16382-15-3
中文名稱
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
英文名稱
ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE
CAS
16382-15-3
分子式
C12H13NO2
MDL 編號
MFCD00022703
分子量
203.24
MOL 文件
16382-15-3.mol
更新日期
2024/12/19 14:15:57
16382-15-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 英文別名
2-CARBETHOXY-5-METHYLINDOLE2-CARBOXY-5-METHYLINDOLE
5-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE
5-Methyl-2-indolecarboxylic acid ethyl ester
5-Me-ICA-OEt
物理化學性質(zhì)
熔點162-164°C
沸點236°C 4mm
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點236°C/4mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.19±0.30(Predicted)
水溶解性Soluble in methanol, and dichloromethane. Insoluble in water.
BRN159437
CAS 數(shù)據(jù)庫16382-15-3(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯是一種2-取代吲哚衍生物。吲哚類是最常見的芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)和合成砌塊之一，廣泛地存在于天然產(chǎn)物及
人體生理活性物質(zhì)之中，也是常見于醫(yī)藥和功能材料的重要結(jié)構(gòu)單元，被稱為 “優(yōu)勢結(jié)構(gòu)”。鑒于其在多個領(lǐng)域的重要性，吲哚的合成及其官能團化方法從上
世紀開始就一直在不斷發(fā)展改進。
制備
取一25mL Schlenk反應管，加入對甲基苯胺43mg，醋酸鈀9mg和分
子篩80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亞砜2mL，接
一200mL大小的氧氣球，于70℃下攪拌18小時。反應結(jié)束后加入乙酸乙酯15
mL稀釋反應液，過濾后鹽水10mL洗滌2次，分出有機相，水相用乙酸乙酯萃 取1次，合并有機相，柱層析分離得到目標產(chǎn)物純品63mg，產(chǎn)率78％。用途
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯作為化學試劑有以下合成用途：
通過級聯(lián)加成環(huán)化反應合成惡嗪基[4,3-a]吲哚；
用于制備大麻素CB1受體拮抗劑的吲哚羧酰胺；
用于制備消炎鎮(zhèn)痛劑的吲哚-3-丙酸；
用硝基苯甲酰氯/反應物進行Friedel-Crafts?；磻?；
進行肟化反應