化合物(3)的合成：

在裝有氣體吸收裝置和回流冷凝管的100mL三口瓶中，加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g，0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亞砜(11.9g，0.10mol)，緩慢加熱至70℃，恒 溫反應(yīng)4小時(shí)。冷卻后，減壓濃縮除過(guò)量的氯化亞砜，殘余物冷凍析出淺黃色固體，用二氯甲烷重結(jié)晶，得白色晶體17.3g,收率88.0％。

化合物(4)的合成：

在250mL三口瓶?jī)?nèi)加入四氫呋喃60mL，4-氨基苯硼酸(12.1g，88.0mmol)，三乙胺 (13.3g，132.0mmol)，降溫-5～0℃下滴加溶于四氫呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g， 88.0mmol)，滴畢，室溫?cái)嚢?小時(shí)，用濃鹽酸酸化反應(yīng)液pH值2-3，析出大量白色固體，過(guò)濾，水洗至中性，干燥后得到24.6g白色固體產(chǎn)品，收率94.1％。

6-羥基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成：

在500mL三口瓶?jī)?nèi)加入上步產(chǎn)品(24.6g，82.7mmol)和甲苯250mL，降溫至0℃，分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和無(wú)水三氯化鋁15.4g(115.8mmol)，緩慢升溫至90℃，繼續(xù)攪拌2小時(shí)后，將反應(yīng)液倒入800mL冰鹽酸溶液中，使pH值2-3，攪拌1小時(shí)，分層，保留有機(jī)層。 向所得有機(jī)層中滴加醋酸(49.6g，0.827mol)，0～10℃下滴加30％H2O2(9.4g，82.7mmol)溶 液，滴畢，0～10℃保溫1小時(shí)，室溫繼續(xù)攪拌1小時(shí)，滴加亞硫酸氫鈉溶液淬滅過(guò)氧化物，分出有機(jī)層，飽和食鹽水洗一次，有機(jī)層減壓濃縮，得粗品固體經(jīng)甲醇重結(jié)晶得到10.8g白色 固體產(chǎn)品6-羥基-2(1H)-喹啉酮，收率80.7％，mp300℃，純度99.2％。