21193-75-9
基本信息
D-GALACTAL
GALACTAL
GALACTAL, D-
2,6-anhydro-5-deoxy-d-arabino-hex-5-enito
D-Galactat
2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3α,4α-diol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-1-hexenitol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexa-1-enitol
2,6-Anhydro-5-deoxy-D-arabino-hexa-5-enitol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
D-半乳糖烯又叫全羥基半乳烯糖??捎蒁-半乳糖通過四步制備得到??捎糜谥苽涮腔w3,4-O-異亞丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
具體包括以下步驟:
(1)按化學(xué)計量比稱量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圓底燒瓶(500ml)中,隨后向其中加入無水乙酸鈉(4.0g 48.8mmol),乙酸酐(40.0ml)條件下回流反應(yīng)2h,通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),待體系冷卻后倒入冰水中攪拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再減壓抽濾得到固體產(chǎn)物,水洗三次后再用無水乙醇洗一次,最后將減壓抽濾得到的固體產(chǎn)物置于50℃的條件下烘干12h制備得到產(chǎn)物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol),產(chǎn)率為83.2%。
(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圓底燒瓶中,加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴條件下攪拌使其溶解然后在遮光條件下滴加33%溴化氫醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反應(yīng)2h通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),用二氯甲烷將體系稀釋,再逐量加入飽和的NaHCO3溶液中和體系至中性,待分層后保留有機層,水層再用二氯甲烷萃取兩次,合并有機層,有機層再用飽和食鹽水洗一次,無水硫酸鈉干燥有機層,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol),產(chǎn)率為87.1%。
(3)冰鹽浴條件下,將化合物b(9.2g,22.3mmol)加入鋅粉(10.4g,160.6mmol)和50%醋酸溶液(56.5ml)的體系中反應(yīng)4h,通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),反應(yīng)完后,向體系中加入二氯甲烷稀釋,然后減壓抽濾除去鋅粉,向濾液中逐量加入飽和碳酸氫鈉溶液,調(diào)節(jié)pH至中性,分液保留有機層,水層再用二氯甲烷萃取兩次,合并有機層,有機層用飽和食鹽水溶液洗一次,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol),產(chǎn)率為91.6%。
(4)將上一步所得的粗產(chǎn)品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圓底燒瓶(250ml)中,隨后向其中加入甲醇(84.0ml),攪拌使其溶解,隨后加入甲醇鈉(0.55g,10.2mmol),常溫反應(yīng)1-2h,常溫條件下反應(yīng)脫除乙酸基(Ac)通過薄層層析法判斷反應(yīng)完全(二氯甲烷:甲醇=10:1),反應(yīng)完全后,加入醋酸調(diào)節(jié)pH至中性或弱堿性,減壓蒸餾(-0.09MPa,45℃)除去多余溶劑旋干得淡黃色漿狀產(chǎn)物粗品,硅膠柱層析法分離(二氯甲烷:甲醇=5:1)得到重要的中間體化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol),產(chǎn)率為77.1%。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
D-Galactal,>98.0%(LC)(21193-75-9)