286-20-4
中文名稱
氧化環(huán)己烯
英文名稱
Cyclohexene oxide
CAS
286-20-4
EINECS 編號
206-007-7
分子式
C6H10O
MDL 編號
MFCD00005162
分子量
98.14
MOL 文件
286-20-4.mol
更新日期
2024/12/19 11:13:05
286-20-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,2-環(huán)氧環(huán)己烷7-氧雜二環(huán)[4.1.0]庚烷
氧化環(huán)己烯
環(huán)己烯氧化物
環(huán)氧環(huán)己烷
1,2-環(huán)氧基環(huán)己烷
環(huán)己烯
環(huán)氧環(huán)己烷
四氫苯
1,1-環(huán)氧環(huán)己烷
環(huán)己烯氧化物, 98+%
英文別名
1,2-CYCLOHEXENEEPOXIDE1，2-Cyclohexene oxide
1,2-EPOXYCYCLOHEXANE
7-OXABICYCLO[4.1.0]HEPTANE
CYCLOHEXENE
CYCLOHEXENE OXIDE
EPOXYCYCLOHEXANE
HXO
1,2-epoxy-cyclohexan
2,3-tetramethyleneoxirane
7-oxabicyclo(3.1.0)heptane
Bicyclo[4.1.0]heptane, 7-oxa-
Ccho
cis-1,2-epoxycyclohexane
Cyclohexane, 1,2-epoxy-
cyclohexane,1,2-epoxy-
cyclohexaneoxide
Cyclohexene 1-oxide
Cyclohexene epoxide
cyclohexene-1-oxide
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺螨劑中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色透明液體，具有強(qiáng)烈氣味。
外觀性狀環(huán)氧環(huán)己烷純品為無色至淡黃色液體，b.p.129℃，相對密度0.966，f.p.27.2℃，不溶于水，可溶于醇、丙酮、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚。
熔點-40 °C
沸點129-130 °C(lit.)
密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓12 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.452(lit.)
閃點81 °F
儲存條件Flammables area
形態(tài)液體
顏色透明無色至黃色
爆炸極限值(explosive limit)1.2-6.5%(V)
水溶解性INSOLUBLE
BRN383568
CAS 數(shù)據(jù)庫286-20-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexene oxide(286-20-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclohexene oxide (286-20-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志C
危險類別碼R10-R20/21/22-R34
危險品運輸編號UN 2924 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號RN7175000
自燃溫度703 °F
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關(guān)編碼29109000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)286-20-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1060 mg/kg LD50 dermal Rabbit 612 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是農(nóng)藥殺螨劑的主要原料，也是表面活性劑、橡膠助劑的原料用途二
環(huán)氧環(huán)己烷是合成殺螨劑炔螨特的原料，此外，由本品合成反-1，2-環(huán)己二醇，用于表面活性劑、橡膠助劑、高分子調(diào)節(jié)劑；由本品合成反-2-氨基環(huán)己醇，用于表面活性劑、乳化劑、中和劑、醫(yī)藥；由本品合成2，2′-二羥基二環(huán)己基胺，用于表面活性劑、橡膠助劑、醫(yī)藥等。制備方法
方法一
環(huán)氧環(huán)己烷由環(huán)己烯氧化制得。制備實例1 向250mL的反應(yīng)器中加入二噁烷58g、環(huán)己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2O3)0.1g，加熱至92℃之后，經(jīng)3h添加23.12g(0.476mol)70％過氧化氫水溶液溶解于90g二噁烷中的溶液，共沸蒸餾除去水。添加完畢，反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6％，選擇性97.9％。
制備實例2 正丙醇35g、環(huán)己烯41.4g(0.505mol)、二羥基三甲基銻0.503g(0.0025mol)、六羰基鎢0.514g(0.0015mol)和過氧化氫121.5mol(70％，5.92g)的混合物保持60℃，反應(yīng)3h后得到環(huán)氧環(huán)己烷10g(0.102mol)，過氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%，環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5％。制備實例3 向帶有攪拌器、回流冷凝器的300mL反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)環(huán)己烯和0.2g(0.03mol)無水硼酸(B2O3)，反應(yīng)混合物加熱回流后，經(jīng)30min添加20g(0.0485mol)70％過氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后，反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過氧化氫，在餾出的水中含過氧化氫0.0052mol，反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷，轉(zhuǎn)化率為86.7％，選擇性為97.6％。
制備實例4 向帶有攪拌器、回流冷凝器的500mL反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g(0.5mol)，加熱至環(huán)己烯的沸點81℃，經(jīng)12min添加30％過氧化氫的水溶液5.7g(0.05mol)，反應(yīng)2h，通過與環(huán)己烯的共沸除去水，反應(yīng)溫度保持在80～90℃。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.012mol過氧化氫，生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烷，過氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76％，選擇性為63％。
方法二
將2-氯環(huán)己醇和氫氧化鈉溶液激烈攪拌1h。靜置分出上層液體，用高效分餾柱仔細(xì)分餾。切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅰ（100-129℃），分去水分，再重新分餾；切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅱ（129-134℃），可作為產(chǎn)品。產(chǎn)率70%-73%。286-20-4(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放; 不宜久儲, 以防聚合毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1090 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LCL0: 2000 PPM/ 4小時可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
概述
氧化環(huán)己烯為無色或淺黃色液體，有香氣味。其不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)富有反應(yīng)性，遇醇類、胺類等質(zhì)子性化合物或格氏試劑等親核化合物，很容易開環(huán)，而生成相應(yīng)的環(huán)己醇置換物。大鼠經(jīng)口LD501090mg/kg。
應(yīng)用
氧化環(huán)己烯為無色或淺黃色液體，其主要用作農(nóng)藥原料和樹脂改性劑。在農(nóng)藥方面用以生產(chǎn)殺螨劑、殺壁虱劑。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氧化環(huán)己烯Cyclohexene oxide, 98%(286-20-4)
Sigma Aldrich
286-20-4(sigmaaldrich)