15548-60-4
中文名稱
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文名稱
5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucoside
CAS
15548-60-4
EINECS 編號
239-603-0
分子式
C14H15BrClNO6
MDL 編號
MFCD00063690
分子量
408.63
MOL 文件
15548-60-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:08
15548-60-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-4氯-吲哚基吡喃葡糖苷5-溴-4-氯-3-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-B-D-葡糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
英文別名
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOSIDE
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOXYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
GLUC(X-)
X-BETA-D-GLC
X-BETA-D-GLUCOSIDE
X-GLC
X-GLU
X-GLUC
X-GLUCOSIDE
5-bromo-4-chloro-3-indoxylglucoside
5-Bromo-4-chloroindolylglucopyranoside
beta-d-glucopyranoside,5-bromo-4-chloro-1h-indol-3-yl
5-bromo-4-chloroindol-3-yl-beta-D-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYLB-D-GLUCOPYRAN OSIDE
X-Gluc(5-Bromo-4-Chloro-3-Indolyl-
5-bromo-4-chloro-3-indolyl-glucopyranoside
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLU)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-β-D-GLUCOPYRANOSIDE (X-GLC)
5-BROMO-4-CHLORO-3-INDOLYL-b-D-GLUCO-PYRANOSIDE (X-GLU) extrapure
所屬類別
生物化工：單糖物理化學(xué)性質(zhì)
熔點249-251 °C
比旋光度-81 º (c=1, DMF)
沸點673.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.882±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度DMF: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
酸度系數(shù)(pKa)12.74±0.70(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淺黃色
BRN1552603
InChIKeyOPIFSICVWOWJMJ-OTXFOCTGSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫15548-60-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
性狀
白色微結(jié)晶粉末。
用途
5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷是糖苷衍生物，在醫(yī)藥、化工領(lǐng)域得到廣泛關(guān)注，也是一種酶底物。
制備
糖苷的合成方法有很多種，最常用的合成方法有溴代葡萄糖法和三氯乙腈法等。然而，已有5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷的合成研究報道并不多。本文以葡萄糖為原料，采用溴代葡萄糖法和三氯乙腈法兩種方法，合成了5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷。其合成反應(yīng)式如下圖：
合成方法
方法一：取5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷溶解于15mL甲醇中，冰浴冷卻至0℃；然后滴加3mL（0.5mol/L）甲醇鈉的甲醇溶液，在此溫度下攪拌5h；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入預(yù)先處理好的陽離子交換樹脂中（陽離子樹脂的預(yù)處理方法：先用清水沖洗樹脂；然后用5%的鹽酸浸泡約4h，水洗至中性；再用5%氫氧化鈉溶液浸泡約4h，水洗至中性；最后再用5%的鹽酸浸泡4h，水洗至中性即可），緩慢攪拌5~10min，過濾，用甲醇沖洗，濾液蒸除溶劑，得0.49g白色固體5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，產(chǎn)率81.6%，熔點86.5℃。方法二：取40mg化合物5溶解于5mL甲醇中，冰浴冷卻至0℃，然后滴加5mL（0.2mol/L）甲醇鈉的甲醇溶液，在此溫度下攪拌3h；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入預(yù)先處理好的陽離子交換樹脂（預(yù)處理方法同1.2.1節(jié)）中，緩慢攪拌5~10min；過濾，用甲醇沖洗，濾液蒸除溶劑得10mg白色固體，即5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷，產(chǎn)率40.3%，熔點82.1℃。