154-42-7
中文名稱
6-硫鳥嘌呤
英文名稱
6-Thioguanine
CAS
154-42-7
EINECS 編號(hào)
205-827-2
分子式
C5H5N5S
MDL 編號(hào)
MFCD00233553
分子量
167.19
MOL 文件
154-42-7.mol
更新日期
2024/12/16 17:40:26
154-42-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基嘌呤-6(1H)-硫酮6-硫鳥嘌呤
2-氨基-6-巰基嘌呤
6-硫代鳥嘌呤
6-巰基鳥嘌呤
硫鳥嘌呤
碳硫並寡
2-氨基-6-嘌呤硫醇
N6,2'-O-雙丁?；汆堰?3',5'-環(huán)磷酸鈣核苷,N6,2'-O-DIBUTYRYLADENOSIN-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE CALCIUM SALT
雙丁酰環(huán)化腺苷酸鈣
雙丁酰環(huán)磷腺苷鈣
復(fù)合輔酶
2-氨基-6-巰基嘌呤,2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE HEMIHYDRATE
6-硫代鳥嘌呤, 6TG
硫鳥嘌嘌呤
2-胺基-6-巰基嘌呤/6-硫代鳥嘌呤
英文別名
2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE2-AMINO-6-PURINETHIOL
2-aminopurine-6(1h)-thione
6-MERCAPTOGUANINE
6-THIOGUANINE
THIOGUANINE
2-amino-1,7-dihydro-6h-purin-6-thion
2-amino-1,7-dihydro-6h-purine-6-thion
2-amino-1,7-dihydro-6h-purine-6-thione
2-amino-6-merkaptopurin
2-amino-6-mp
2-aminopurin-6-thiol
2-amino-purine-6(1h)-thion
2-amino-purine-6-thio
2-aminopurine-6-thiol
6-mercapto-2-aminopurine
6-tg
bw5071
lanvis
nsc-752
所屬類別
原料藥：抗代謝類抗腫瘤藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 核酸類: 核苷酸及其衍生物 所屬類別二
生物化學(xué)品: 核酸類: 核酸堿基及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀呈白色或微黃色粉末、有鮮味，易溶于水，難溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)≥300 °C(lit.)
熔點(diǎn)≥300 °C(lit.)
密度1.483 (estimate)
折射率1.5605 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度Practically insoluble in water and in ethanol (96%). It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.
溶解度幾乎不溶于水和乙醇 (96%)。溶于堿金屬氫氧化物的稀溶液。
沸點(diǎn)555.4±42.0 °C(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.22 (Uncertain)
形態(tài)lyophilized powder
形態(tài)凍干粉
顏色黃色到綠色
水溶解性可溶于水
Merck14,9337
檢測(cè)方法NMR,MS,UV
BRN157765
穩(wěn)定性自購(gòu)買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMF 溶液可在 -20°C 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)154-42-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thioguanine (154-42-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P301+P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼25-23/24/25
危險(xiǎn)類別碼R25
安全說(shuō)明28-36/37/39-45-28A
安全說(shuō)明S28-S36/37/39-S45-S28A
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UP0740000
F13
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29335990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)154-42-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: 160mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
抗腫瘤藥。為嘌呤抗代謝藥物，是一種DNA堿基的同類物，可作為一個(gè)錯(cuò)誤的堿基摻入到DNA分子中，從而影響DNA的合成和功能。主要作用于S期，為細(xì)胞周期特異性藥物。用于各類白血病的治療，急性白血病更為常用。注意一定要在醫(yī)生指導(dǎo)下，住院治療時(shí)使用。用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象；肝、腎功能不全時(shí)慎用。取拿藥物時(shí)，避免吸入，避免接觸手和皮膚。用途二
用于冠狀動(dòng)脈粥樣硬化的防治和肝炎的治療。也用于白細(xì)胞減少、原發(fā)性血小板減少性紫癜、由慢性腎機(jī)能不全引起的急性無(wú)尿、腎病綜合征、尿毒癥等各種代謝性輔助性治療。用途三
蛋白激酶致活劑。為環(huán)磷腺苷的衍生物，作用和用途與之相同。也可用于心肌炎、心源性休克和手術(shù)后網(wǎng)膜下出血。用量大時(shí)可有嗜睡、頭暈、眼花、乏力、食欲減退、惡心、嘔吐等。用途四
能使白細(xì)胞出現(xiàn)明顯一過(guò)性增生。臨床用于各種放射性或藥物引起的白細(xì)胞下降、非特異性血小板減少癥的治療，亦用于急、慢性肝炎。不良反應(yīng)可見頭暈、心悸、嘔吐、胸悶和惡心。用途五
骯腫瘤藥。對(duì)急性白血病和慢性粒細(xì)胞白血病有緩解作用。大劑量對(duì)絨癌有效有較好療效。用途六
抗腫瘤。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
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中國(guó)藥典2000年版851頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
含量(C5H5N5S)/%
97.0-103.0/含磷物質(zhì)/%
≤0.03
氮/%
40.6-43.1/游離硫/無(wú)
干燥失重/%
≤6.0
制備方法
方法一
復(fù)合輔酶濃縮液的制備 取豬心提取細(xì)胞色素C的母液，加1 mol/L鹽酸調(diào)pH=6，經(jīng)活性炭柱吸附，用水洗滌，再用40%乙醇溶液洗滌，當(dāng)流出液加10倍量的丙酮不產(chǎn)生白色渾濁時(shí)為止。用含氨3.2%的40%的乙醇液洗脫，當(dāng)洗脫液加10倍量丙酮有白色沉淀時(shí)開始收集，當(dāng)加10倍量丙酮無(wú)白色沉淀時(shí)停止收集。洗脫液在40-50℃的水浴中減壓濃縮，得濃縮液。豬心提取細(xì)胞色素C的母液[活性炭柱]→[pH6]吸附物[水洗滌]→[乙醇，含氨乙醇]→吸附物[減壓濃縮]→[40-50℃]濃縮液
復(fù)合輔酶粗制品的制備 濃縮液加4mol/L硝酸調(diào)pH=2.5-3，攪拌下加入10倍量丙酮使析出沉淀，冷卻過(guò)夜，過(guò)濾，收集沉淀，用冷的丙酮洗滌后，真空干燥，得粗制品。
濃縮液[丙酮]→[pH2.5-3]粗制品
復(fù)合輔酶的制備 將粗品溶于蒸餾水，裝入透析袋中，于4℃以下用無(wú)熱原水透析4-6天，透析液冷凍干燥，即得復(fù)合輔酶制品。
粗制品[蒸餾水]→[<4℃, 4-6d]復(fù)合輔酶。
方法二
以cAMP為原料cAMP三乙胺鹽的制備 投料比為cAMP(m)：0.4 mol/L三乙胺(V)：無(wú)水吡啶(V)=1：7.2：5.3。在冷凍下將cAMP加入0.4mol/L三乙胺溶液中使其全部溶解，在室溫下抽去剩余的三乙胺(至無(wú)臭味或pH=9-9.5)，加熱在55℃下減壓濃縮，加無(wú)水吡啶脫水，55℃減壓蒸去無(wú)水吡啶，重復(fù)脫水和蒸餾一次，最后可得到海綿樣產(chǎn)物，干燥，得cAMP三乙胺鹽。
cAMP粗品[三乙胺，無(wú)水吡啶]→[pH9-9.5, 55℃]cAMP三乙胺鹽
雙丁酰環(huán)磷腺苷酸(DB-cAMP)的制備 投料比為cAMP三乙胺鹽(m)：重蒸丁酐(V)：無(wú)水吡啶(V)：蒸餾水(V)=1：7.5：15：6.9。將cAMP三乙胺鹽和重蒸丁酐及無(wú)水吡啶混合后，在35-40℃下密閉恒溫反應(yīng)6-7天(反應(yīng)終點(diǎn)的測(cè)定可用下法：取反應(yīng)液加等量蒸餾水，冰箱中放置4h后層析應(yīng)呈單點(diǎn)，Rf=0.85左右)。反應(yīng)完成后，在10℃下緩慢加入蒸餾水水解，為促使水解反應(yīng)完全可將水解液置于冰浴中放置2-3h。50℃以下減壓蒸餾，加乙醚溶解，用蒸餾水提取，水層在40℃以下減壓濃縮，再加乙醚溶解，抽去乙醚，加無(wú)水乙醇溶解成糖漿狀，得雙丁酰環(huán)磷腺苷酸。
cAMP三乙胺鹽[重蒸丁酐]→[35-40℃, 6-7d]雙丁酰環(huán)磷腺苷酸
雙丁酰環(huán)磷腺苷酸鈣的制備 投料比為cAMP(m)：無(wú)水氯化鈣(V)：無(wú)水乙醚(V)：無(wú)水乙醇(V)=1：0.26：9.5：1.1。將上步驟中所得的雙丁酰環(huán)磷腺苷酸糖漿狀物中加入溶于蒸餾水(1.57倍)和乙醇(3.1倍)中的無(wú)水氯化鈣溶液，混勻后，室溫下減壓濃縮至干，加少量無(wú)水乙醚潤(rùn)濕后再抽干，干燥過(guò)夜后加無(wú)水乙醇溶解成厚漿狀，冰浴下緩慢加入無(wú)水乙醚，抽濾，用無(wú)水乙醚洗滌，干燥，得雙丁酰環(huán)磷腺苷酸鈣成品。
雙丁酰環(huán)磷腺苷酸[氯化鈣、水、乙醇、無(wú)水乙醇、乙醚]→[濃縮、沉淀]雙丁酰環(huán)磷腺苷酸鈣。
方法三
以青霉菌菌體為原料提取、熱處理、沉淀 將新鮮的青霉菌菌體加入三倍量的0.5%氫氧化鈉溶液中，8℃攪拌下提取2h，加6mol/L鹽酸調(diào)至pH 7，迅速加熱至90℃保持10min，過(guò)濾，濾液冷卻，用6mol/L鹽酸調(diào)pH 2.5，低溫靜置過(guò)夜，除去上清液，離心，收集沉淀，得核糖核酸粗品。
青霉菌菌體[氯化鈉，鹽酸]→[8℃, 2h]提取液[6mol/L 鹽酸]→[pH7,90-10℃]上清液[6mol/L鹽酸]→[pH2.5]精制品
酶解、熱處理 粗品加水溶解，配成1%的溶液，用稀氨水調(diào)Ph=5.6-6.2，攪拌下加熱至68-70℃，將酶液預(yù)熱至50℃，取一半與核酸液混合， 63-65℃反應(yīng)20min，再加另一半酶液，反應(yīng)2h，加熱至95℃，保溫15min，使酶失活，冷至室溫，加6mol/L鹽酸調(diào)pH 3，在10℃下靜置過(guò)夜，過(guò)濾，得5’-核苷酸粗制液。
粗制品[氨水，5’-磷酸二酯酶]→[pH5.6-6, 63-65℃, 20min]酸解液[6mol/L鹽酸]→[95℃, pH3, 10℃]5'-核苷酸粗制液
吸附、洗脫 取粗制液加6mol/L氫氧化鈉中和至pH 7.2，上711氯型陰離子交換樹脂柱，用蒸餾水沖洗后以3%的氯化鈉溶液洗脫，洗脫液從pH7開始收集，得5'-核苷酸鈉純化液。
5'-核苷酸粗制液[6mol/L氫氧化鈉，717樹脂]→[pH7.2]吸附物[3%氯化鈉]→[pH7]5'-核苷酸純化液
制劑 將純化液加0.5%-1%的活性炭，加熱至100℃，煮沸10min，冷卻過(guò)濾，收集濾液，再加0.5%-10%的活性炭，室溫下攪拌30min，過(guò)濾，收集濾液，得5'-核苷酸鈉精制液。熱原、毒性、含量測(cè)定合格后，除菌、過(guò)濾、分裝、封口，制成5'-核苷酸鈉注射液。
5'核苷酸純化液[活性炭]→[100℃]5'-核苷酸鈉精制液[制劑]→5’-核苷酸鈉注射液
以谷氨酸菌體為原料
自溶、脫鹽 谷氨酸發(fā)酵液離心后收集得濕的菌體，加等體積的水，與菌體混合成勻漿，投入碳酸鈉-碳酸氫鈉緩沖液(重量比為碳酸鈉：碳酸氫鈉=2：1，pH=10) 1000L中，不斷攪拌，控制pH9.5-10，溫度65-70℃，攪拌20min，加入處理好的16-50目732氫型陽(yáng)離子交換樹脂進(jìn)行脫鹽，pH下降到 4.8-5.2時(shí)脫鹽完畢。靜置，使溶液與樹脂自然分層得自溶液。
谷氨酸菌濕菌體[水、碳酸鈉-碳酸氫鈉緩沖液]→[pH9.5-10, 65-70℃]上清液[732陽(yáng)離子交換樹脂]→[pH4.8-5.2]脫鹽自溶液
澄清、中和 將自溶液加入鹽酸調(diào)pH 3.5，使菌體沉淀，靜置1-2h，將上清液用氫氧化鈉調(diào)pH7-7.2，冷至40℃，得混合單核苷酸稀溶液。
脫鹽自溶液[鹽酸]→[pH3,5]上清液[氫氧化鈉]→[pH7-7.2]混合單核苷酸稀溶液
吸附、洗脫、中和、濃縮 稀溶液先上石英沙柱，再上717氯型陰離子交換樹脂柱，用5倍量的樹脂體積的蒸餾水洗滌，然后用0.2mol/L的鹽酸洗脫，當(dāng)pH下降到3.5有鮮味時(shí)，開始收集洗脫液，至pH0.5時(shí)停止收集。洗脫液用氫氧化鈉溶液中和至pH6.5-7，減壓濃縮，過(guò)濾，得混合5'-核苷酸溶液。
混合單核苷酸稀溶液[717陽(yáng)離子交換樹脂柱]→吸附[0.2鹽酸]→[pH3.5-0.5]洗脫液[氫氧化鈉]→[pH6.5-7]混合5’-核苷酸溶液。
方法四
由鳥嘌呤經(jīng)置換反應(yīng)制得。將吡啶、鹽酸鳥嘌呤及五硫化二磷加熱回流16h后，常壓回收吡啶至反應(yīng)物呈粘稠狀，再狀壓蒸餾至吡啶回收完。降溫至70℃以下，緩緩加入約鳥嘌呤量20倍的水（仿止溢料），加完后繼續(xù)攪拌半小時(shí)，冷卻過(guò)液，過(guò)濾，水洗。將紫沉淀物投入工業(yè)氨水中，加活性炭，加熱回流1h，趁熱濾除活性炭，濾興高采烈用鹽酸調(diào)節(jié)pH至4，冷卻結(jié)晶。過(guò)濾，再精制一次，得硫鳥嘌呤。154-42-7(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥毒性分級(jí)
高毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 160 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土, 二氧化碳, 霧狀水常見問(wèn)題列表
概述
6-硫鳥嘌呤(THIOGUANINE)是BurroughsWalcome公司于1954年開發(fā)的抗腫瘤藥物，主要用于治療急性淋巴細(xì)胞白血病。
應(yīng)用
6-硫鳥嘌呤可用于制備一種基于6-硫鳥嘌呤的金屬-藥物配位納米藥物;此外，6-硫鳥嘌呤治療兒童急性淋巴細(xì)胞白血病也具有一定療效。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-胺基-6-巰基嘌呤/6-硫代鳥嘌呤2-Amino-6-purinethiol, 95%(154-42-7)
Alfa Aesar
6-硫代鳥嘌呤,98%6-Thioguanine, 98%(154-42-7)
Sigma Aldrich
154-42-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
6-硫鳥嘌呤6-Thioguanine,>95.0%(LC)(154-42-7)
6-硫鳥嘌呤價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW01544272 | 6-硫鳥嘌呤 6-thioguanine;thioguanine;2-amino-6-purinethiol;2-amino-6-mercaptopurine;2-aminopurine-6-thiol;2-amino-1,7-dihydro-6h-purine-6-thione;lanvis | 154-42-7 | 5G | 333元 |
| 2024/11/11 | XW01544271 | 6-硫鳥嘌呤 6-thioguanine;thioguanine;2-amino-6-purinethiol;2-amino-6-mercaptopurine;2-aminopurine-6-thiol;2-amino-1,7-dihydro-6h-purine-6-thione;lanvis | 154-42-7 | 1G | 110元 |
| 2024/11/08 | B21280 | 6-硫代鳥嘌呤, 98% 6-Thioguanine, 98% | 154-42-7 | 1g | 813元 |