18916-17-1
中文名稱
柚皮苷二氫查爾酮
英文名稱
Naringin dihydrochalcone
CAS
18916-17-1
分子式
C27H34O14
MDL 編號
MFCD08436145
分子量
582.55
MOL 文件
18916-17-1.mol
更新日期
2024/12/17 08:54:06
18916-17-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
柚皮甙二氫查爾酮柚皮苷二氫查爾酮
英文別名
1-[4-[[2-o-(6-deoxy-l-mannopyranosyl)-d-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanoneNARINGIN DIHYDROCHALCONE
NARINGIN DIHYDOROCHALCONE
NAGINGINDIHYDROCHALCONE
Naringin DC
NARINGINDIHYDROHALCONE
1-[4-[[2-O-(6-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
Senior saccharin
1-Propanone,1-[4-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopy
2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-
ranosyl)- β-D-glucopyranosyl]oxy]-
物理化學性質(zhì)
外觀性狀來源于枳實
熔點131-132°C
沸點916.8±65.0 °C(Predicted)
密度1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0Pa at 20-50℃
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于二甲基亞砜
酸度系數(shù)(pKa)6.85±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
JECFA Number2208
LogP-0.703-1.01 at 22.6℃ and pH5-9
CAS 數(shù)據(jù)庫18916-17-1(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
二氫查爾酮種類繁多，現(xiàn)以柚苷二氫查爾酮為例說明制取方法。將葡萄柚皮與少量的50%冷甲醇溶液充分混合后過濾，濾液在冰箱中放置數(shù)天，使其結(jié)晶完全。然后將晶體溶于水中進行重結(jié)晶。將重結(jié)晶得到的柚苷晶體溶于10%冷氫氧化鉀溶液中，再加入105的鈀碳氫化催化劑，在室溫、207KPa的氫氣壓力下持續(xù)振蕩，直至氫化反應停止。濾去催化劑，將濾液置于水浴中，用濃鹽酸酸化，然后置于冰箱中使其結(jié)晶完全。收集柚苷二氫查爾酮晶體，水洗后將其在水中進行重結(jié)晶，過濾，真空干燥后得晶體（熔點170℃）。若再在丙酮中進行重結(jié)晶，就可得到另一種晶形的晶體（熔點212℃）。
常見問題列表
簡介
柚皮甙二氫查爾酮作為一種新型的甜味劑，其甜度與蔗糖相比，為蔗糖的500-700倍，并且具有高甜度、低熱值、無毒、安全等特點，可應用于食品、醫(yī)藥和日化工業(yè)。并且由于其口感清爽，余味持久，并帶有特別的清香，具有極佳的屏蔽苦味的功效，柚皮苷二氫查爾酮特別適用于奶制品、脂肪和油脂、冷凍食品、加工蔬菜、果凍、果醬、無醇飲料、口香糖、牙膏及口含藥片中。柚皮苷二氫查爾酮作為糖的代用品，還可以減少人體對糖的攝入量，這對防止肥胖和不宜食糖的病人無疑是一福音。概述
柚皮苷就是一種天然廉價的黃烷酮葡糖普,可從柑桔類果皮中,特別是葡萄袖的果皮中加以提取。柚皮甘在柚皮中的含量大約為一,且柚皮占整個柏子質(zhì)量的以上,中國又是產(chǎn)柚皮大國,因此采用柚皮苷合成二氫查爾酮具有廣闊的前景。
圖：柚皮苷
合成
以柚皮苷為原料合成柚皮苷二氫查爾酮：柚皮苷二氫查爾酮的甜度是蔗糖的100倍,其結(jié)構(gòu)式中R為烴基,R'為氫,R''為新桔皮糖基。由于環(huán)上的甲氧基和烴基的個數(shù)直接影響化合物甜味的程度,因此柚皮苷二氫查爾酮的甜度相對較低。柚皮苷先用堿處理,堿的濃度一般為10%一25%。為確保原料中所有的經(jīng)基都能夠被堿中和,堿與黃烷酮的摩爾比為3一4,美國專利2700047,,中較為詳細地報道了黃烷酮與堿的量對查爾酮化開環(huán)的影響,并指出堿與黃烷酮的摩爾比為時,黃烷酮才能夠完全轉(zhuǎn)化為查爾酮。
圖：柚皮苷二氫查爾酮的合成路線
在國外對柚皮苷二氫查爾酮的合成早有專利報道。專利4087588采用一步法合成柚皮苷二氫查爾酮,具體步驟為將5g柚皮苷溶解于25Ml 10%的氫氧化鈉,催化劑為的鈀碳,在室溫常壓下加氫。反應后除去催化劑,然后將無催化劑的液體通過離子交換柱去除溶液中的堿,蒸干得白色柚皮苷二氫查爾酮晶體,熔點為169一170℃。專利308782介紹的柚皮苷二氫查爾酮合成的具體方法為二步法。第一步先將2g柚皮苷溶于40Ml 25%的溶液中,加濃鹽酸冷卻,使亮黃色的凝膠狀查爾酮沉淀析出。真空干燥后,用沸水重結(jié)晶得到中間產(chǎn)物查爾酮,熔點為201一202℃，第二步將柚皮苷查爾酮溶于80mL的乙醇,在常溫常壓下加氫,催化劑為鈀碳最后用水作溶劑對真空干燥的產(chǎn)物連續(xù)兩次重結(jié)晶,得到針狀白色柚皮苷二氫查爾酮晶體,熔點為168一169℃。
應用
醫(yī)藥工業(yè)的應用：二氫查爾酮類化合物具有多種生理、藥理活性,通過研究其構(gòu)效關(guān)系,對其進行修飾,可以開發(fā)具有重要價值的新藥。研究發(fā)現(xiàn),二氫查爾酮類化合物對糖尿病的治療有一定作用。此外,二氫查爾酮類化合物具有抗氧化作用的藥效團,2,6一二羥基苯乙酮結(jié)構(gòu),通過消除過氧化物、清除羥自由基來實現(xiàn)。食品工業(yè)的應用：二氫查爾酮類新型甜味劑是目前最引人矚目、最成熟的天然甜味劑之一。據(jù)研究,芳香科柑橘類的幼果及果皮中含有二氫黃酮類化合物,其本身無甜味,但在適當條件下轉(zhuǎn)化成二氫查爾酮糖苷,則可顯甜味,其甜度高于糖精、甜蜜素或阿斯巴甜等常用甜味劑,通常相當于蔗糖甜度100一1000倍、糖精的3一5倍。二氫查爾酮類甜味劑口感清爽,余味持久,具有極佳屏蔽枯萎的功效,目前新橙皮營二氫查爾酮在食品工業(yè)作為甜味劑或矯味劑已得到廣泛應用。單獨作為一種人工甜味劑使用時,其添加濃度為15一20 mg,與別的甜味劑復配使用時,尤其是與糖精復配時,能產(chǎn)生優(yōu)良的協(xié)同作用。另外,二氫查爾酮類甜味劑還可以用在酒精和非酒精飲料、開胃菜、西紅柿醬和蛋黃醬等商品中。
參考文獻
【1】湯冬梅. 香柚中類檸檬苦素和柚皮苷提取純化及二氫查爾酮合成[D]. 中南大學, 2011.【2】歐陽振宇. 柚皮中部分有效成分的提取及二氫查爾酮的合成[D]. 南昌大學, 2008.