點(diǎn)174-175 °C(lit.)
沸點(diǎn)438.82°C (rough estimate)
密度1.1671 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度在甲醇中幾乎透明
酸度系數(shù)(pKa)3.89±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
檢測方法HPLC,NMR
BRN2163967
InChIInChI=1S/C17H15NO4/c19-16(20)9-18-17(21)22-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9-10H2,(H,18,21)(H,19,20)
InChIKeyNDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫29022-11-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
Fmoc-甘氨酸為Fmoc保護(hù)的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）為堿敏感保護(hù)基，能在濃氨水或二氧六環(huán)-甲醇-4N NaOH（30：9：1）以及哌啶、乙醇胺、環(huán)己胺、1，4-二氧六環(huán)、吡咯烷酮等氨類的 50％二氯甲烷溶液中脫去。在碳酸鈉或碳酸氫鈉等弱堿性條件下，一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保護(hù)基。應(yīng)用
Fmoc-甘氨酸為Fmoc保護(hù)的甘氨酸，主要用于合成多肽，氨基酸保護(hù)基的不同對多肽合成的效率和產(chǎn)率有很大的影響。如Fmoc-甘氨酸可以用于制備一種甘氨酸衍生物緩蝕劑，通過酰胺化反應(yīng)在甘氨酸分子上接入Fmoc-保護(hù)基團(tuán)和疏水長鏈，通過雜原子（N、O等或不飽和鍵）和含π電子的雙苯環(huán)吸附于金屬，疏水長鏈阻擋水分 子，使其在鋼鐵表面形成一道保護(hù)膜，達(dá)到防腐的目的。制備
Fmoc-甘氨酸合成具體步驟如下：3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10％Na2CO3中，冷卻到-4～0℃，11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到體系中，滴加完畢，冰浴攪拌 30min，然后室溫攪拌 2.0h。用薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完畢，倒入 400ml 水中，乙醚萃取兩次，冷卻并用濃鹽酸調(diào)節(jié) pH2 左右，析出大量白色固體，用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾除去溶劑，用石油醚析出，得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提純后，高效液相色譜測得產(chǎn)品純度為 97.35％。