21852-80-2
中文名稱
鐮葉芹醇
英文名稱
1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
CAS
21852-80-2
分子式
C17H24O
分子量
244.37
MOL 文件
21852-80-2.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:30
21852-80-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鐮葉芹醇人參炔醇
(R)-人參炔醇
人參炔醇(當(dāng)歸烯炔醇)
英文別名
falcarinolCarrotatoxin
(S)-Falcarinol
(R)-(-)-Falcarinol
Falcarinol,Panaxynol
CarotatoxinCarrotatoxin
1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
(3R,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
(3S,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol
(3R,9Z)-1,9-Heptadecadiene-4,6-diyne-3-ol
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點115 °C(Press: 0.02 Torr)
密度0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C, protect from light
溶解度DMF: 20 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)11.66±0.20(Predicted)
形態(tài)Liquid
顏色Colorless to light yellow
LogP6.257 (est)
常見問題列表
概述
鐮葉芹醇(panaxynol)又名人參炔醇(falcarin01)，是聚乙炔醇類 (polyacetylenes)化合物的一種，在植物界中分布甚廣。鐮葉芹醇主要分布在 五加科、傘形科、菊科、桔?？啤⒑Ｍ┗?、木犀科、檀香科植物中，具有抗 癌、抗細菌、抗真菌和神經(jīng)細胞保護等功能。由于鐮葉芹醇對光和熱化學(xué)的不 穩(wěn)定性，利用目前的物理化學(xué)手段，很難得到精制的單體，因此鐮葉芹醇的研 究起步較晚，從20世紀(jì)60年代中期開始逐步受到重視。
圖：五加科植物
來源
1964年高橋三雄等首次從生曬參中分離得到一種聚炔醇類化合物單體，定名為
鐮葉芹醇，1966年，確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)式：(9z)一1，9二烯一4，6二炔一十七碳
一3一醇，分子量為244，并通過化學(xué)合成和光譜測定的方法進一步證實。1980
年P(guān)oplawski等報道生曬參中鐮葉芹醇含量為0．03l％。1986年Odense大學(xué)
Lene Hansen等應(yīng)用制備型液相色譜技術(shù)從鵝掌柴的莖葉中分離純化出鐮葉芹
醇單體，其含量為0．042％，隨后又從紅參、鮮人參根中利用硅膠柱色譜分離
精制得到鐮葉芹醇，含量分別為0．030％和0．006％[7J。2002年Lin等以金黃
色葡萄球菌生長抑制試驗為分離指導(dǎo)，從五加科的三七中分離得到鐮葉芹醇，
其含量為0．01％。另外，在五加科的洋長春藤，傘形科的野胡蘿卜、防風(fēng)等
植物中也含有鐮葉芹醇。藥理作用
抗腫瘤作用：細胞對鐮葉芹醇的敏感性在一定程度上取決于鐮葉芹醇對細胞的 親和性，它對惡性細胞比對正常細胞的抑制活性更強，其作用方式可能是劑量 依賴型。鐮葉芹醇對離體培養(yǎng)的人胃腺癌細胞MK-I、Hela細胞、B16F10細胞有 很強的抑制活性。另外鐮葉芹醇具有細胞毒性，能夠抑制潛伏的淋巴白血細胞 中DNA、RNA和蛋白質(zhì)的合成作用。鐮葉芹醇的細胞毒性大小與其結(jié)構(gòu)式中C9和 C10化學(xué)結(jié)構(gòu)組成有關(guān)，可能通過調(diào)控細胞周期抑制細胞增殖。其抑制人類惡 性腫瘤細胞SK．MEI一1增殖的分子機制是提高PIT(PIPl)(或P21’“1)和降低 cdc2蛋白表達水平，使細胞生長停滯在G1期。抗凝作用：鐮葉芹醇具有明顯的抗凝血作用，其作用機制可能是通過調(diào)節(jié)血小 板中cGMP和血栓烷A2(TXA：)的水平抑制凝血酶引起的血小板聚集， 100 mg•L 。的鐮葉芹醇能夠完全抑制由膠原引起的血小板聚集反應(yīng)。
抑制前列腺素(PG)降解作用：鐮葉芹醇在離體兔胃竇黏膜中作用于前列腺素合 成酶，25—200 mmol•L。的鐮葉芹醇對外源性花生四烯酸合成前列腺素E：， F2和D：沒有作用，但在此濃度范圍內(nèi)劑量依賴地抑制15-羥基前列腺素脫氫酶 (PGDH)的活性，這種抑制是非競爭性的，可見鐮葉芹醇具有抑制前列腺素降解 的作用。
抗菌作用：鐮葉芹醇對革蘭陽性金黃色葡萄球菌(S．a(chǎn)ureus)和枯草芽孢桿菌 (B．subtilis)的最小抑制濃度(MIC)分別為lO mg•L。和lO．5 mg•L～，而對4 種革蘭陰性菌：大腸桿菌(Escherichia coli)、沙門菌(SalmoneUa)和假單胞 菌(Pseudomonas)，以及酵母菌(Candida albicans)無明顯的抑制作用。 降壓作用：鐮葉芹醇劑量呈依賴地抑制由血管緊張素Ⅱ引起的大鼠主動脈血管 收縮反應(yīng)。對自發(fā)性高血壓大鼠(SHR)的降壓機制可能是鐮葉芹醇通過抑制脂 肪氧合酶的活化過程而影響血管緊張素Ⅱ的形成，從而進一步影響腎素一血管 緊張素系統(tǒng)，起到降血壓作用。
鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛作用：鐮葉芹醇具有較強的止痛、鎮(zhèn)靜作用，其作用機制可能與增 強小鼠腦內(nèi)的內(nèi)源性阿片肽系統(tǒng)功能有關(guān)
預(yù)防動脈粥樣硬化：鐮葉芹醇是通過如抑制β-羥基β-甲基戊二酰輔酶A還原 酶(HMG—CoA)、CETP和ACAT等機制降低血漿中總膽固醇和低密度脂蛋白，從而 降低動脈粥樣硬化等心血管疾病的患病機率。
神經(jīng)細胞保護作用：鐮葉芹醇可以促進PCI2細胞突觸生長，對神經(jīng)細胞亦具有 營養(yǎng)和保護作用，鐮葉芹醇還能夠保護大鼠腦片對缺氧缺糖和過氧化氫所致的 損傷作用，但對谷氨酸所致的損傷無保護作用，其保護活性可能與提高神經(jīng)細 胞內(nèi)cAMP含量有關(guān)，鐮葉芹醇的神經(jīng)細胞保護活性有可能應(yīng)用于阿爾茨海默病 的治療。
圖：抗腫瘤制劑提取分離
應(yīng)用超臨界CO2萃取技術(shù)萃取三七脂溶性成分并進行分離純化，所得鐮葉芹醇
純度>98，符合生化試劑標(biāo)準(zhǔn)品的要求。鐮葉芹醇得率亦較高(0．077 )，較文
獻報道的得率(0．01 )提高了近8倍。超臨界技術(shù)的應(yīng)用為鐮葉芹醇的進一步
開 發(fā)提供了廣闊的空間。參考文獻
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生物活性
Falcarinol (Panaxynol) 是一種天然的、口服活性的 Hsp90 抑制劑，靶向 Hsp90 的 N 端和 C 端，具有有限的毒性。Falcarinol (Panaxynol) 誘導(dǎo)細胞凋亡。體外研究
Panaxynol inhibits the sphere-forming ability of NSCLC CSCs by inducing apoptosis. Panaxynol suppresses the viability of NSCLC cells with no effects on normal cells.