22856-30-0
中文名稱
2,3-二氰基萘
英文名稱
2,3-Dicyanonaphthalene
CAS
22856-30-0
分子式
C12H6N2
MDL 編號
MFCD00059063
分子量
178.19
MOL 文件
22856-30-0.mol
更新日期
2024/12/20 18:43:17
22856-30-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,3-二氰基萘2,3-萘二甲腈
英文別名
2,3-DICYANONAPHTHALENE2,3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE
2 3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE 98%
NAPHTHALENE-2,3-DICARBONITRILE
2,3-DICYANONAHTHALENE
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)253-257 °C
沸點(diǎn)300.41°C (rough estimate)
密度1.2218 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
BRN2574929
CAS 數(shù)據(jù)庫22856-30-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號3439
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級6.1
包裝類別III
常見問題列表
用途
2,3-二氰基萘是一類有機(jī)中間體，可用于制備金屬萘酞菁配合物。金屬萘酞菁配合物在生物體組織的最佳透射波段具有強(qiáng)吸收，可在腫瘤組織中有選擇性滯留，對癌細(xì)胞有明顯的光動力殺傷效力，與目前臨床作為腫瘤光動力療法的光敏劑血卟啉衍生物相比，具有光敏作用強(qiáng)、光毒副作用小的特點(diǎn)，有望成為一類有前途的腫瘤光動力治療光敏劑。制備
2,3-二氰基萘的制備方法如下：
步驟1、α，α，α‘，α’-四溴鄰二甲苯的合成
500ml三頸瓶中量取250ml四氯化碳，6ml鄰二甲苯(49.8mmol)，加熱至回流后，滴加11ml(199mmol)溴素， 同時(shí)用500瓦紫外高壓汞燈照射，數(shù)小時(shí)滴完，繼續(xù)光照，考察滴溴時(shí)間、滴溴速度和紫外燈光照時(shí)間對產(chǎn)率的影響。反應(yīng)完成后，從反應(yīng)液中蒸出多余的 四氯化碳，所剩少量的反應(yīng)液冷卻，析出晶體，過濾，精產(chǎn)物用三氯甲烷重結(jié)晶，得白色晶體。
步驟2、2,3-二氰基萘的合成
取5g（11.9mmol）α，α，α‘，α’-四溴鄰二甲苯，1.6g（0.02mol）富馬腈，25g(0.17mol)的碘化納，50ml無水DMF，混合物在75℃ 下加熱數(shù)小時(shí)，考察反應(yīng)時(shí)間對產(chǎn)率的影響。反應(yīng)完成后將產(chǎn)物冷卻，然后倒人160ml的冰水混合物中得暗紅色懸浮液，加入適量使其變 成淺黃色懸浮液，過濾，沉淀水洗、干燥，重結(jié)晶，產(chǎn)物為乳白色針狀晶體。