19056-41-8
中文名稱
3-溴-4-甲氧基苯胺
英文名稱
3-BROMO-4-METHOXYANILINE
CAS
19056-41-8
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
19056-41-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
19056-41-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-4-甲氧基苯胺3-溴-4-甲氧基苯胺 100G
英文別名
4-Amino-2-bromoanisole3-BROMO-4-METHOXYANILINE
3-Bromo-4-methoxyaniline >
Benzenamine, 3-bromo-4-methoxy-
4-Amino-2-bromoanisole, 3-Bromo-p-anisidine
3-BROMO-4-METHOXYANILINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
有機原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
熔點62 °C
沸點282.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Room temperature.
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)4.13±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至棕色
InChIKeyNMUFTXMBONJQTC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫19056-41-8
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xi,N,T+
危險類別碼26/27/28-33-50
安全說明28-36/37-45-61
危險品運輸編號2811
危險等級IRRITANT
包裝類別III
海關(guān)編碼2921420090
常見問題列表
用途
3-溴-4-甲氧基苯胺可用來制備抗癌藥物康普立停A-4(Combretastatin A-4)的類似物、代替細胞周期檢測點激酶1(CHK1)的藥物、治療肥胖和機體紊亂的藥物、具有Src激酶抑制活性的藥物、可以代替酪氨酸激酶抑制劑的藥物、代替內(nèi)切-β-葡萄糖醛酸酶乙酰肝素酶抑制劑的藥物、治療多囊腎病，結(jié)腸息肉，癌癥，哺乳動物中風(fēng)的藥物、用于抑制平滑肌細胞增殖的藥物、合成具有抗菌性能的磺胺類藥物。制備方法
1）溴代反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入7.05 g 對氟硝基苯、25 g 醋酸，水浴控溫到15 ℃。攪拌下緩慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亞胺。加入過程中，溫度不要超過15 ℃。加完后保溫反應(yīng)10 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入500 ml 冰水中，析出固體，抽濾，干燥，得到淡黃色粉末狀固體3-溴-4-氟硝基苯9.95 g，收率90.5%。
2）醚化反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯，175 ml甲醇，水浴控溫10 ℃，緩慢加入12.15 g甲醇鈉，加入過程中，體系溫度保持在10 ℃。加完后保溫反應(yīng)4 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入1000 ml冰水中，析出固體，抽濾，干燥，得到白色絮狀固體3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g，收率96.1%。
3）硝基還原反應(yīng)：向反應(yīng)容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯，加水到反應(yīng)容器的1/2處，升溫到70 ℃，分批加入17.55 g Na2S，加完后保溫反應(yīng)10 h，反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)完后將反應(yīng)物倒入2000 ml 冰水中，析出固體，抽濾，干燥，得到黃色粉末狀固體3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g，收率71.3%。