28797-61-7
中文名稱
哌侖西平
英文名稱
Pirenzepine
CAS
28797-61-7
分子式
C19H21N5O2
分子量
351.4
MOL 文件
28797-61-7.mol
更新日期
2024/12/24 13:20:21
28797-61-7 結構式
基本信息
中文別名
胃疾平必舒胃
吡瘍平
胃瘍卓酮
哌吡卓酮
哌吡氮平
哌侖西平
哌吡革酮
11-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙?；鵠-5H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮雜卓-6-酮
5,11-二氫-11-[(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰基]-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮雜卓-6-酮
英文別名
pirenzepinLS-519-C12
pirenzepine
Gastrozepin
nyl)acetyl)-
PirenzepineBase
Tabe：Ulcuforton
Pirenzepine Hcl 29868-97-1 / Base
PIRENZEPINE DIHYDROCHLORIDE MONOHYDRATE
5,11-dihydro-11-((4-methyl-1-piperazinyl)acetyl)-6h-pyrido(2,3-b)(1,4)benzod
所屬類別
藥物: 擬膽堿藥和抗膽堿藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀二鹽酸哌侖西平(Pirenzepine Dihydrochloride)：C19H21N5O2?2HCl。[29868-97-1]。白色結晶性粉末，無臭，味苦。易溶于乙醇、甲酸或水，微溶于甲醇，幾不溶于乙醚。熔點240～243℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：3000口服，109靜脈注射。
沸點541.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at RT
溶解度soluble in No data available
酸度系數(shù)(pKa)11.29±0.20(Predicted)
應用領域
用途1
選擇性抗膽堿藥，可阻斷膽堿受體，減少胃酸和胃蛋白酶的分泌，并能解除平滑肌的痙攣與痛感。對胃粘膜的M受體作用強，而對平滑肌、心肌和唾液腺等的M受體作用小，因而對心臟、瞳孔、唾液腺、胃腸平滑肌等的副作用少。臨床主要用于急慢性胃和十二指腸潰瘍，對膽堿型迷走神經(jīng)張力過高所致的胃酸分泌過多，更為適用。制備方法
方法1
以3-氨基吡啶為原料，在80℃氯化生成3-氨基-2-氯吡啶(Ⅰ)3.86g化合物(I)和三乙胺溶于苯，在攪拌下緩慢滴加5.85g鄰硝基苯甲酰氯的苯溶液。經(jīng)回流反應后，過濾。濾液濃縮，即得6.17g?；a(chǎn)物(Ⅱ)的粗品，收率95%。
5.0g化合物(Ⅱ)溶于27ml乙酸，緩慢加入含過量氯化亞錫的濃鹽酸溶液。加熱反應后，冷卻，用氫氧化鈉處理，得4.1g還原產(chǎn)物(Ⅲ)，收率92%，也可用催化氫化來還原。
8.0g化合物(Ⅲ)，在200℃下攪拌。待環(huán)合反應完全后，冷卻，用醇處理得4.1g環(huán)合產(chǎn)物(Ⅳ)，收率60%。
3.17g化合物(Ⅳ)溶于二氧六環(huán)，同時滴加3.4ml三乙胺和1.9ml氯乙酰氯，再回流8h。過濾，濾液濃縮，所得粗品重結晶，得3.58g化合物(V)，收率83%。
3.01g化合物(V)和8.2ml N-甲基哌嗪溶于60ml苯，回流18h。蒸出苯，殘液用鹽酸處理，得3.29g二鹽酸哌侖西平粗品，收率74%。