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22688-79-5

中文名稱 2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸
英文名稱 QUERCETIN-3-O-GLUCURONIDE
CAS 22688-79-5
分子式 C21H18O13
分子量 478.36
MOL 文件 22688-79-5.mol
更新日期 2024/12/19 21:27:13
22688-79-5 結(jié)構(gòu)式 22688-79-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
槲皮素-3-葡糖醛酸
槲皮素-3-葡萄糖醛酸苷
槲皮素3-O-葡萄糖酸苷
槲皮素-3-O-葡糖苷酸
槲皮素-3-0葡萄糖醛酸苷
槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷
槲皮素-3-O-Β-D-葡糖苷酸
槲皮素-3-0葡萄糖醛酸苷標(biāo)準(zhǔn)品
槲皮素-3-0葡萄糖醛酸苷對照品
槲皮素 3-O-Β-D-葡萄糖苷酸
英文別名
CS-149
Miquelianin
Mikwelianin
Quercituron
Querciturone
Miquelianin?, >99%
Quercetin 3-O-ß
Quercetol glucuronide
Quercetol 3-glucuronide
Quercetol 3-O-glucuronide
所屬類別
分析化學(xué):離子色譜試劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀棕色結(jié)晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于翻白葉,杠板歸,春柴胡。
熔點(diǎn)193~195℃
沸點(diǎn)927.8±65.0 °C(Predicted)
密度1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)2.76±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色至深黃色
穩(wěn)定性非常吸濕
LogP2.100 (est)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等
用途2
抗氧化,抗動(dòng)脈粥樣硬化的作用。

常見問題列表

簡介

槲皮素3-O-葡萄糖酸苷是一種黃酮類化合物,存在于春柴胡中,春柴胡為江蘇和安徽部分地區(qū)春季采收的狹葉柴胡帶根全草。


制備
將含有特定基因的大腸桿菌的過夜培養(yǎng)物接種到含有適當(dāng)抗生素的50mL新鮮LB培養(yǎng)基中。將異丙基β-D-1-硫代吡喃半乳糖苷(IPTG)添加到混合物中,最終濃度為1mM。在18°C下再培養(yǎng)轉(zhuǎn)化體20小時(shí)。通過離心收獲細(xì)胞,并重新懸浮在含有2%葡萄糖和抗生素以及1mM異丙基β-D-1-硫代半乳糖苷的新鮮M9培養(yǎng)基中。將細(xì)胞密度調(diào)整為OD600值為2。在試管(14mmx145mm)中保持總反應(yīng)體積2mL。在反應(yīng)混合物中加入一百微摩爾的木犀草素。將混合物在25°C下孵育1.5小時(shí)。在反應(yīng)混合物中添加額外的100μM木犀草素。將混合物再孵育1.5小時(shí)。在混合物中加入200μM的木犀草素以確定最佳細(xì)胞濃度。2小時(shí)后,再向混合物中加入200μM木犀草素。將反應(yīng)混合物孵育2小時(shí)。將細(xì)胞密度調(diào)整為OD600值為3。加入200μM槲皮素后反應(yīng)2小時(shí)。在混合物中加入一百微摩爾的槲皮素。將混合物在30°C下振蕩1.5小時(shí),以獲得2-(3,4二羥基苯基)-5,7-二羥基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基-BETA-D-吡喃葡糖苷酸
生物活性
Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)是槲皮素和一種天然類黃酮的代謝產(chǎn)物。
靶點(diǎn)

Human Endogenous Metabolite

體外研究

Miquelianin shows an antioxidant effect in human plasma. At 50 μM, miquelianin suppresses the consumption of the three antioxidants lycopene, β-carotene and α-tocopherol significantly. In vitro studies indicate that miquelianin is able to reach the central nervous system from the small intestine. Miquelianin significantly reduces the generation of β-amyloid (Aβ) peptides by primary neuron cultures generated from the Tg2576 AD mouse model. It is also capable of interfering with the initial protein-protein interaction of Aβ1–40 and Aβ1–42 that is necessary for the formation of neurotoxic oligomeric Aβ species. Treatment with 0.1 μM miquelianin suppresses ROS generation, cAMP and RAS activation, phosphorylation of ERK1/2 and the expression of HMOX1, MMP2, and MMP9 genes. Miquelianin suppresses invasion of MDA-MB-231 breast cancer cells and MMP-9 induction, and inhibits the binding of [ 3 H]-NA to b2-AR. Miquelianin may function to suppress invasion of breast cancer cells by controlling b2-adrenergic signaling, and may be a dietary chemopreventive factor for stress-related breast cancer.

體內(nèi)研究

Miquelianin treatment, compared to vehicle-control treatment, significantly improves AD-type deficits in hippocampal formation basal synaptic transmission and long-term potentiation. A flavonoid fraction obtained from a crude extract of Hypericum perforatum (St. John's wort) is remarkably active in the forced swimming test. Miquelianin is one of the compound separated from the fraction.

"22688-79-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
83048-35-5 861691-37-4 1983-72-8 486-21-5 491-50-9 437-64-9 740-33-0 20243-59-8 158196-34-0 480-41-1 2798-20-1 14941-08-3 548-75-4 32453-36-4 108-46-3 20170-32-5 1078-61-1 4559-70-0